Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment.Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Gossipol (C30H30O8) é um composto polifenólico de cor amarela, com características e propriedades físicas e químicas definidas. A semente do algodão pode conter quinze pigmentos diferentes do gossipol, em grânulos de cor amarela e rosado, sendo que no processamento das sementes, as grândulas se ropem e liberam o gossipol. Os sais de feno formam com o gossipol complexos que não podem ser absorvidos pelo organismo. Esta substância é encontrada nas plantas do gênero Gossypium. Pode ser utilizado como anticoncepcional masculino, antioxidante de borrachas, estabilizante de polímeros vinílicos, inseticida potencial, etc.Este pigmento interfere quando se utiliza o farelo de algodão na alimentação animal, deve ser tratado termicamente e utilizar sulfato ferroso; mesmo assim é altamente tóxico para animais monogástricos== Notas ==
  • Il gossipolo è un'aldeide polifenolica estratta dai semi della pianta del cotone e dotata di azione contraccettiva. Il gossipolo ha una azione tossica, a cui risultano sensibili equini, suini, volatili ma non i ruminanti. Nei ruminanti il gossipolo forma un complesso insolubile con la lisina, a livello ruminale, rendendo indisponibile all'assorbimento l'aminoacido legato che quindi viene eliminato insieme al gossipolo. Per questo motivo i semi di cotone vengono comunemente utilizzati solo nell'alimentazione dei ruminanti dopo essere stati privati della bambagia attraverso il processo di sgranatura.
  • El gossipol (en anglès i altres idiomes:Gossypol) C30H30O8 és un polifenol derivat del cotoner (gènere Gossypium). El gossipol és un aldehid polifenòlic que permeabilitza les cèl·lules i actua com inhibidor enzimàtic per a diversos enzims deshdrogenases. És un pigment groc. En l'oli de llavors de cotó i els turtós que en resulten el gossipol s'ha d'extreure, ja que és tòxic. Entre altres coses s'ha assajat com anticonceptiu oral masculí a la Xina. A més d'aquestes propietats en té d'antimalària i s'investiguen les anticanceroses.
  • Gossypol (C3OH30O8), pamuk bitkisinin tohum, yaprak, dal ve köklerinde bulunan polifenolik bir pigment.Toksik bir bileşik olup, kalp, solunum, üreme sistemiyle karaciğerde lezyonlara yol açar.Serbest gossypol toksik] olduğu halde, bağlı formda olanı değildir. Pamuk tohumunun ısıl işleme tabi tutulması gossypol'ün bağlı forma geçirilmesi içindir.Bu esnada gossypol'ün form grubu ile lisin ve arginin'in serbest amino grubu veya sistein'in tiyol grubu etkileşerek gossypol'ü bağlamaktadır. Böylece serbest gossypolün düzeyi % 0.04 altına düşmekte ve oluşan konjüge bileşikler çözünmez, sindirilemez, polimerize ürünlere dönüşür. Proteinler bağlanır, lisin ve arginin gibi amino asidlerin yarayışlığı düşer.Tavuklarda yem tüketimi ve yumurta veriminde düşmeye ve yumurta sarısı'ında renk bozukluğuna neden olur. Yumurta akında da pembeleşme görülür.Önlemler olarak, pamuk tohumu ısıl işleme tabi tutulurken aşırı ısıdan kaçınmalıdır.Gossypolü bağlamak için 2: l oranında yeme demir sülfat (Fe2SO4) katılır.Yeme metal tuzlarının (demir sülfat) ilavesi gossypol'ün bu olumsuz etkisini giderebilir. Yeme gossypol ile orantılı olarak 2:1 veya 3:1 oranlarında demir katılması karaciğer gossypol düzeyini düşürmekte ve yumurta sarışındaki renk bozukluğu giderilerek, gossypol toksisitesinin önemli ölçüde önüne geçilebilmektedir.
  • Gossypol is een polyfenol dat voorkomt in de stengels, bladeren en zaden van planten uit het geslacht Gossypium, waartoe de katoenplant behoort. Het is een chiraal molecule met twee enantiomeren, (+)- en (-)-gossypol.Gossypol is een plantengif dat een natuurlijke weerstand tegen insecten biedt voor de planten. Het is ook voor dieren en mensen zwak giftig. Het dringt door in cellen en remt verschillende dehydrogenase-enzymen. Dit maakt dat onbehandelde katoenzaden of katoenzaadolie niet geschikt zijn als voeding voor dier en mens; gossypol moet er eerst uit verwijderd worden door extractie of door thermische en mechanische bewerkingen. Onderzoekers van Texas A&M-universiteit hebben genetisch gemodificeerde katoenplanten ontwikkeld waarvan de zaden weinig of geen gossypol bevatten (maar de rest van de planten nog wel), zodat die wel in voedsel verwerkt kunnen worden.
  • Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment.Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol.
  • Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny.W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu.Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie.W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodnośćGossypol wykazuję również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych.== Przypisy ==
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenGossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff, der in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten ist. Gossypol ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen. Es ist für den Menschen schwach giftig, durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.
  • A gosszipol C30H30O8 egy, a gyapotnövényből (Gossypium sp.) nyert polifenolos aldehid. Képes behatolni a sejtekbe, ahol számos dehidrogenáz enzimet gátol. Sárga pigmentnek is használják.Kínában többek között férfi fogamzásgátlónak is használják. Maláriaellenes tulajdonságai is vannak; rákellenes hatásait még vizsgálják.
  • Госсипо́л — природный полифенол, жёлтый пигмент, получаемый из хлопчатника (лат. Gossypium), ингибитор ряда ферментов-дегидрогеназ.Подавляет сперматогенез и испытывался в Китае в качестве орального контрацептива для мужчин. Обладает противомалярийным действием и рядом других свойств, которые в настоящее время изучаются. Входит в состав препарата «кагоцел».Максимальное содержание госсипола в хлопчатнике — корнях и в ядрах семян, меньше — в листьях, коре стеблей и в створках коробочек семян хлопчатника.
  • El gosipol C30H30O8 es un polifenol derivado de la planta del algodón (género Gossypium, familia Malvaceae). El gosipol es un aldehído polifenólico que permeabiliza las células y actúa como un inhibidor para varias de las enzimas deshidrogenasas. Es un pigmento amarillo. Entre otros usos, ha sido probado como anticonceptivo oral masculino en China. Además, el gosipol ha sido reconocido por poseer propiedades antimaláricas. Otras investigaciones se derivan en la búsqueda de propiedades anticancerígenas de la molécula.
dbpedia-owl:inchi
  • 1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
dbpedia-owl:iupacName
  • 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
dbpedia-owl:smiles
  • Cc1cc2c(c(c(c(c2C(C)C)O)O)C=O)c(c1c3c(cc4c(c3O)c(c(c(c4C(C)C)O)O)C=O)C)O
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 5930657 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 6206 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 30 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 95569261 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:absorption
  • λmax =
prop-fr:apparence
  • solide marron
prop-fr:autres
prop-fr:c
  • 30 (xsd:integer)
prop-fr:circ
  • Groupe 2
prop-fr:dl
  • rats par ingestion :
prop-fr:h
  • 30 (xsd:integer)
prop-fr:image
  • Gossypol .png
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:inchikey
  • QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
prop-fr:nomiupac
  • 2.200000 (xsd:double)
prop-fr:o
  • 8 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • Cc1cc2ccO
prop-fr:solubilite
  • insol. dans l’eau,
  • sol. dans l’acétone et le méthanol ,
  • très légèrement sol. dans l’éther de pétrole,
  • sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF
prop-fr:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:stdinchikey
  • QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
prop-fr:stockage
  • éviter la formation de poussières et d’aérosols,
  • temp. de stockage =
prop-fr:tailleimage
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment.Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenGossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff, der in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten ist. Gossypol ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen. Es ist für den Menschen schwach giftig, durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.
  • A gosszipol C30H30O8 egy, a gyapotnövényből (Gossypium sp.) nyert polifenolos aldehid. Képes behatolni a sejtekbe, ahol számos dehidrogenáz enzimet gátol. Sárga pigmentnek is használják.Kínában többek között férfi fogamzásgátlónak is használják. Maláriaellenes tulajdonságai is vannak; rákellenes hatásait még vizsgálják.
  • El gossipol (en anglès i altres idiomes:Gossypol) C30H30O8 és un polifenol derivat del cotoner (gènere Gossypium). El gossipol és un aldehid polifenòlic que permeabilitza les cèl·lules i actua com inhibidor enzimàtic per a diversos enzims deshdrogenases. És un pigment groc. En l'oli de llavors de cotó i els turtós que en resulten el gossipol s'ha d'extreure, ja que és tòxic. Entre altres coses s'ha assajat com anticonceptiu oral masculí a la Xina.
  • Госсипо́л — природный полифенол, жёлтый пигмент, получаемый из хлопчатника (лат. Gossypium), ингибитор ряда ферментов-дегидрогеназ.Подавляет сперматогенез и испытывался в Китае в качестве орального контрацептива для мужчин. Обладает противомалярийным действием и рядом других свойств, которые в настоящее время изучаются.
  • Gossipol (C30H30O8) é um composto polifenólico de cor amarela, com características e propriedades físicas e químicas definidas. A semente do algodão pode conter quinze pigmentos diferentes do gossipol, em grânulos de cor amarela e rosado, sendo que no processamento das sementes, as grândulas se ropem e liberam o gossipol. Os sais de feno formam com o gossipol complexos que não podem ser absorvidos pelo organismo. Esta substância é encontrada nas plantas do gênero Gossypium.
  • Gossypol (C3OH30O8), pamuk bitkisinin tohum, yaprak, dal ve köklerinde bulunan polifenolik bir pigment.Toksik bir bileşik olup, kalp, solunum, üreme sistemiyle karaciğerde lezyonlara yol açar.Serbest gossypol toksik] olduğu halde, bağlı formda olanı değildir. Pamuk tohumunun ısıl işleme tabi tutulması gossypol'ün bağlı forma geçirilmesi içindir.Bu esnada gossypol'ün form grubu ile lisin ve arginin'in serbest amino grubu veya sistein'in tiyol grubu etkileşerek gossypol'ü bağlamaktadır.
  • El gosipol C30H30O8 es un polifenol derivado de la planta del algodón (género Gossypium, familia Malvaceae). El gosipol es un aldehído polifenólico que permeabiliza las células y actúa como un inhibidor para varias de las enzimas deshidrogenasas. Es un pigmento amarillo. Entre otros usos, ha sido probado como anticonceptivo oral masculino en China. Además, el gosipol ha sido reconocido por poseer propiedades antimaláricas.
  • Gossypol is een polyfenol dat voorkomt in de stengels, bladeren en zaden van planten uit het geslacht Gossypium, waartoe de katoenplant behoort. Het is een chiraal molecule met twee enantiomeren, (+)- en (-)-gossypol.Gossypol is een plantengif dat een natuurlijke weerstand tegen insecten biedt voor de planten. Het is ook voor dieren en mensen zwak giftig. Het dringt door in cellen en remt verschillende dehydrogenase-enzymen.
  • Il gossipolo è un'aldeide polifenolica estratta dai semi della pianta del cotone e dotata di azione contraccettiva. Il gossipolo ha una azione tossica, a cui risultano sensibili equini, suini, volatili ma non i ruminanti. Nei ruminanti il gossipolo forma un complesso insolubile con la lisina, a livello ruminale, rendendo indisponibile all'assorbimento l'aminoacido legato che quindi viene eliminato insieme al gossipolo.
  • Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a.
rdfs:label
  • Gossypol
  • Gosipol
  • Gossipol
  • Gossipol
  • Gossipolo
  • Gossypol
  • Gossypol
  • Gossypol
  • Gossypol
  • Gossypol
  • Gosszipol
  • Госсипол
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of