Les organomagnésiens sont des composés organiques possédant une liaison carbone–magnésium, ils font partie de la famille des organométalliques.Les organomagnésiens mixtes, aussi appelé réactifs de Grignard, ont pour structure commune : R—Mg—X, avec R la chaîne carbonée, Mg l'atome de magnésium, et X un atome halogène — principalement Cl, Br ou I, plus rarement F de par la faible polarisabilité du difluor F2.C'est en 1912 que Victor Grignard, chimiste français, reçoit le prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications des « organomagnésiens mixtes » — les premiers organométalliques étudiés, en 1900, par Grignard.Les organomagnésiens servent d'intermédiaires très utiles dans la fabrication d'autres composés : ils servent dans l'industrie pharmaceutique, mais aussi dans la synthèse des alcools.

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  • Les organomagnésiens sont des composés organiques possédant une liaison carbone–magnésium, ils font partie de la famille des organométalliques.Les organomagnésiens mixtes, aussi appelé réactifs de Grignard, ont pour structure commune : R—Mg—X, avec R la chaîne carbonée, Mg l'atome de magnésium, et X un atome halogène — principalement Cl, Br ou I, plus rarement F de par la faible polarisabilité du difluor F2.C'est en 1912 que Victor Grignard, chimiste français, reçoit le prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications des « organomagnésiens mixtes » — les premiers organométalliques étudiés, en 1900, par Grignard.Les organomagnésiens servent d'intermédiaires très utiles dans la fabrication d'autres composés : ils servent dans l'industrie pharmaceutique, mais aussi dans la synthèse des alcools.
  • グリニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。
  • Reakcja Grignarda – reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została odkryta przez Victora Grignarda.Związki Grignarda jako niezwykle reaktywne ulegają addycji elektrofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem, a innym heteroatomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.
  • Grignardova reakce, pojmenovaná po francouzském chemikovi Victoru Grignardovi, je reakce alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů s elektrofilními sloučeninami, například karbonylovými. Jejím výsledkem je tvorba nových vazeb uhlík-uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem. Je proto velmi často využívána v organické syntéze.Za objev Grignardových činidel a jejich chemických reakcí získal Victor Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu. Jejich nevýhodou je, že snadno reagují s protickými rozpouštědly jako je voda, se sloučeninami obsahujícími kyselé atomy vodíku, jako jsou alkoholy nebo aminy, a s kyslíkem. Při jejich přípravě i reakcích je proto třeba vyloučit přítomnost vody i kyslíku. Jako rozpouštědla se obvykle používají bezvodé ethery, hlavně diethylether nebo tetrahydrufuran. Volné elektrony kyslíkových atomů v těchto etherech totiž Grignardovo činidlo stabilizují. Adice Grignardova činidla ke karbonylové skupině probíhá obvykle přes šestičlenný přechodový stav:
  • Bei der Grignard-Reaktion [ɡriˈɲaːr-] handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Victor Grignard benannt wurde, der für diese Entdeckung 1912 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde.Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide (siehe Grignard-Verbindung) als Nucleophil an elektrophile Gruppen wie z. B. Carbonylgruppen reagieren. Sie dient zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen.Die Grignard-Reaktion ist eine sehr wichtige Reaktion zum Knüpfen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-, Kohlenstoff-Phosphor-, Kohlenstoff-Zinn-, Kohlenstoff-Silizium- oder Kohlenstoff-Bor-Bindungen.Die Magnesium-organische Grignard-Verbindung ist keine ionische Verbindung. Stattdessen liegen je nach Lösungsmittel unterschiedliche Strukturen vor, welche sich in einem Gleichgewicht zueinander befinden, siehe Schlenk-Gleichgewicht.Da Grignard-Verbindungen empfindlich gegen protische Lösungsmittel sind, muss die Grignard-Reaktion wasserfrei, üblicherweise in getrockneten Ethern wie Diethylether oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden.
  • Es coneixen com a reactius de Grignard o magnesians aquells compostos organometàl·lics de fórmula general RMgX (R= cadena alquílica o arílica i X= Cl, Br o I) de gran importància en la síntesi orgànica. Van ser descoberts a començaments del segle XX pel químic francès Victor Grignard (1871-1935), gesta que li va suposar el Premi Nobel de Química al 1912. La reacció de Grignard és una reacció química organometàl·lica en la qual el grup alquil o aril-magnesi halurs (reactius de Grignard) s'afegeix al grup carbonil en un aldehid o cetona. Aquesta reacció és una eina important per formar enllaços químics carboni-carboni.Un exemple de reacció de Grignard↑ ↑ ↑
  • The Grignard reaction (pronounced /ɡriɲar/) is an organometallic chemical reaction in which alkyl, vinyl, or aryl-magnesium halides (Grignard reagents) add to a carbonyl group in an aldehyde or ketone. This reaction is an important tool for the formation of carbon–carbon bonds. The reaction of an organic halide with magnesium is not a Grignard reaction, but provides a Grignard reagent.An example of a Grignard reactionGrignard reactions and reagents were discovered by and are named after the French chemist François Auguste Victor Grignard (University of Nancy, France), who was awarded the 1912 Nobel Prize in Chemistry for this work. Grignard reagents are similar to organolithium reagents because both are strong nucleophiles that can form new carbon–carbon bonds.
  • Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи.Реакция Гриньяра — важный метод создания углерод-углеродных связей, а также связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)
  • A reação de Grignard é uma reação que envolve compostos organometalicos de magnésio e alquila ou arila. Ela é nomeada em homenagem ao químico françes Victor Grignard, ganhador do premio nobel em química de 1912 por este trabalho.
  • De Grignard-reactie is een organische reactie waarbij een organomagnesiumhalogenide (het Grignard-reagens) met een carbonylverbinding reageert tot een alcohol. Het is een belangrijke syntheseroute in de organische chemie, omdat er op relatief eenvoudige manier een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd.De Grignard-reagentia en hun reactiviteit ten opzichte van elektrofielen werden ontdekt en ontwikkeld door Victor Grignard. Hij werd in 1912 voor zijn werk onderscheiden met de Nobelprijs voor de Scheikunde.Verder kan de Grignard-reactie worden ingezet om bindingen te vormen tussen koolstof en fosfor, tin, silicium of boor. De reactie is ook niet beperkt tot carbonylverbindingen als elektrofielen: ook andere verbindingen, zoals disulfiden, epoxiden en imines komen in aanmerking.
  • A Grignard-reagens az R-Mg-X általános képlettel leírható fémorganikus vegyület, ahol az R alkil vagy arilcsoport, X pedig egy halogént jelöl (legtöbbször brómot). Nagyon reakcióképes, nyomnyi mennyiségű vízzel is hevesen elreagál, ezért csak vízmentes közegben használható. Elterjedten használt redukálószer.A Grignard-reagens nevét felfedezőjéről, Victor Grignard francia kémikusról kapta. Grignard 1912-ben kémiai Nobel-díjat kapott a reagens feldezéséért.
  • Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.La reacción de Grignard generalizada:donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
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  • Les organomagnésiens sont des composés organiques possédant une liaison carbone–magnésium, ils font partie de la famille des organométalliques.Les organomagnésiens mixtes, aussi appelé réactifs de Grignard, ont pour structure commune : R—Mg—X, avec R la chaîne carbonée, Mg l'atome de magnésium, et X un atome halogène — principalement Cl, Br ou I, plus rarement F de par la faible polarisabilité du difluor F2.C'est en 1912 que Victor Grignard, chimiste français, reçoit le prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications des « organomagnésiens mixtes » — les premiers organométalliques étudiés, en 1900, par Grignard.Les organomagnésiens servent d'intermédiaires très utiles dans la fabrication d'autres composés : ils servent dans l'industrie pharmaceutique, mais aussi dans la synthèse des alcools.
  • グリニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。
  • Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи.Реакция Гриньяра — важный метод создания углерод-углеродных связей, а также связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)
  • A reação de Grignard é uma reação que envolve compostos organometalicos de magnésio e alquila ou arila. Ela é nomeada em homenagem ao químico françes Victor Grignard, ganhador do premio nobel em química de 1912 por este trabalho.
  • A Grignard-reagens az R-Mg-X általános képlettel leírható fémorganikus vegyület, ahol az R alkil vagy arilcsoport, X pedig egy halogént jelöl (legtöbbször brómot). Nagyon reakcióképes, nyomnyi mennyiségű vízzel is hevesen elreagál, ezért csak vízmentes közegben használható. Elterjedten használt redukálószer.A Grignard-reagens nevét felfedezőjéről, Victor Grignard francia kémikusról kapta. Grignard 1912-ben kémiai Nobel-díjat kapott a reagens feldezéséért.
  • Reakcja Grignarda – reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda.
  • De Grignard-reactie is een organische reactie waarbij een organomagnesiumhalogenide (het Grignard-reagens) met een carbonylverbinding reageert tot een alcohol. Het is een belangrijke syntheseroute in de organische chemie, omdat er op relatief eenvoudige manier een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd.De Grignard-reagentia en hun reactiviteit ten opzichte van elektrofielen werden ontdekt en ontwikkeld door Victor Grignard.
  • Bei der Grignard-Reaktion [ɡriˈɲaːr-] handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Victor Grignard benannt wurde, der für diese Entdeckung 1912 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde.Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide (siehe Grignard-Verbindung) als Nucleophil an elektrophile Gruppen wie z. B. Carbonylgruppen reagieren.
  • Sono detti reattivi di Grignard, da Victor Grignard (premio Nobel per la chimica nel 1912) che ne sviluppò la chimica in maniera approfondita, gli alogenuri di alchilmagnesio.
  • Es coneixen com a reactius de Grignard o magnesians aquells compostos organometàl·lics de fórmula general RMgX (R= cadena alquílica o arílica i X= Cl, Br o I) de gran importància en la síntesi orgànica. Van ser descoberts a començaments del segle XX pel químic francès Victor Grignard (1871-1935), gesta que li va suposar el Premi Nobel de Química al 1912.
  • The Grignard reaction (pronounced /ɡriɲar/) is an organometallic chemical reaction in which alkyl, vinyl, or aryl-magnesium halides (Grignard reagents) add to a carbonyl group in an aldehyde or ketone. This reaction is an important tool for the formation of carbon–carbon bonds.
  • Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.
  • Grignardova reakce, pojmenovaná po francouzském chemikovi Victoru Grignardovi, je reakce alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů s elektrofilními sloučeninami, například karbonylovými. Jejím výsledkem je tvorba nových vazeb uhlík-uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem. Je proto velmi často využívána v organické syntéze.Za objev Grignardových činidel a jejich chemických reakcí získal Victor Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu.
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  • Organomagnésien
  • Grignard reaction
  • Grignard reaksiyonu
  • Grignard-Reaktion
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  • Reactiu de Grignard
  • Reactivo de Grignard
  • Reakcja Grignarda
  • Reattivi di Grignard
  • Reação de Grignard
  • Реакция Гриньяра
  • グリニャール試薬
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