En chimie organique, l’hyperconjugation est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système,,.↑ 1,0 et 1,1 (en) John McMurry, Organic Chemistry, 2e éd.

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  • En chimie organique, l’hyperconjugation est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système,,.
  • Hyperconjugatie is een term uit de organische chemie. Het is de benaming van het positief mesomeereffect dat optreedt bij een C-H binding naast een lege p-orbitaal op een naastgelegen koolstofatoom. Bij deze binding treedt er een ruimtelijke overlap op tussen het lege p-orbitaal en de σ-binding. Vooral het gedeelte van de σ-MO dat in de figuur hiernaast niet gekleurd is wijst in de richting van de lege p-orbitaal. De bindingselektronen uit de sigma-binding komen zo gedeeltelijk in het p-orbitaal terecht en vormen zo een groot molecuulorbitaal. Dit zorgt voor extra stabiliteit.Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren.Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, maar niet bij carbanionen.Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.
  • O termo hiperconjugação, também conhecido como efeito Baker-Nathan, foi utilizado pela primeira vez por John W. Baker e W. S. Nathan em 1935.. Estes pesquisadores utilizaram o termo para explicar a lei da velocidade de reação em uma série de reações entre piridina e brometo de benzila substituído com grupos alquila na posição 4. Como os resultados não podiam ser explicados pelo efeito de campo, o novo conceito foi concebido e, a partir de 1940, com Robert S. Mulliken passou a ser amplamente utilizado.No formalismo em que as ligações covalentes são divididas em σ (C-H, C-C, etc.) e π, hiperconjugação é a interação entre as ligações σ com uma rede de ligações π.
  • In organic chemistry, hyperconjugation is the interaction of the electrons in a sigma bond (usually C–H or C–C) with an adjacent empty (or partially filled) non-bonding p-orbital, antibonding π orbital, or filled π orbital, to give an extended molecular orbital that increases the stability of the system. Only electrons in bonds that are β to the positively charged carbon can stabilize a carbocation by hyperconjugation.
  • En química orgánica, la hiperconjugación es la interacción estabilizante que resulta de la interacción de los electrones en un orbital sigma (generalmente C-H o C-C) con un enlace pi adyacente vacío, no enlazante o antienlazantes, o con un orbital π lleno para producir un orbital molecular extendido, que incrementa la estabilidad del sistema. Sólo los electrones en los enlaces que son β al átomo de carbono con carga positiva pueden estabilizar un carbocatión por hiperconjugación.
  • Hyperkonjugace nastává při spojení alkylových skupin s násobnou vazbou. σ-vazby se mohou částečně chovat jako volné elektronové páry, které se konjugují se sousední π-vazbou. Dochází ke zkrácení jednoduché vazby C-C v sousedství násobné vazby, tím se zvýší energie a stabilita jednoduché vazby. Velikost hyperkonjugace roste s počtem vodíku na uhlíku vedle násobné vazby.
  • 초공액계 또는 하이퍼콘주게이션(Hyperconjugation)은 시그마 결합 전자쌍이 빈 p오비탈이나 빈 반결합 오비탈과 상호작용하여 에너지가 낮아지는 것이다.
  • Per iperconiugazione in chimica organica si intende l'interazione degli elettroni di un legame sigma (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema . L'iperconiugazione può stabilizzare anche un carbocatione, purché gli elettroni che formano il legame σ siano in β al carbonio carico positivamente, cioè a due legami di distanza da questo.Come riportato da R.C. Ferreira , il termine è stato suggerito per la prima volta da Baker and Nathan nel 1935 , mentre un trattamento approfondito basato sul modello degli orbitali molecolari si deve a Robert S. Mulliken . Durante i suoi studi mediante spettroscopia UV delle molecole caratterizzate da doppi legami, Mulliken osservò che aggiungendo gruppi alchilici agli alcheni i loro spettri si spostavano verso lunghezze d'onda maggiori. Questo spostamento, detto in inglese bathochromic shift, è ben conosciuto a proposito dei sistemi di doppi legami coniugati, quali quello dell'1,3-butadiene. Mulliken fu anche il primo ricercatore ad attribuire alla iperconiugazione il minore calore di idrogenazione sviluppato dagli alcheni sostituiti rispetto ai corrispettivi non sostituiti.Il concetto di iperconiugazione può essere preso in considerazione per razionalizzare una serie di altri fenomeni chimici, quali l'effetto anomerico, l'effetto gauche, la barriera rotazionale dell'etano, l'effetto beta-silicon (da controllare), la frequenza vibrazionale del gruppo carbonilico esociclico, e la stabilità relativa dei carbocationi sostituiti. I vecchi libri di testo indicano che la conformazione sfalsata dell'etano sia caratterizzata da una energia potenziale inferiore rispetto alla eclissata per motivi di ingombro sterico. I modelli quantomeccanici dicono che l'interpretazione corretta del fenomeno si basi sulla iperconiugazione. .
  • Unter Hyperkonjugation versteht man in der organischen Chemie eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung der beiden Orbitale ermöglicht eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der σ-Bindung, woraus eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung resultiert. Die Hyperkonjugation ist damit eine Form der dativen Bindung, wobei die beteiligten Elektronen nicht aus einem freien besetzten (nicht bindendem) Orbital sondern aus dem Orbital einer kovalenten Bindung stammen.
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  • En chimie organique, l’hyperconjugation est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système,,.↑ 1,0 et 1,1 (en) John McMurry, Organic Chemistry, 2e éd.
  • In organic chemistry, hyperconjugation is the interaction of the electrons in a sigma bond (usually C–H or C–C) with an adjacent empty (or partially filled) non-bonding p-orbital, antibonding π orbital, or filled π orbital, to give an extended molecular orbital that increases the stability of the system. Only electrons in bonds that are β to the positively charged carbon can stabilize a carbocation by hyperconjugation.
  • En química orgánica, la hiperconjugación es la interacción estabilizante que resulta de la interacción de los electrones en un orbital sigma (generalmente C-H o C-C) con un enlace pi adyacente vacío, no enlazante o antienlazantes, o con un orbital π lleno para producir un orbital molecular extendido, que incrementa la estabilidad del sistema. Sólo los electrones en los enlaces que son β al átomo de carbono con carga positiva pueden estabilizar un carbocatión por hiperconjugación.
  • Hyperkonjugace nastává při spojení alkylových skupin s násobnou vazbou. σ-vazby se mohou částečně chovat jako volné elektronové páry, které se konjugují se sousední π-vazbou. Dochází ke zkrácení jednoduché vazby C-C v sousedství násobné vazby, tím se zvýší energie a stabilita jednoduché vazby. Velikost hyperkonjugace roste s počtem vodíku na uhlíku vedle násobné vazby.
  • 초공액계 또는 하이퍼콘주게이션(Hyperconjugation)은 시그마 결합 전자쌍이 빈 p오비탈이나 빈 반결합 오비탈과 상호작용하여 에너지가 낮아지는 것이다.
  • Hyperconjugatie is een term uit de organische chemie. Het is de benaming van het positief mesomeereffect dat optreedt bij een C-H binding naast een lege p-orbitaal op een naastgelegen koolstofatoom. Bij deze binding treedt er een ruimtelijke overlap op tussen het lege p-orbitaal en de σ-binding. Vooral het gedeelte van de σ-MO dat in de figuur hiernaast niet gekleurd is wijst in de richting van de lege p-orbitaal.
  • Per iperconiugazione in chimica organica si intende l'interazione degli elettroni di un legame sigma (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema .
  • O termo hiperconjugação, também conhecido como efeito Baker-Nathan, foi utilizado pela primeira vez por John W. Baker e W. S. Nathan em 1935.. Estes pesquisadores utilizaram o termo para explicar a lei da velocidade de reação em uma série de reações entre piridina e brometo de benzila substituído com grupos alquila na posição 4. Como os resultados não podiam ser explicados pelo efeito de campo, o novo conceito foi concebido e, a partir de 1940, com Robert S.
  • 超共役(ちょうきょうやく、英語: hyperconjugation)とは、σ軌道(通常は炭素-水素結合)の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。1935年にJ.W.ベーカー (J.W.Baker) とW.S.ネーサン (W.S.
  • Unter Hyperkonjugation versteht man in der organischen Chemie eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung der beiden Orbitale ermöglicht eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der σ-Bindung, woraus eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung resultiert.
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  • Hyperconjugaison
  • Hiperconjugación
  • Hiperconjugação
  • Hyperconjugatie
  • Hyperconjugation
  • Hyperkonjugace
  • Hyperkonjugation
  • Iperconiugazione
  • 超共役
  • 초공액계
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