Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) à certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine, dans le globule rouge (où l'on parle alors de Porphyrine érythrocytaire) et tiennent donc une place importante dans le métabolisme respiratoire.

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  • Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) à certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine, dans le globule rouge (où l'on parle alors de Porphyrine érythrocytaire) et tiennent donc une place importante dans le métabolisme respiratoire. Sous forme de chlorines, elles entrent également dans la composition des chlorophylles, et occupent ainsi également une place centrale dans le métabolisme de la photosynthèse. Les propriétés physiques de ces structures naturellement fluorescentes en font également des fluorophores de choix pour marquer des réactifs biologiques (anticorps, nucléotides…).
  • Las porfirinas son el grupo prostético de las cromoproteínas porfirínicas. Están compuestas por un anillo tetrapirrólico con sustituyentes laterales y un átomo metálico en el centro, unido mediante cuatro enlaces de coordinación. Se clasifican basándose en los sustituyentes laterales del anillo, de modo que se distinguen mesoporfirinas, uroporfirinas, etioporfirinas y protoporfirinas. Estas últimas son las más relevantes. Presentan como sustituyentes 4 metilos, 2 vinilos y 2 grupos propiónicos.Existen 15 isómeros de protoporfirinas, pero en la naturaleza solo aparece el IX, que se caracteriza por disponer cuatro grupos metilo en posición 1,3,5 y 8, grupos vinilo en posición 2 y 4 y en posición 6 y 7 grupos propiónicos. A este grupo pertenecen la hemoglobina, la mioglobina y los citocromos, entre otros.
  • Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych.Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.
  • Porfyriny jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methylenových můstků.Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny maji nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami. Jiný metaloporfyrin, vázající hořčík, chlorofyl, umožňuje fotosyntézu.
  • As porfirinas são uma classe de moléculas orgânicas com uma estrutura geral de macrociclo tetrapirrólico (formado por quatro anéis pirrólicos), ligados por ligações metínicas (-CH-), que possui no seu centro um espaço apropriado para acomodar um íon metálico. Este liga-se a quatro átomos de azoto (nitrogênio) presentes no centro. Os representantes mais comuns desta classe de compostos são o grupo hemo, que contém ferro, a clorofila, que contém magnésio, e os pigmentos biliares. Porfirinas de níquel e ou vanádio são comuns na composição do petróleo, sobretudo nas frações mais pesadas.As porfirinas são pigmentos de cor púrpura e de origem natural. A estrutura em anel da porfirina é a razão pela qual todos os derivados porfíricos absorvem luz a um comprimento de onda próximo dos 410 nm, dando-lhes a sua cor característica. A presença adicional de um íon metálico pode afectar esta propriedade devido ao fenómeno de transferência de carga dos átomos de azoto para o metal, que possui uma energia na gama da radiação visível.Os derivados metálicos da porfirina comportam-se frequentemente como compostos de coordenação, em que o íon metálico ligado aos azotos pode ter capacidade de ligar mais um ou dois grupos químicos no eixo perpendicular ao plano do anel da porfirina.Há porfirinas de origem natural onde, no macrociclo, há substituintes nas posições β-pirrólicas, e porfirinas sintéticas, onde os substituintes encontram-se nas posições meso do esqueleto porfirínico.A porfirina é derivada da degradação dos glóbulos vermelhos , juntamente com a bilirrubina e a hemoglobina. De acordo com influências genêticas ou individuais como tipo de dieta, ingestão inadequada de líquidos entre outras, os seres irão produzir muitas vezes a porifirina em maior quantidade.A porfirina produzida sempre é eliminada pelas excretas (suor, urina, fezes, lágrimas e saliva). Quando produzida em quantidade elevada ao sair juntamente com a excreta, reage com a luz e gerando coloração escura ou púrpura nas regiões onde se elimina a excreta. Em humanos as pessoas com excesso de porfirina apresentam mudanças na coloração ou manchas dos pelos ou da pele das partes genitais, na região das axilas, nas dobras de articulações ou mesmo na região da face.Em animais de pequeno porte é um problema muito comum com destaque naqueles de raças com pelos claros, observando-se manchas com maior intensidade na região da face (epífora - lágrima), na região da boca (saliva), na região do prepúcio ou vagina (urina), na região das patas (coxim plantar - suor) e na região do ânus (fezes). Nestas pequenas espécies é muito comum a utilização de formas quelantes de porifirina aliadas à correção do manejo e da dieta dos mesmos como tratamento e prevenção do problema. A forma quelante de resultado mais comprovado é a de tartarato apresentado sob a forma de tartaratato de tilosina, disponível em apenas um produto comercial no mundo Angels Eyes .
  • Les porfirines són un grup de compostos orgànics, molts dels quals es troben en la naturalesa, per exemple el pigment dels glòbuls vermells. Són macrocomplexos heterocíclics formats per quatre subunitats pirròliques modificades enllaçades per ponts metilènics (= CH-). Les porfirines són aromàtiques i obeeixen la regla de Hückel per aquesta propietat pel fet que tenen 4n + 2 electrons  que es troben deslocalitzats. En total, el macrocicle té 26 electrons . Per això, els macrocicles són sistemes altament conjugats i conseqüentment tenen una absorció molt intensa en l'espectre visible i per tant, solen presentar color. De fet, la paraula porfirina prové de la paraula grega que significa púrpura.
  • Porphyrine (nach griechisch πορφυρά, porphyrá, dem Purpurfarbstoff) sind organisch-chemische Farbstoffe, die aus vier Pyrrol-Ringen (Tetrapyrrol) bestehen, die durch vier Methingruppen zyklisch miteinander verbunden sind. Der einfachste Vertreter ist Porphin. Porphyrine bzw. porphyrinverwandte Verbindungen kommen z. B. auch als Chlorophyll und als Häm in den Häm-basierten Proteinen Hämoglobin und den verschiedenen Cytochromen vor.Häm ist eine Komplexverbindung mit Protoporphyrin IX und einem Eisen-Ion als Zentralatom anstelle der beiden Wasserstoff-Atome. Ein eisenfreies Häm ist z. B. Hämatoporphyrin.
  • Porfyrinen of porphyrinen (in het Grieks πορφυρά, porphyrá, de purperen verfstof) zijn organische verfstoffen, die uit vier pyrrool-ringen (tetrapyrrool) bestaan en door vier methine-groepen met elkaar verbonden zijn. Het is een heterocyclisch, ringvormig macromolecuul, waarbij de pyrroolringen op de α-plaats door de methinebruggen (=CH-) met elkaar verbonden zijn. Het is daarom meer aromatisch dan de verwante corrinen, chlorinen (2,3-dihydroporphyrine) en bacteriochlorinen (2,3,12,13-tetrahydroporphyrine). Ook is het molecuul door de extensieve verbindingen chromatisch.De eenvoudigste verbinding is porfine.Porfyrinen komen bijvoorbeeld ook voor in chlorofyl en in heem houdende eiwitten, die cytochromen bevatten.Porfyrinen spelen ook een rol in de menselijke stofwisseling. Enkele aandoeningen zoals porfyrie berustten op erfelijke storingen van deze stofwisseling.
  • Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла, образованного четырьмя пиррольными ядрами, соединенными по α-положениям четырьмя метиновыми группами.
  • Porfinaren egituraren kanpoaldean dauden 8 hidrogeno-atomoen ordez zenbait erradikal jartzean (metilikoak, etilikoak, binilikoak, propionikoak, azetikoak...) eratzen diren konposatu nitrogenatu organikoak izendatzeko erabiltzen den izen generikoa. Izaera anfoteroa konposatu kristalinoak dira. Porfirinen propietate kimikoen artean, metalekin elkartzeko gaitasuna dago; egituraren erdialdeko hidrogeno bat edo biren ordez metalak (Fe, Mg, Cu, Zn, Co) jarriz metaloporfirinak eratzen dira. Hauetako batzuek garrantzi handia dute biologian; hemina, adibidez, burdina duen porfirina da, ugaztunen arnasketa prozesuetan parte hartzen duena; klorofila, berriz, magnesioporfirina da eta fotosintesian hartzen du parte. Porfirinaren beste gai eratorri garrantzitsu batzuk zelularen metabolismoan parte hartzen duten zitokromoak eta koloratzaileen taldeko ftalozianina dira. Porfirinak sintesi bidez ere lortu dira, amoniako, metano eta ur-lurrunaren nahaste batetik korronte elektrikoa igaroaraziz. Biokimikarien ustez, horrela eratuak bide dira bizitzaren sorreran oinarrizko eragile izan ziren klorofila eta beste porfirina batzuen lehen molekulak.
  • Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur. Tip III izomerleri en fazla bulunan ve önemli olan tiptir.Doğada bulunan porfirinler, porfin çekirdeğindeki hidrojenlerin yerine çeşitli yan grupların (asetil, propil, metil, vinil) bağlanmasıyla oluşurlar. Porfirinler; sübstitüe(tamamlayıcı) porfinlerdir. Porfin halkasında her pirol halkasının dört karbon atomundan sadece ikisinde hidrojen vardır ve toplam sekiz olan hidrojen atomları yerine organik sübstitüentlerin geçmesiyle porfirin halka sistemi oluşur. Porfin halkasında metil, etil sübstitüentleri hidrojen yerine geçerek etioporfirinler oluşur ve bunlar doğada bulunmaz. Üroporfirinlerdeyse kısa sübstitüent olarak asetik, uzun sübstitüent olaraksa propionik gruplar bulunur. Koproporfirinlerdeyse üroporfirinlerin asetik yan zincirinin dekarboksilasyonu sonucu oluşan kısa sübstitüent metil, uzun sübstitüent ise propionil grubudur. Protoporfirin IX da ise kısa sübstitüent metil, uzun sübstitüentlerden ikisi vinil, ikisi ise propionik grubudur. Koproporfirinlerin iki propionik grubunun dekarboksilasyonu sonucu etil gruplarının teşekkül etmesiyle oluşan porfirine mezoporfirin adı verilir. Mezoporfirin IX da iki etil grubunun hidroksietil grubu şekline dönüşmesiyle hematoporfirin IX oluşur.Üroporfirin I, III, koproporfirin I, III, protoporfirin IX, mezoporfirin IX ve hematoporfirin IX doğada bulunan başlıca porfirinlerdir. Üroporfirin I, III idrarda, mezoporfirin dışkıda, koproporfirin I, III dışkıda, idrarda, safrada, eritrositlerde, maya ve bakterilerde bulunan porfirinlerdir.Üroporfirin, koproporfirin ve protoporfirin birikmesi deri lezyonlarına ve ışığa karşı hassasiyete neden olur. Yapılarında konjuge bağ içerdiklerinden kolaylıkla güneş ışığını absorbe ederler. Serbest radikal oluşumu artarak dokuda hasara neden olur.Konjuge çifte bağlı bileşikler olduklarından dolayı organik çözücülerde anorganik asitlerdeki çözeltileri kırmızı fluoresan gösterir. Porfirin halka sistemindeki pirollerin azot atomları demir, magnezyum, bakır, çinko gibi bazı metal iyonlarıyla şelat teşkil edebilir. Protoporfirinlerin demirli metal iyonu içeren porfirin sistemleri kanın kırmızı rengini veren hemoglobin, kasın kırmızı rengini veren miyoglobin, sitokrom, sitokrom oksidaz, katalaz ve peroksidazlar demir atomu içeren porfirinlerdir. Klorofilse metal iyonu olarak magnezyum içerir ve yeşil renkli olan bir porfirindir. Protoporfirin IX un Fe2+ iyonu ile meydana getirdiği kelat bileşiğine hem adı verilir. Bu bileşikte Fe2+ pirol halkasındaki azotların iki hidrojeni yerine geçmiş diğer iki azot atomuyla koordine kovalent bağ meydana getirmiştir.Porfirinler metalsiz ya da metal-porfirin olarak kullanılabilirler. Porfirinlerin fotofiziksel özellikleri uygun bir metal seçerek, pirol birimlerinin sayısı arttırılarak (genişletilmiş porfirin) ya da bazen uzun dallar ekleyerek ayarlanabilir.Çinko ve magnezyum içeren porfirinler daha fazla nitrojen içeren ligand tarafından koordine edilirler ve koordinasyon bağı dinamik olarak değişebilir, Fe(III), Co(III), ve Ru(II)CO’lu diğer metal içeren porfirinlerde ise bağlı nitrojen dinamik sistemler için uygun değildir çünkü bunların değişim hızları çok yavaştır.Son zamanlarda fonksiyonelleştirilmiş supramoleküler çinko-porfirin sistemleri, ışık toplayan antenlerde ve foto-akım üretiminde fotosentezi taklit etmek için, karbon malzemelerin spesifik çıkarılmasında ve moleküler anahtarlar olarak kullanılmaktadır. Aşağıda çinko-porfirinlerin bazı uygulamaları verilmiştir.UYGULAMALAR
  • Porphyrins are a group of organic compounds, many naturally occurring. One of the best-known porphyrins is heme, the pigment in red blood cells; heme is a cofactor of the protein hemoglobin. Porphyrins are heterocyclic macrocycles composed of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH−). Porphyrins are aromatic. That is, they obey Hückel's rule for aromaticity, possessing 4n+2 π electrons (n=4 for the shortest cyclic path) delocalized over the macrocycle. Thus porphyrin macrocycles are highly conjugated systems. As a consequence, they typically have very intense absorption bands in the visible region and may be deeply colored; the name "porphyrin" comes from a Greek word for purple. The macrocycle has 26 pi electrons in total. The parent porphyrin is porphine, and substituted porphines are called porphyrins. The specific porphyrin in heme B (see Figure) is called protoporphyrin IX and has 4 methyl, two vinyl, and two propionic acid substituents at the indicated positions.
  • ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、希: πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。
  • Le porfirine, dal greco porphyrá (porpora), sono un particolare gruppo di molecole molto note e importanti sia in natura, per i vari ruoli che ricoprono negli organismi vegetali ed animali, che nell'ambito industriale e medico.
  • 포르피린은 피롤 네개가 =CH- 나 로 이어져 큰 고리를 이룬 화합물로 가장 단순한 것은 포르핀이다. 헴이 가장 잘 알려져 있다. 금속과 배위결합을 잘한다.
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  • Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) à certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine, dans le globule rouge (où l'on parle alors de Porphyrine érythrocytaire) et tiennent donc une place importante dans le métabolisme respiratoire.
  • Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występujących w nim wiązań podwójnych.Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.
  • Porfyriny jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methylenových můstků.Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny maji nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami. Jiný metaloporfyrin, vázající hořčík, chlorofyl, umožňuje fotosyntézu.
  • Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла, образованного четырьмя пиррольными ядрами, соединенными по α-положениям четырьмя метиновыми группами.
  • ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、希: πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。
  • Le porfirine, dal greco porphyrá (porpora), sono un particolare gruppo di molecole molto note e importanti sia in natura, per i vari ruoli che ricoprono negli organismi vegetali ed animali, che nell'ambito industriale e medico.
  • 포르피린은 피롤 네개가 =CH- 나 로 이어져 큰 고리를 이룬 화합물로 가장 단순한 것은 포르핀이다. 헴이 가장 잘 알려져 있다. 금속과 배위결합을 잘한다.
  • Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur.
  • Las porfirinas son el grupo prostético de las cromoproteínas porfirínicas. Están compuestas por un anillo tetrapirrólico con sustituyentes laterales y un átomo metálico en el centro, unido mediante cuatro enlaces de coordinación. Se clasifican basándose en los sustituyentes laterales del anillo, de modo que se distinguen mesoporfirinas, uroporfirinas, etioporfirinas y protoporfirinas. Estas últimas son las más relevantes.
  • As porfirinas são uma classe de moléculas orgânicas com uma estrutura geral de macrociclo tetrapirrólico (formado por quatro anéis pirrólicos), ligados por ligações metínicas (-CH-), que possui no seu centro um espaço apropriado para acomodar um íon metálico. Este liga-se a quatro átomos de azoto (nitrogênio) presentes no centro. Os representantes mais comuns desta classe de compostos são o grupo hemo, que contém ferro, a clorofila, que contém magnésio, e os pigmentos biliares.
  • Porfinaren egituraren kanpoaldean dauden 8 hidrogeno-atomoen ordez zenbait erradikal jartzean (metilikoak, etilikoak, binilikoak, propionikoak, azetikoak...) eratzen diren konposatu nitrogenatu organikoak izendatzeko erabiltzen den izen generikoa. Izaera anfoteroa konposatu kristalinoak dira. Porfirinen propietate kimikoen artean, metalekin elkartzeko gaitasuna dago; egituraren erdialdeko hidrogeno bat edo biren ordez metalak (Fe, Mg, Cu, Zn, Co) jarriz metaloporfirinak eratzen dira.
  • Porphyrine (nach griechisch πορφυρά, porphyrá, dem Purpurfarbstoff) sind organisch-chemische Farbstoffe, die aus vier Pyrrol-Ringen (Tetrapyrrol) bestehen, die durch vier Methingruppen zyklisch miteinander verbunden sind. Der einfachste Vertreter ist Porphin. Porphyrine bzw. porphyrinverwandte Verbindungen kommen z. B.
  • Porfyrinen of porphyrinen (in het Grieks πορφυρά, porphyrá, de purperen verfstof) zijn organische verfstoffen, die uit vier pyrrool-ringen (tetrapyrrool) bestaan en door vier methine-groepen met elkaar verbonden zijn. Het is een heterocyclisch, ringvormig macromolecuul, waarbij de pyrroolringen op de α-plaats door de methinebruggen (=CH-) met elkaar verbonden zijn.
  • Porphyrins are a group of organic compounds, many naturally occurring. One of the best-known porphyrins is heme, the pigment in red blood cells; heme is a cofactor of the protein hemoglobin. Porphyrins are heterocyclic macrocycles composed of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH−). Porphyrins are aromatic.
  • Les porfirines són un grup de compostos orgànics, molts dels quals es troben en la naturalesa, per exemple el pigment dels glòbuls vermells. Són macrocomplexos heterocíclics formats per quatre subunitats pirròliques modificades enllaçades per ponts metilènics (= CH-). Les porfirines són aromàtiques i obeeixen la regla de Hückel per aquesta propietat pel fet que tenen 4n + 2 electrons  que es troben deslocalitzats. En total, el macrocicle té 26 electrons .
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  • Porphyrine
  • Porfirin
  • Porfirina
  • Porfirina
  • Porfirina
  • Porfirina
  • Porfirinas
  • Porfiryny
  • Porfyrine
  • Porfyriny
  • Porphyrin
  • Porphyrine
  • Порфирины
  • ポルフィリン
  • 포르피린
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