Le perruthénate de tétrapropylammonium (TPAP ou TPAPR) est le composé chimique décrit par la formule N(C3H7)4RuO4. Parfois connu sous le nom de réactif de Ley-Griffith, ce composé à base de ruthénium est utilisé comme réactif en synthèse organique. Ce sel consiste en un cation tétrapropylammonium et un anion perruthénate RuO4−. Le tétroxyde de ruthénium est un oxydant très agressif, mais son dérivé réduit (d'un électron) est un agent oxydant doux pour la conversion des alcools en aldéhydes.

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  • Le perruthénate de tétrapropylammonium (TPAP ou TPAPR) est le composé chimique décrit par la formule N(C3H7)4RuO4. Parfois connu sous le nom de réactif de Ley-Griffith, ce composé à base de ruthénium est utilisé comme réactif en synthèse organique. Ce sel consiste en un cation tétrapropylammonium et un anion perruthénate RuO4−. Le tétroxyde de ruthénium est un oxydant très agressif, mais son dérivé réduit (d'un électron) est un agent oxydant doux pour la conversion des alcools en aldéhydes. Cet agent oxydant peut aussi être utilisé pour oxyder des alcools primaires jusqu'aux acides carboxyliques par l'utilisation d'une plus grande quantité de catalyseur et de co-oxydant ainsi que l'addition de deux équivalents d'eau. Le mécanisme passe par une oxydation normale de l'alcool en aldéhyde, suivie par une hydration, et une oxydation finale.L'oxydation génère de l'eau qui peut être enlevée par l'ajout de tamis moléculaire. Le TPAP est coûteux, mais peut être utilisé en quantité catalytique. Le cycle catalytique est maintenu par l'addition d'une quantité stœchiométrique d'un co-oxydant tel que la N-méthylmorpholine N-oxyde ou d'oxygène moléculaire.
  • Tetrapropylammonium perruthenate (TPAP or TPAPR) is the chemical compound described by the formula N(C3H7)4RuO4. Sometimes known as the Ley–Griffith reagent, this ruthenium compound is used as a reagent in organic synthesis. This salt consists of the tetrapropylammonium cation and the perruthenate, RuO4− anion. Ruthenium tetroxide is a highly aggressive oxidant, but its one-electron reduced derivative is a mild oxidizing agent for the conversion of alcohols to aldehydes. This oxidizing agent can also be used to oxidize primary alcohols all the way to the carboxylic acid. Use of a higher catalyst loading, larger amount of the co-oxidant, and addition of two equivalents of water. In this situation, the aldehyde reacts with water to form the geminal-diol hydrate, which is then oxidized again.The oxidation generates water that can be removed by adding molecular sieves. TPAP is expensive, but it can be used in catalytic amounts. The catalytic cycle is maintained by adding a stoichiometric amount of a co-oxidant such as N-methylmorpholine N-oxide or molecular oxygen.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenTetrapropylammoniumperruthenat (TPAP oder TPAPR) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel (C3H7)4N RuO4 beschrieben wird. Manchmal auch als Ley-Griffith-Reagenz bezeichnet, findet diese Verbindung vor allem in organischen Synthesen Verwendung. Das Salz besteht aus dem Tetrapropylammonium-Kation und dem Perruthenat-Anion (RuO4−, Ruthenat(VII)).Rutheniumtetraoxid ist ein sehr aggressives Oxidans, aber das um eine Stufe reduzierte Derivat RuO4− ist ein mild oxidierendes Mittel, um Alkohole in Aldehyde zu überführen.Dieses Oxidationsmittel kann auch zur Oxidation von primären Alkoholen zu Carbonsäuren verwendet werden. Dafür wird aber ein Katalysator sowie ein Cooxidans unter Zugabe von zwei Äquivalenten Wasser benötigt. Hierbei wird zunächst der Alkohol zum Aldehyd und dieser dann weiter zur Carbonsäure oxidiert.TPAP ist zwar teuer, kann aber in katalytischen Mengen benutzt werden. Der Katalysekreislauf wird durch die stöchiometrische Zugabe von Cooxidantien wie N-Methylmorpholin-N-oxid oder molekularem Sauerstoff aufrechterhalten.
  • 過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム(かルテニウムさんテトラプロピルアンモニウム、tetrapropylammonium perruthenate、略称 TPAP)は、化学式 (C3H7)4N+ RuO4− で表される化合物のこと。ウィリアム・グリフィス、スティーヴン・レイらによって1987年に報告された酸化剤である。中性、室温の温和な条件で第1級アルコールをアルデヒドに、第2級アルコールをケトンに酸化できるため、比較的不安定な物質に対しても適用可能である。そのため、同じく温和なアルコールの酸化剤であるデス・マーチン・ペルヨージナンと並んで天然物合成などに良く用いられる。
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  • Le perruthénate de tétrapropylammonium (TPAP ou TPAPR) est le composé chimique décrit par la formule N(C3H7)4RuO4. Parfois connu sous le nom de réactif de Ley-Griffith, ce composé à base de ruthénium est utilisé comme réactif en synthèse organique. Ce sel consiste en un cation tétrapropylammonium et un anion perruthénate RuO4−. Le tétroxyde de ruthénium est un oxydant très agressif, mais son dérivé réduit (d'un électron) est un agent oxydant doux pour la conversion des alcools en aldéhydes.
  • 過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム(かルテニウムさんテトラプロピルアンモニウム、tetrapropylammonium perruthenate、略称 TPAP)は、化学式 (C3H7)4N+ RuO4− で表される化合物のこと。ウィリアム・グリフィス、スティーヴン・レイらによって1987年に報告された酸化剤である。中性、室温の温和な条件で第1級アルコールをアルデヒドに、第2級アルコールをケトンに酸化できるため、比較的不安定な物質に対しても適用可能である。そのため、同じく温和なアルコールの酸化剤であるデス・マーチン・ペルヨージナンと並んで天然物合成などに良く用いられる。
  • Tetrapropylammonium perruthenate (TPAP or TPAPR) is the chemical compound described by the formula N(C3H7)4RuO4. Sometimes known as the Ley–Griffith reagent, this ruthenium compound is used as a reagent in organic synthesis. This salt consists of the tetrapropylammonium cation and the perruthenate, RuO4− anion. Ruthenium tetroxide is a highly aggressive oxidant, but its one-electron reduced derivative is a mild oxidizing agent for the conversion of alcohols to aldehydes.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenTetrapropylammoniumperruthenat (TPAP oder TPAPR) ist eine chemische Verbindung, die durch die Formel (C3H7)4N RuO4 beschrieben wird. Manchmal auch als Ley-Griffith-Reagenz bezeichnet, findet diese Verbindung vor allem in organischen Synthesen Verwendung.
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