L'oxydation de Dakin est un réaction d'oxydo-réduction organique dans laquelle une phénone ou un benzaldéhyde ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde ou 4-hydroxybenzaldéhyde) réagit avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'une base pour former un benzènediol et un carboxylate.

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  • L'oxydation de Dakin est un réaction d'oxydo-réduction organique dans laquelle une phénone ou un benzaldéhyde ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde ou 4-hydroxybenzaldéhyde) réagit avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'une base pour former un benzènediol et un carboxylate. En résumé, le groupe carbonyle est oxydé et le peroxyde d'hydrogène est réduit.L'oxydation de Dakin, qui est assez proche de l'oxydation de Baeyer-Villiger, ne doit pas être confondue avec la réaction de Dakin-West, même si le deux réactions sont nommées d'après le chimiste Henry Drysdale Dakin.
  • デーキン反応(—はんのう、Dakin reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、フェノール類の芳香環上に置換したアルデヒド基(またはケト基)が、塩基の存在下に過酸化水素と作用して 2価のフェノール類とカルボン酸を与える反応である。デーキン酸化とも呼ばれる。この反応ではまず、過酸化水素から発生するヒドロペルオキシドアニオン (HOO−) がカルボニル基の炭素に求核的に付加する。そうして生成する中間体 (Ar-C(O−)(OOH)R) の上でアリール基(Ar、芳香環)の転位が起こり、いったんエステル (ArOC(=O)R) が生じる。これが加水分解を受けて生成物となる。デーキン反応の反応式や機構は、酸化剤として過カルボン酸を用いるバイヤー・ビリガー酸化に似る。デーキン反応は、1909年、イギリスの化学者、ヘンリー・D・デーキンにより最初に報告された。デーキンの名が残る人名反応としてはほかに、アミノ酸とカルボン酸無水物からα-アミドケトンを得るデーキン・ウェスト反応が知られる。
  • Reakcja Dakina - reakcja chemiczna aldehydów bądź ketonów arylowych z nadtlenkiem wodoru w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie fenole oraz kwasy karboksylowe. Reakcję ułatwiają podstawniki aktywujące pierścień aromatyczny (np. grupa hydroksylowa lub aminowa). Reakcję odkrył Henry Drysdale Dakin, chemik pochodzenia brytyjskiego.Nie należy mylić reakcji Dakina z reakcją Dakina-Westa przekształcania aminokwasów w aminoketony.== Przypisy ==
  • Die Dakin-Reaktion oder auch Dakin-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, sie wurde 1909 zum ersten Mal von Henry Drysdale Dakin vorgestellt und wird genutzt, um zweiwertige Phenole aus 2- oder 4-Hydroxybenzaldehyd zu synthetisieren. Statt des substituierten Benzaldehyds können auch Hydroxy-sustituierte Arylketone als Edukt eingesetzt werden.Die Hydroxygruppe im Edukt kann auch durch andere Substituenten mit einem +M-Effekt am Ring ersetzt sein, z. B. eine Aminogruppe. Außerdem kann diese Gruppe sowohl in ortho- als auch in para-Stellung zu der Carbonylgruppe stehen. Die Dakin-Reaktion ist in Spezialfall der Baeyer-Villiger-Oxidation.
  • The Dakin oxidation is an organic redox reaction in which an ortho- or para-hydroxylated phenyl aldehyde (2-hydroxybenzaldehyde or 4-hydroxybenzaldehyde) or ketone reacts with hydrogen peroxide in base to form a benzenediol and a carboxylate[3]. Overall, the carbonyl group is oxidized, and the hydrogen peroxide is reduced.The Dakin oxidation, which is closely related to the Baeyer-Villiger oxidation, is not to be confused with the Dakin-West reaction, though both are named after Henry Drysdale Dakin.
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  • L'oxydation de Dakin est un réaction d'oxydo-réduction organique dans laquelle une phénone ou un benzaldéhyde ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde ou 4-hydroxybenzaldéhyde) réagit avec le peroxyde d'hydrogène en présence d'une base pour former un benzènediol et un carboxylate.
  • デーキン反応(—はんのう、Dakin reaction)とは、有機化学における合成反応の一種で、フェノール類の芳香環上に置換したアルデヒド基(またはケト基)が、塩基の存在下に過酸化水素と作用して 2価のフェノール類とカルボン酸を与える反応である。デーキン酸化とも呼ばれる。この反応ではまず、過酸化水素から発生するヒドロペルオキシドアニオン (HOO−) がカルボニル基の炭素に求核的に付加する。そうして生成する中間体 (Ar-C(O−)(OOH)R) の上でアリール基(Ar、芳香環)の転位が起こり、いったんエステル (ArOC(=O)R) が生じる。これが加水分解を受けて生成物となる。デーキン反応の反応式や機構は、酸化剤として過カルボン酸を用いるバイヤー・ビリガー酸化に似る。デーキン反応は、1909年、イギリスの化学者、ヘンリー・D・デーキンにより最初に報告された。デーキンの名が残る人名反応としてはほかに、アミノ酸とカルボン酸無水物からα-アミドケトンを得るデーキン・ウェスト反応が知られる。
  • Reakcja Dakina - reakcja chemiczna aldehydów bądź ketonów arylowych z nadtlenkiem wodoru w środowisku zasadowym, w wyniku której powstają odpowiednie fenole oraz kwasy karboksylowe. Reakcję ułatwiają podstawniki aktywujące pierścień aromatyczny (np. grupa hydroksylowa lub aminowa). Reakcję odkrył Henry Drysdale Dakin, chemik pochodzenia brytyjskiego.Nie należy mylić reakcji Dakina z reakcją Dakina-Westa przekształcania aminokwasów w aminoketony.== Przypisy ==
  • Die Dakin-Reaktion oder auch Dakin-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, sie wurde 1909 zum ersten Mal von Henry Drysdale Dakin vorgestellt und wird genutzt, um zweiwertige Phenole aus 2- oder 4-Hydroxybenzaldehyd zu synthetisieren. Statt des substituierten Benzaldehyds können auch Hydroxy-sustituierte Arylketone als Edukt eingesetzt werden.Die Hydroxygruppe im Edukt kann auch durch andere Substituenten mit einem +M-Effekt am Ring ersetzt sein, z. B. eine Aminogruppe.
  • The Dakin oxidation is an organic redox reaction in which an ortho- or para-hydroxylated phenyl aldehyde (2-hydroxybenzaldehyde or 4-hydroxybenzaldehyde) or ketone reacts with hydrogen peroxide in base to form a benzenediol and a carboxylate[3].
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  • Oxydation de Dakin
  • Dakin oxidation
  • Dakin-Reaktion
  • Reakcja Dakina
  • デーキン反応
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