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  • La réaction d'Ullmann ou couplage d'Ullmann est une réaction de couplage entre deux halogénures d'aryle utilisant du cuivre. Cette réaction doit son nom à Fritz Ullmann.Un exemple classique de cette réaction est le couplage de deux ortho-chloronitrobenzène pour former le 2,2'-dinitrobiphényle à l'aide d'un alliage cuivre-bronze.
  • Unter der Ullmann-Reaktion oder Ullmann-Kupplung versteht man die Kupplung eines aromatischen Halogenids mit einem Nukleophil oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von Kupferpulver. Sie ist benannt nach Fritz Ullmann (1875 − 1939).
  • The Ullmann reaction or Ullmann coupling is a coupling reaction between aryl halides with copper. The reaction is named after Fritz Ullmann, who derived it from a reaction developed by his wife, Irma Goldberg. A typical example is the coupling of 2 o-chloronitrobenzene reactants to form 2,2'-dinitrobiphenyl with a copper - bronze alloy.The traditional version of the Ullmann reaction requires harsh reaction conditions, and the reaction has a reputation for erratic yields. Since its discovery some improvements and alternative procedures have been introduced.The reaction mechanism of the Ullmann reaction is extensively studied. Electron spin resonance rules out a radical intermediate. The oxidative addition / reductive elimination sequence observed with palladium catalysts is unlikely for copper because copper(III) is rarely observed. The reaction probably involves the formation of an organocopper compound (RCuX) which reacts with the other aryl reactant in a nucleophilic aromatic substitution. Alternative mechanisms do exist such as σ-bond metathesis.The classical Ullmann reaction is limited to electron deficient aryl halides and requires harsh reaction conditions. Modern variants of the Ullman reaction employing palladium and nickel have widened the substrate scope of the reaction and rendered reaction conditions more mild. Yields are generally still moderate, however. In organic synthesis this reaction is often replaced by palladium coupling reactions such as the Heck reaction, the Hiyama coupling and the Sonogashira coupling.In a variation of the Ullmann reaction, (2-bromovinyl)-benzene is reacted with imidazole in an ionic liquid, BMIMBF4*, to give N-(2-phenylvinyl)-imidazole. The reaction requires (L)-proline catalysis.
  • L'accoppiamento di Ullmann o reazione di Ullmann è un processo di accoppiamento riduttivo tra due alogenuri arilici ottenuto con l'utilizzo di rame metallico. Il nome deriva da quello del chimico tedesco Fritz Ullmann che per primo la descrisse nel 1901.Un esempio tipico è l'accoppiamento di due molecole di o-cloronitrobenzene per formare 2,2'-dinitrobifenile con una lega rame-bronzo:La versione tradizionale dell'accoppiamento di Ullmann porta a diarili simmetrici e richiede condizioni drastiche, con rese che possono essere erratiche. In seguito sono stati introdotti miglioramenti e procedure alternative. Varianti moderne utilizzano palladio e nichel, e hanno ampliato il campo di applicazione della reazione, utilizzando condizioni più blande. Le rese tuttavia sono in genere modeste. Anziché usare la reazione di Ullmann, in chimica organica si preferisce spesso utilizzare reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio come la reazione di Heck, l'accoppiamento di Hiyama e la reazione di accoppiamento di Sonogashira.
  • Reakcja Ullmanna lub sprzęganie Ullmanna – reakcja sprzęgania pomiędzy dwoma halogenkami arylowymi w obecności miedzi. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska niemieckiego chemika, Fritza Ullmanna.Typowym przykładem reakcji jest sprzęganie dwóch cząsteczek o-chloronitrobenzenu w celu otrzymania cząsteczki 2,2'-dinitrobifenylu w obecności brązu – stopu miedzi.Tradycyjna wersja reakcji Ullmanna wymaga ostrych warunków reakcyjnych i znana jest z niekonsekwencji otrzymywania produktów, a od jej odkrycia wprowadzono pewne udoskonalenia.
  • De Ullmann-reactie of Ullmann-koppeling is een koppelingsreactie tussen twee aromatische halogeniden, met gebruik van koper. De reactie is genoemd naar Fritz Ullmann.De twee halogeniden zijn meestal dezelfde, maar ze kunnen ook verschillen. Een typisch voorbeeld van de Ullmann-reactie is de koppeling van twee moleculen 1-chloor-2-nitrobenzeen tot 2,2'-dinitrobifenyl met behulp van een koper-brons-legering:Een ander voorbeeld is de vorming van bifenyl uitgaande van joodbenzeen.
  • ウルマン反応(ウルマンはんのう、Ullmann reaction)は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。
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  • La réaction d'Ullmann ou couplage d'Ullmann est une réaction de couplage entre deux halogénures d'aryle utilisant du cuivre. Cette réaction doit son nom à Fritz Ullmann.Un exemple classique de cette réaction est le couplage de deux ortho-chloronitrobenzène pour former le 2,2'-dinitrobiphényle à l'aide d'un alliage cuivre-bronze.↑ (en) P. E. Fanta, « The Ullmann Synthesis of Biaryls », Synthesis, no 1,‎ 1974, p. 9-21 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-1974-23219).↑ (de) F. Ullmann et J.
  • Unter der Ullmann-Reaktion oder Ullmann-Kupplung versteht man die Kupplung eines aromatischen Halogenids mit einem Nukleophil oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von Kupferpulver. Sie ist benannt nach Fritz Ullmann (1875 − 1939).
  • De Ullmann-reactie of Ullmann-koppeling is een koppelingsreactie tussen twee aromatische halogeniden, met gebruik van koper. De reactie is genoemd naar Fritz Ullmann.De twee halogeniden zijn meestal dezelfde, maar ze kunnen ook verschillen. Een typisch voorbeeld van de Ullmann-reactie is de koppeling van twee moleculen 1-chloor-2-nitrobenzeen tot 2,2'-dinitrobifenyl met behulp van een koper-brons-legering:Een ander voorbeeld is de vorming van bifenyl uitgaande van joodbenzeen.
  • ウルマン反応(ウルマンはんのう、Ullmann reaction)は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。
  • Reakcja Ullmanna lub sprzęganie Ullmanna – reakcja sprzęgania pomiędzy dwoma halogenkami arylowymi w obecności miedzi.
  • L'accoppiamento di Ullmann o reazione di Ullmann è un processo di accoppiamento riduttivo tra due alogenuri arilici ottenuto con l'utilizzo di rame metallico.
  • The Ullmann reaction or Ullmann coupling is a coupling reaction between aryl halides with copper. The reaction is named after Fritz Ullmann, who derived it from a reaction developed by his wife, Irma Goldberg. A typical example is the coupling of 2 o-chloronitrobenzene reactants to form 2,2'-dinitrobiphenyl with a copper - bronze alloy.The traditional version of the Ullmann reaction requires harsh reaction conditions, and the reaction has a reputation for erratic yields.
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  • Réaction d'Ullmann
  • Accoppiamento di Ullmann
  • Reakcja Ullmanna
  • Ullmann reaction
  • Ullmann-Reaktion
  • Ullmann-reactie
  • ウルマン反応
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