L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre chiral au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2).

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  • L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre chiral au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2). Elle porte le nom du chimiste allemand Paul Walden qui l'a découverte en 1896 en travaillant sur les énantiomères de l'acide hydroxybutanedioïque.Fichier:Walden malique.gifLa configuration change quand une espèce chimique Xabcd (où X est typiquement un carbone), qui a un arrangement tétraédrique des liaisons, est convertie en une espèce Xabce qui a la configuration absolue opposée.Cependant, une inversion de Walden peut inverser la configuration du centre chiral sans pour autant modifier la configuration absolue.Fichier:Walden abcdX.gif
  • De term inversie heeft in de scheikunde verschillende betekenissen. Verandering van de configuratie van een chiraal centrum door een chemische reactie, zie Waldeninversie. Omzetting van tafelsuiker (sacharose) in een mengsel van druivensuiker (glucose) en fructose tot invertsuiker. Deze reactie heet zo, omdat daarbij de polarisatie van licht door een oplossing hiervan, verandert. Omkering van de polarisatie van een functionele groep: umpolung.
  • La inversión de Walden es la inversión de un centro quiral en una molécula, en el transcurso de una reacción química. Dado que una molécula puede formar dos enantiómeros en un centro quiral, la inversión de Walden convierte la configuración de la molécula de una forma enantiomérica a la otra. Por ejemplo, en una reacción SN2, la inversión de Walden se da en un átomo de carbono tetraédrico. Puede ser visualizado imaginando un paraguas que se invierte debido a un ventarrón.Fue observada por primera vez por el químico Paul Walden en 1896. Él pudo convertir un enantiómero de un compuesto químico en el otro enantiómero y transformarlo nuevamente en el original, en un ciclo de Walden, que iba así: ácido (+)-clorosuccínico (1 en el esquema 1) era convertido a ácido (+)-málico 2 por la acción del óxido de plata en agua, con retención de la configuración; en el siguiente paso el grupo hidroxilo era reemplazado por cloro, generando el otro isómero del ácido clorosuccínico 3 por reacción con pentacloruro de fósforo; una segunda reacción con óxido de plata producía ácido (-)-málico 4, y finalmente una segunda reacción con PCl5 regresaba el ciclo a su punto inicial.Walden cycleEn esta reacción, en el primer paso, el óxido de plata actúa como un donante de hidróxido, y la plata no juega un rol real. Los intermediarios son el dianión carboxilo A, que produce una sustitución nucleofílica intramolecular a una anillo de β-lactona B. El otro grupo carboxilo también es reactivo, pero la información in silico muestra que el estado de transición para la formación de la α-lactama es muy alta. Un ion hidroxilo abre el anillo de lactama hacia el alcohol C, y el efecto neto de dos inversiones es la retención de la configuración.
  • Walden inversion is the inversion of a chiral center in a molecule in a chemical reaction. Since a molecule can form two enantiomers around a chiral center, the Walden inversion converts the configuration of the molecule from one enantiomeric form to the other. For example, in a SN2 reaction, Walden inversion occurs at a tetrahedral carbon atom. It can be visualized by imagining an umbrella turned inside-out in a gale.It was first observed by chemist Paul Walden in 1896. He was able to convert one enantiomer of a chemical compound into the other enantiomer and back again in a so-called Walden cycle which went like this: (+) chlorosuccinic acid (1 in scheme 1) was converted to (+) malic acid 2 by action of silver oxide in water with retention of configuration, in the next step the hydroxyl group was replaced by chlorine to the other isomer of chlorosuccinic acid 3 by reaction with phosphorus pentachloride, a second reaction with silver oxide yielded (-) malic acid 4 and finally a second reaction with PCl returned the cycle to its starting point.Walden cycleIn this reaction the silver oxide in the first step acts as a hydroxide donor and silver does not play an actual role. The intermediates are the carboxyl dianion A which gives an intramolecular nucleophilic substitution to a four-membered β-lactone ring B. The other carboxyl group is also reactive but in silico data show that the transition state for the formation of the three-membered α-lactone is very high. A hydroxyl ion ring-opens the lactone back to the alcohol C and the net effect of two counts of inversion is retention of configuration.
  • Inwersja Waldena – rodzaj inwersji w chiralnym atomie węgla z konfiguracji R na S i odwrotnie (patrz: konfiguracja absolutna).Opracowana w 1899 roku przez chemika Paula Waldena.Przykładem reakcji, w której zachodzi inwersja Waldena jest reakcja Sn2.
  • Вальденовское обращение — инверсия (обращение) хирального центра молекулы в процессе химической реакции. Так, например, в процессе нуклеофильного замещения по механизму SN2 происходит обращение конфигурации при sp3-гибридизованном атоме углерода. Явление названо в честь химика П. Вальдена, впервые наблюдавшего его в 1896 году.
  • Als Walden-Umkehr oder Waldensche Umkehr bezeichnet man innerhalb einer ablaufenden chemischen Reaktion die Änderung der Konfiguration an einem stereochemischen Zentrum, meist einem Kohlenstoff-Atom. Benannt wurde dieser Reaktionsteilschritt nach dem lettisch-deutschen Chemiker Paul Walden, der seine Entdeckung 1896 publizierte.
  • La inversió de Walden és el fenomen d'inversió del centre quiral d'una molècula en una reacció química, com per exemple una reacció SN2.Va ser observada per primera vegada l'any 1896 pel químic rus Paul Walden.
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  • L'inversion de Walden est une inversion de configuration d'un centre chiral au cours d'une substitution nucléophile bimoléculaire (SN2).
  • De term inversie heeft in de scheikunde verschillende betekenissen. Verandering van de configuratie van een chiraal centrum door een chemische reactie, zie Waldeninversie. Omzetting van tafelsuiker (sacharose) in een mengsel van druivensuiker (glucose) en fructose tot invertsuiker. Deze reactie heet zo, omdat daarbij de polarisatie van licht door een oplossing hiervan, verandert. Omkering van de polarisatie van een functionele groep: umpolung.
  • Inwersja Waldena – rodzaj inwersji w chiralnym atomie węgla z konfiguracji R na S i odwrotnie (patrz: konfiguracja absolutna).Opracowana w 1899 roku przez chemika Paula Waldena.Przykładem reakcji, w której zachodzi inwersja Waldena jest reakcja Sn2.
  • Вальденовское обращение — инверсия (обращение) хирального центра молекулы в процессе химической реакции. Так, например, в процессе нуклеофильного замещения по механизму SN2 происходит обращение конфигурации при sp3-гибридизованном атоме углерода. Явление названо в честь химика П. Вальдена, впервые наблюдавшего его в 1896 году.
  • Als Walden-Umkehr oder Waldensche Umkehr bezeichnet man innerhalb einer ablaufenden chemischen Reaktion die Änderung der Konfiguration an einem stereochemischen Zentrum, meist einem Kohlenstoff-Atom. Benannt wurde dieser Reaktionsteilschritt nach dem lettisch-deutschen Chemiker Paul Walden, der seine Entdeckung 1896 publizierte.
  • La inversió de Walden és el fenomen d'inversió del centre quiral d'una molècula en una reacció química, com per exemple una reacció SN2.Va ser observada per primera vegada l'any 1896 pel químic rus Paul Walden.
  • La inversión de Walden es la inversión de un centro quiral en una molécula, en el transcurso de una reacción química. Dado que una molécula puede formar dos enantiómeros en un centro quiral, la inversión de Walden convierte la configuración de la molécula de una forma enantiomérica a la otra. Por ejemplo, en una reacción SN2, la inversión de Walden se da en un átomo de carbono tetraédrico.
  • Walden inversion is the inversion of a chiral center in a molecule in a chemical reaction. Since a molecule can form two enantiomers around a chiral center, the Walden inversion converts the configuration of the molecule from one enantiomeric form to the other. For example, in a SN2 reaction, Walden inversion occurs at a tetrahedral carbon atom. It can be visualized by imagining an umbrella turned inside-out in a gale.It was first observed by chemist Paul Walden in 1896.
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  • Inversión de Walden
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  • Walden-Umkehr
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