L'hypoglycine est une toxine se trouvant dans les fruits d'akée, responsable de graves intoxications alimentaires caractérisée par des vomissements et des hypoglycémies, connues sous le nom de Maladie des vomissements de la Jamaïque.La chair de l'arille immature et les graines de l'akée contiennent deux polypeptides toxiques nommés hypoglycine A et hypoglycine B.La structure de l'hypoglycine A a été proposée par Ellington et al., il s'agit d'un dérivé de l'alanine, la 2-méthylènecyclopropane-alanine.Comme leur nom le suggère, ces deux molécules possèdent une forte activité hypoglycémiante.Chase et al.

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  • L'hypoglycine est une toxine se trouvant dans les fruits d'akée, responsable de graves intoxications alimentaires caractérisée par des vomissements et des hypoglycémies, connues sous le nom de Maladie des vomissements de la Jamaïque.La chair de l'arille immature et les graines de l'akée contiennent deux polypeptides toxiques nommés hypoglycine A et hypoglycine B.La structure de l'hypoglycine A a été proposée par Ellington et al., il s'agit d'un dérivé de l'alanine, la 2-méthylènecyclopropane-alanine.Comme leur nom le suggère, ces deux molécules possèdent une forte activité hypoglycémiante.Chase et al. ont mesuré les concentrations en hypoglycine A dans la chair de l'arille non mûre et des graines immatures, elles sont respectivement de 711 et 939 mg/100 g et indétectable par la méthode utilisée pour la chair de l'arille mûre et 269 mg/100 g dans les graines mûres. On comprend pourquoi les intoxications sont le fait de la comsommation de fruit non mûrs.L'hypoglycine est un antagoniste de la riboflavine ou vitamine B2. Sa toxicité diminue grandement avec l'exposition à la lumière (après ouverture du fruit) mais n'est pas éliminée par la cuisson.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenHypoglycin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in den Samen und unreifen Früchten der Akee-Pflanze vorkommt. Im unreifen Samenmantel kommt bis zu 1000 ppm Hypoglycin vor; das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht. In den Samen ist es 2–3 mal soviel.
  • ヒポグリシン(hypoglycin、ヒポグリシンA)は、アキー (Blighia sapida) に含まれる天然有機化合物の一つである。特に果実に蓄積されている。ヒポグリシンは摂取した場合毒性を示し、ジャマイカ嘔吐病の原因物質である。アミノ酸の一種であり、リジンと構造が似ている。ヒポグリシンはリジンの異化に使われる酵素に競合的に結合する。これがヒポグリシンやその代謝物であるMCPA(メチレンシクロプロピル酢酸)が毒性を示す理由である。代謝物のMCPAもまたアシルCoAデヒドロゲナーゼの強力な阻害剤であり、脂肪酸の代謝を妨げる。ヒポグリシンA摂取による症状は、長期の絶食に対する不耐性(グルコースから脂肪酸酸化へとエネルギー産生経路を切り替えることができないため)、ケトン生成障害、嘔吐、けん怠感、意識消失、昏睡、死、ジカルボン酸の尿中排せつの増加(ERで起こるω酸化のため)である。
  • L'ipoglicina è una sostanza organica naturale presente nella specie Blighia sapida ed è particolarmente concentrata nel frutto della pianta. È tossica se ingerita ed è l'agente eziologico della malattia del vomito giamaicana. Si tratta di un amminoacido chimicamente correlato alla lisina, che si lega competitivamente agli enzimi necessari al catabolismo della lisina ed è la ragione per cui esso e il suo metabolita MCPA sono tossici.
  • La Hipoglicina A es un compuesto orgánico natural presente en la especie Blighia sapida, estando particularmente concentrada en el fruto de dicha planta. Su ingesta es tóxica, constituyéndose en uno de los principales agentes causantes de la enfermedad del vómito de Jamaica. Es un aminoácido, estando químicamente relacionado con la lisina.
  • Hypoglycin is a naturally occurring organic compound in the species Blighia sapida. It is particularly concentrated in the fruit of the plant. Hypoglycin is toxic if ingested and is the causative agent of Jamaican vomiting sickness. It is an amino acid and chemically related to lysine. It competitively binds to enzymes used in the catabolism of lysine and is the reason why it and its metabolite methylene cyclopropyl acetic acid (MCPA) are toxic.The metabolite MCPA also is a potent inhibitor of acyl CoA dehydrogenase, preventing the metabolism of fatty acids. The symptoms of hypoglycin ingestion are intolerance to prolonged fasting (due to inability to switch from glucose to fatty acid oxidation), impaired ketogensis, vomiting, lethargy, unconsciousness, coma, death, and increased urinary excretion of dicarboxylic acids, due to omega oxidation that occurs in the ER.
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  • L'hypoglycine est une toxine se trouvant dans les fruits d'akée, responsable de graves intoxications alimentaires caractérisée par des vomissements et des hypoglycémies, connues sous le nom de Maladie des vomissements de la Jamaïque.La chair de l'arille immature et les graines de l'akée contiennent deux polypeptides toxiques nommés hypoglycine A et hypoglycine B.La structure de l'hypoglycine A a été proposée par Ellington et al., il s'agit d'un dérivé de l'alanine, la 2-méthylènecyclopropane-alanine.Comme leur nom le suggère, ces deux molécules possèdent une forte activité hypoglycémiante.Chase et al.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenHypoglycin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in den Samen und unreifen Früchten der Akee-Pflanze vorkommt. Im unreifen Samenmantel kommt bis zu 1000 ppm Hypoglycin vor; das entspricht bis zu 1 mg pro Gramm Nassgewicht. In den Samen ist es 2–3 mal soviel.
  • ヒポグリシン(hypoglycin、ヒポグリシンA)は、アキー (Blighia sapida) に含まれる天然有機化合物の一つである。特に果実に蓄積されている。ヒポグリシンは摂取した場合毒性を示し、ジャマイカ嘔吐病の原因物質である。アミノ酸の一種であり、リジンと構造が似ている。ヒポグリシンはリジンの異化に使われる酵素に競合的に結合する。これがヒポグリシンやその代謝物であるMCPA(メチレンシクロプロピル酢酸)が毒性を示す理由である。代謝物のMCPAもまたアシルCoAデヒドロゲナーゼの強力な阻害剤であり、脂肪酸の代謝を妨げる。ヒポグリシンA摂取による症状は、長期の絶食に対する不耐性(グルコースから脂肪酸酸化へとエネルギー産生経路を切り替えることができないため)、ケトン生成障害、嘔吐、けん怠感、意識消失、昏睡、死、ジカルボン酸の尿中排せつの増加(ERで起こるω酸化のため)である。
  • L'ipoglicina è una sostanza organica naturale presente nella specie Blighia sapida ed è particolarmente concentrata nel frutto della pianta. È tossica se ingerita ed è l'agente eziologico della malattia del vomito giamaicana. Si tratta di un amminoacido chimicamente correlato alla lisina, che si lega competitivamente agli enzimi necessari al catabolismo della lisina ed è la ragione per cui esso e il suo metabolita MCPA sono tossici.
  • La Hipoglicina A es un compuesto orgánico natural presente en la especie Blighia sapida, estando particularmente concentrada en el fruto de dicha planta. Su ingesta es tóxica, constituyéndose en uno de los principales agentes causantes de la enfermedad del vómito de Jamaica. Es un aminoácido, estando químicamente relacionado con la lisina.
  • Hypoglycin is a naturally occurring organic compound in the species Blighia sapida. It is particularly concentrated in the fruit of the plant. Hypoglycin is toxic if ingested and is the causative agent of Jamaican vomiting sickness. It is an amino acid and chemically related to lysine.
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