Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide. Il appartient à une famille chimique dite des phénylpyrazoles.Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993.

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  • Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide. Il appartient à une famille chimique dite des phénylpyrazoles.Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993. Il est ensuite devenu la propriété d'Aventis à la suite de la fusion de Rhône-Poulenc avec Hoechst, puis a été revendu à Bayer en 2002 et finalement à BASF en 2003.Un relatif consensus existe sur sa faible toxicité pour les animaux à sang chaud ou l'Homme quand il est présent dans l'enrobage de semences et utilisé dans de bonnes conditions mais une controverse s'est développée dans les années 2000 quant à son écotoxicité qui semble plus importante qu'annoncée par les fabricants pour les abeilles domestiques et peut-être d'autres apidés sauvages (importants pollinisateurs). Depuis 2013, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (Efsa) considère qu'il présente "un risque aigu élevé" pour la survie des abeilles quand il est utilisé comme traitement des semences de maïs,. Il a été interdit depuis le 16/07/2013 par la Commission Européenne
  • Fipronil, (RS)-5-amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]pyrazol-3-karbonitril, je širokospektrální insekticid.Fipronil je relativně nový pesticid, který byl vyvinut v 80. letech 20. století a na trhu je až od roku 1993. Je vysoce toxický pro včely (LD50 5,9 ng/včelu) a podle českých výzkumů byly v roce 2002 hlavní příčinou toxikóz. Narušuje centrální nervový systém (CNS) hmyzu tím, že blokuje průchod chloridových iontů specifickými receptory kyseliny gama aminomaselné v nervovém systému hmyzu. Evropská unie v rámci direktivy o autorizaci pesticidů 91/414/EEC zkoumá možnost zařadit fipronil v na tzv. pozitivní seznam látek, které by měly členské státy autorizovat. Pro tento proces bude klíčové doporučení expertů Stálého výboru pro potravní řetězec a zdraví zvířat (Standing Committee on the Food Chain & Animal Health), které je s napětím očekáváno.
  • Fipronil is a broad-use insecticide that belongs to the phenylpyrazole chemical family. Fipronil is a broad-spectrum insecticide that disrupts the insect central nervous system by blocking GABA-gated chloride channels and glutamate-gated chloride (GluCl) channels, resulting in central nervous system toxicity. This causes hyperexcitation of contaminated insects' nerves and muscles. Specificity of fipronil on insects may come from a better efficacy on GABA receptor, but also because GluCl channels do not exist in mammals.
  • フィプロニル(英:fipronil)とは、バイエルクロップサイエンスの前身であるローヌ・プーランが開発したフェニルピラゾール系殺虫薬の1つ。神経伝達物質であるGABAの作用を阻害することによりノミ、ゴキブリ、アリ、アルゼンチンアリ、シロアリなどの駆除に使用される。遅効性の毒物であるため、混ぜたエサを摂食した昆虫が致死するまでに巣やコロニーに戻る時間余裕があることが特徴である。ゴキブリやアリの場合、その死骸やフンを摂食した巣の仲間にまで効力を発揮するため巣の集団全体へその効果が広がっていく。PRTR法で、第1種指定物質(政令番号22)に指定されている。ネオニコチノイド系殺虫剤とともに、ミツバチの蜂群崩壊症候群(CCD)の原因の仮説のひとつとなっている。
  • Fipronil is een insecticide en acaricide uit de groep van de fenylpyrazolen. Het werd in 1987 ontwikkeld door Rhône-Poulenc en voor het eerst op de markt gebracht in 1993. In 2002 verkocht Aventis (de fusie van Rhône-Poulenc met Hoechst) het aan Bayer, die op haar beurt de rechten op het product in 2003 aan BASF verkocht.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenFipronil ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es ist ein Kontaktgift mit schneller und lang anhaltender Wirkung gegen Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Läuse, Zecken, Raubmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben.Fipronil ist chiral und wird als Racemat in vielen Ländern als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln und Bioziden eingesetzt. Es ist sehr schlecht löslich in Wasser (2,4 mg/l bei 20 °C).
  • Il Fipronil, nome IUPAC: 5 ammino-1- fenile 2,6-dicloro-4- (trifluorometil) - 4(trifluorometilsulfinil) - 1H-pirazolo-3-carbonitrile, conosciuto anche come Fluocianobenpirazolo, è un insetticida ad ampio spettro che disturba l'attività del sistema nervoso centrale dell'insetto impedendo il passaggio degli ioni cloruro attraverso il recettore del GABA ed il recettore del Glut-Cl. Ciò causa la ipereccitazione dei nervi e dei muscoli degli insetti contaminati. La selettività d'azione del fipronil nei confronti degli insetti dipende da un'efficacia maggiore a livello dei recettori del GABA ma anche dal fatto che i recettori del Glu-Cl non esistono nei mammiferi.Il Fipronil è un veleno a lenta attività d'azione: una volta inserito in un'esca, l'insetto viene avvelenato ma non muore istantaneamente ma ha il tempo di ritornare alla colonia o nella tana. Nelle blatte è stato rilevato che le carcasse possono contenere quantità di antiparassitario residuo sufficiente per uccidere altri insetti nello stesso luogo nel quale gli insetti si rifugiano. Nelle formiche, la condivisione dell'esca fra i diversi membri della colonia, aiuta la diffusione del veleno nella colonia. Con tale effetto a catena, il tasso di avvelenamento è circa del 95% in 3 giorni sia per le formiche che per le blatte.Il Fipronil è usato come principio attivo in prodotti commerciali diffusi antiparassitarie per gli animali da compagnia, a una concentrazione di circa 9.8% e viene spesso usato insieme al (S) -metoprene, un repellente per pulci e zecche, usato nella concentrazione dell'8.8%.Dopo un'applicazione locale, il Fipronil è assorbito debolmente (approssimativamente il 15%) attraverso la pelle. Comunque bassi livelli di Fipronil possono essere rilevati nel plasma, con una variabilità molto alta fra i cani.
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  • ÉnantiomèreS du fipronil (en haut) et R-fipronil (en bas)
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  • Le fipronil est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide. Il appartient à une famille chimique dite des phénylpyrazoles.Le fipronil a été mis au point en France par la société Rhône-Poulenc en 1987 et mis sur le marché en 1993.
  • フィプロニル(英:fipronil)とは、バイエルクロップサイエンスの前身であるローヌ・プーランが開発したフェニルピラゾール系殺虫薬の1つ。神経伝達物質であるGABAの作用を阻害することによりノミ、ゴキブリ、アリ、アルゼンチンアリ、シロアリなどの駆除に使用される。遅効性の毒物であるため、混ぜたエサを摂食した昆虫が致死するまでに巣やコロニーに戻る時間余裕があることが特徴である。ゴキブリやアリの場合、その死骸やフンを摂食した巣の仲間にまで効力を発揮するため巣の集団全体へその効果が広がっていく。PRTR法で、第1種指定物質(政令番号22)に指定されている。ネオニコチノイド系殺虫剤とともに、ミツバチの蜂群崩壊症候群(CCD)の原因の仮説のひとつとなっている。
  • Fipronil is een insecticide en acaricide uit de groep van de fenylpyrazolen. Het werd in 1987 ontwikkeld door Rhône-Poulenc en voor het eerst op de markt gebracht in 1993. In 2002 verkocht Aventis (de fusie van Rhône-Poulenc met Hoechst) het aan Bayer, die op haar beurt de rechten op het product in 2003 aan BASF verkocht.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenFipronil ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es ist ein Kontaktgift mit schneller und lang anhaltender Wirkung gegen Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Läuse, Zecken, Raubmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben.Fipronil ist chiral und wird als Racemat in vielen Ländern als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln und Bioziden eingesetzt. Es ist sehr schlecht löslich in Wasser (2,4 mg/l bei 20 °C).
  • Fipronil, (RS)-5-amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]pyrazol-3-karbonitril, je širokospektrální insekticid.Fipronil je relativně nový pesticid, který byl vyvinut v 80. letech 20. století a na trhu je až od roku 1993. Je vysoce toxický pro včely (LD50 5,9 ng/včelu) a podle českých výzkumů byly v roce 2002 hlavní příčinou toxikóz.
  • Il Fipronil, nome IUPAC: 5 ammino-1- fenile 2,6-dicloro-4- (trifluorometil) - 4(trifluorometilsulfinil) - 1H-pirazolo-3-carbonitrile, conosciuto anche come Fluocianobenpirazolo, è un insetticida ad ampio spettro che disturba l'attività del sistema nervoso centrale dell'insetto impedendo il passaggio degli ioni cloruro attraverso il recettore del GABA ed il recettore del Glut-Cl. Ciò causa la ipereccitazione dei nervi e dei muscoli degli insetti contaminati.
  • Fipronil é um inseticida de amplo espectro que danifica o sistema nervoso central do inseto ao bloquear a passagem de íons de cloro através dos receptores GABA e dos canais de glutamato-cloro (GluCl), componentes do sistema nervoso central. Isso causa a super-excitação dos músculos e nervos dos insetos contaminados, levando-os a morte. A especificidade para insetos do Fipronil advém de uma boa eficácia nos receptores GABA e do fato que o GluCl não existe em mamíferos.
  • Fipronil is a broad-use insecticide that belongs to the phenylpyrazole chemical family. Fipronil is a broad-spectrum insecticide that disrupts the insect central nervous system by blocking GABA-gated chloride channels and glutamate-gated chloride (GluCl) channels, resulting in central nervous system toxicity. This causes hyperexcitation of contaminated insects' nerves and muscles.
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