En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.

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  • En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier ces deux caractères : l'un intervient uniquement dans les réactions sous contrôle thermodynamique (basicité), l'autre dans les réactions sous contrôle cinétique.Toutes les molécules, ou ions, qui possèdent un doublet non liant peuvent agir comme des nucléophiles, même si les anions sont plus réactifs que les composés neutres. Lorsque les liaisons mettent en jeu un composé nucléophile neutre, par exemple un alcool (R–OH) ou l'eau (HOH), on parle généralement de solvatation. La liaison peut alors être une véritable liaison chimique (covalente ou ionique) ou une liaison de type électrostatique, plus faible, comme une liaison de Van der Waals.Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles.Plus les ions sont basiques (pKa plus élevé), plus ils sont nucléophiles. La polarisabilité est elle aussi importante dans la détermination de la force d'un nucléophile. Les gros atomes possèdent plus d'électrons; par conséquent ils sont plus facilement déformables et sont donc plus nucléophiles. Par exemple l'ion iodure (I-) est plus nucléophile que l'ion fluorure (F-), car plus polarisable. De même pour R-SH vis-à-vis de R-OH.La "force" de divers nucléophiles peut ainsi s'évaluer de manière relative. Au même titre qu'il existe des nucléophiles meilleurs que d'autre, il existe également de "mauvais" nucléophiles : typiquement l'ion carboxylate R-COO-, pour laquelle la charge (qui confère le caractère nucléophile) est fortement délocalisée par mésomérie. Un nucléophile polydentate est un nucléophile qui peut attaquer depuis deux sites ou plus, ce qui peut conduire au cours d'une réaction à deux produits ou plus. Par exemple, l'ion thiocyanate (SCN-) possède deux sites nucléophiles, le soufre et l'azote, et peut attaquer depuis le S ou le N. Pour cette raison, la réaction SN2 d'un halogénure d'alkyle avec l'ion SCN- donne souvent un mélange de RSCN (un thiocyanate d'alkyle) et de RNCS (un isothiocyanate d'alkyle).
  • Nucleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego philo, amor gostar, ou seja uma espécie que gosta de cargas positivas, assim o termo refere-se à Espécie química que busca centros positivos em moléculas envolvidas numa reação química. Um nucleófilo é uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons.Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado.
  • Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis.
  • In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi ad esso. È pertanto una base di Lewis.I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o ioni negativi, sia inorganici che organici (carbanioni).Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono: l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno) l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto) gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno) gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno) le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).I nucleofili reagiscono con specie povere di elettroni (centri di carica positiva, parziale o totale) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere o addizionando altre specie (reazione di addizione nucleofila, ad esempio la somma di reattivi di Grignard ai chetoni) o espellendo una parte (reazione di sostituzione nucleofila, ad esempio la reazione tra un alogenuro alchilico primario con lo ione ossidrile).La nucleofilia è una proprietà cinetica misurata determinando la velocità con la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilicità relativa.
  • En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres.Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción. Por ejemplo el tiocianato (SCN-).
  • Нуклеофил в химии (лат. nucleus «ядро», др.-греч. φιλέω «любить») — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой.Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями (электрофилами). Примерами нуклеофилов являются анионы (Cl−, Br−, I−) и соединения с неподелённой электронной парой (NH3, H2O).В ходе реакций замещения или присоединения нуклеофил атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле. Название «нуклеофил» означает «любящий ядро» и отображает эту способность (атомное ядро заряжено положительно). Относительная реакционная способность нуклеофилов называется нуклеофильность. В пределах одного ряда периодической системы более сильные основания (с бóльшим значением pKa сопряженной кислоты) являются лучшими нуклеофилами. В пределах одной группы на нуклеофильность большее влияние оказывает поляризуемость — лёгкость, с которой деформируется электронное облако атома или молекулы. К примеру, в водных растворах иодид-ион I− более нуклеофилен, чем фторид F−.Амбидентные нуклеофилы имеют два и более реакционных центра. К примеру, тиоцианат-ион SCN− может атаковать электрофил либо атомом серы, либо атомом азота. Реакции галогеноалканов с SCN− часто приводят к образованию смеси RSCN (алкилтиоцианата) и RNCS (алкилизотиоцианата).Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом, заменив предложенные ранее (в 1925) Лэпворсом «катионоид» и «анионоид».
  • Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar, ein (partiell) positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen. Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital.Das Konzept ist verwandt mit dem der Lewis-Basen, wird jedoch mit Geschwindigkeitskonstanten gemessen anstelle von Gleichgewichtskonstanten. Umgekehrt wird die Fähigkeit eines Reaktionspartners, sich von einem nukleophilen Teilchen angreifen zu lassen, als Elektrophilie bezeichnet.
  • Un nucleòfil o reactant nucleofílic és un reactant químic que contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (electròfil o reactant electrofílic), que és el que els accepta.El terme nucleòfil fou introduït per Christopher Kelk Ingold el 1929, en substitució del terme cationoid proposat anteriorment per A. J. Lapworth el 1925. El mot nucleòfil el creà a partir dels mots nucli, de nucli atòmic, i el sufix -fil, que prové del grec phílos que significa amic, amant i, per extensió, simpatia, tendència, etc. Per tant, com indica el seu nom, un nucleòfil posseeix una afinitat pels nuclis de l'àtom amb el qual forma l'enllaç covalent.
  • 求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとりしばしば Nu と略記される。求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。
  • Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (Lewisbase) ten opzichte van een elektrofiel deeltje (Lewiszuur).Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønstedbasen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo.
  • Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkie zasady Lewisa, a zatem i Brönsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomy elektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony. Analogicznie, istnieją także zasady nienukleofilowe, które chętnie wiążą protony, lecz nie mają charakteru nukleofilowego (np. DBU).O ile zasady protonowe można uszeregować według ich mocy, właściwości nukleofilowe zależą od elektrofila, z którym dany nukleofil reaguje – w ten sposób silnie zasadowy nukleofil, będący silnym nukleofilem w przypadku reakcji wymiany protonu, może być w przypadku innej reakcji słabym nukleofilem. W związku z tym dzieli się je na twarde i miękkie. Twardy nukleofil to cząsteczka o bardzo skoncentrowanym centrum nukleofilowym – czyli miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili to OH−, F−, NH3. Miękki nukleofil to na odwrót, cząsteczka o rozmytym centrum nukleofilowym. Przykłady miękkich nukleofili to I−, CN−, benzen.Twarde nukleofile chętnie reagują z twardymi elektrofilami, a miękkie z miękkimi. W związku z tym np. jodek srebra, zawierający związane ze sobą miękkie nukleofilowe aniony jodkowe i miękkie elektrofilowe kationy srebra, jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, której cząsteczki są twardymi nukleofilami.Związki zawierające silnie oddziałujące ze sobą dwa różne centra nukleofilowe noszą nazwę związków ambidentnych, należy do nich np. anion cyjankowy.
  • A nucleophile is a chemical species that donates an electron pair to an electrophile to form a chemical bond in relation to a reaction. All molecules or ions with a free pair of electrons or at least one pi bond can act as nucleophiles. Because nucleophiles donate electrons, they are by definition Lewis bases.Nucleophilic describes the affinity of a nucleophile to the nuclei. Nucleophilicity, sometimes referred to as nucleophile strength, refers to a substance's nucleophilic character and is often used to compare the affinity of atoms.Neutral nucleophilic reactions with solvents such as alcohols and water are named solvolysis. Nucleophiles may take part in nucleophilic substitution, whereby a nucleophile becomes attracted to a full or partial positive charge.
  • Nukleofil je chemický druh, který v chemické reakci poskytuje elektronový pár elektrofilu, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s volnými páry elektronů mohou fungovat jako nukleofily. Protože nukleofil poskytuje elektrony, je z definice Lewisovou zásadou.Nukleofilita (též nukleofilicita) označuje afinitu nukleofilu k atomovému jádru. Někdy se jí říká také nukleofilní síla, popisuje nukleofilní charakter látky a často se používá k porovnávání afinity atomů.Neutrální nukleofilní reakce s rozpouštědly, například alkoholy nebo vodou, se označují jako solvolýza (např. v případě vody konkrétně hydrolýza). Nukleofily se účastní nukleofilní substituce, kde je nukleofil přitahován k plnému nebo částečnému kladnému náboji.
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  • En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.
  • Nucleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego philo, amor gostar, ou seja uma espécie que gosta de cargas positivas, assim o termo refere-se à Espécie química que busca centros positivos em moléculas envolvidas numa reação química. Um nucleófilo é uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons.Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado.
  • Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis.
  • 求核剤(きゅうかくざい、nucleophile)とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとりしばしば Nu と略記される。求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子(反応中心炭素)の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。
  • Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (Lewisbase) ten opzichte van een elektrofiel deeltje (Lewiszuur).Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønstedbasen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo.
  • Un nucleòfil o reactant nucleofílic és un reactant químic que contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (electròfil o reactant electrofílic), que és el que els accepta.El terme nucleòfil fou introduït per Christopher Kelk Ingold el 1929, en substitució del terme cationoid proposat anteriorment per A. J. Lapworth el 1925.
  • Nukleofil je chemický druh, který v chemické reakci poskytuje elektronový pár elektrofilu, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s volnými páry elektronů mohou fungovat jako nukleofily. Protože nukleofil poskytuje elektrony, je z definice Lewisovou zásadou.Nukleofilita (též nukleofilicita) označuje afinitu nukleofilu k atomovému jádru.
  • In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi ad esso.
  • Нуклеофил в химии (лат. nucleus «ядро», др.-греч. φιλέω «любить») — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса.
  • Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar, ein (partiell) positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen.
  • Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkie zasady Lewisa, a zatem i Brönsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomy elektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony.
  • En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres.Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción.
  • A nucleophile is a chemical species that donates an electron pair to an electrophile to form a chemical bond in relation to a reaction. All molecules or ions with a free pair of electrons or at least one pi bond can act as nucleophiles. Because nucleophiles donate electrons, they are by definition Lewis bases.Nucleophilic describes the affinity of a nucleophile to the nuclei.
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  • Nucleofilo
  • Nucleophile
  • Nucleòfil
  • Nucleófilo
  • Nucleófilo
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  • Nukleofil
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  • Nukleophilie
  • Нуклеофил
  • 求核剤
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