二炭酸ジ-tert-ブチル(にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Di-tert-butyldicarbonaat is een reagens dat regelmatig gebruikt wordt bij organische syntheses. Deze carbonaatester reageert met amines en geeft zo N-tert-butoxycarbonyl- of zogenaamde t-BOC-derivaten. Deze derivaten gedragen zich niet als amines, wat de mogelijkheid biedt om transformaties uit te voeren die in een ander geval met het amine zouden gereageerd hebben. Het t-BOC kan dan later verwijderd worden van het amine door zuren te gebruiken. Met andere woorden: t-BOC doet dienst als beschermende groep, bijvoorbeeld in de synthese van peptiden. Het reageert slechts zelden met basen en nucleofielen.
  • Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This carbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called Boc derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The Boc can later be removed from the amine using acids. Thus, Boc serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis. It is unreactive to most bases and nucleophiles, allowing for an orthogonal Fmoc protection.
  • Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik. Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengijinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル(にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenDi-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid (Boc2O) oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
  • Dicarbonato de di-terc-butila é um reagente largamente usado em síntese orgânica. Este éster carbonato reage com aminas resultando derivados N-tert-butoxicarbonila ou também chamados t-BOC. Estes derivados não comportam-se como aminas, as quais permitem alterações subsequentes que ocorrendo teriam afetado o grupo funcional amina. == Referências ==
dbpedia-owl:alternativeName
  • Boc2O
  • anhydride de BOC
  • pyrocarbonate de di-tert-butyle
dbpedia-owl:inchi
  • InChI=1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
dbpedia-owl:iupacName
  • dicarbonate de di-tert-butyle
dbpedia-owl:smiles
  • O=C(OC(=O)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 5050888 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 7058 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 30 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 94105976 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • solide/liquide incolore
prop-fr:c
  • 10 (xsd:integer)
prop-fr:chebi
  • 48500 (xsd:integer)
prop-fr:cl
  • 100 (xsd:integer)
prop-fr:dl
  • <
prop-fr:ebullition
  • à
prop-fr:h
  • 18 (xsd:integer)
prop-fr:image
  • Di-tert-butyl-dicarbonate-3D-balls.png
prop-fr:inchi
  • InChI=1S/C10H18O5/c1-914-713-815-106/h1-6H3
prop-fr:inchikey
  • DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
prop-fr:massevolumique
  • à
prop-fr:nom
  • dicarbonate de di-tert-butyle
prop-fr:nomiupac
  • dicarbonate de di-tert-butyle
  • dicarbonate de di-tert-butyle
prop-fr:o
  • 5 (xsd:integer)
prop-fr:refraction
  • = 1,409
prop-fr:smiles
  • O=COCC
prop-fr:synonymes
  • Boc2O
  • anhydride de BOC
  • pyrocarbonate de di-tert-butyle
prop-fr:tailleimage
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル(にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate)は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる(例:ペプチド固相合成法)。t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenDi-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid (Boc2O) oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
  • Dicarbonato de di-terc-butila é um reagente largamente usado em síntese orgânica. Este éster carbonato reage com aminas resultando derivados N-tert-butoxicarbonila ou também chamados t-BOC. Estes derivados não comportam-se como aminas, as quais permitem alterações subsequentes que ocorrendo teriam afetado o grupo funcional amina. == Referências ==
  • Di-tert-butyldicarbonaat is een reagens dat regelmatig gebruikt wordt bij organische syntheses. Deze carbonaatester reageert met amines en geeft zo N-tert-butoxycarbonyl- of zogenaamde t-BOC-derivaten. Deze derivaten gedragen zich niet als amines, wat de mogelijkheid biedt om transformaties uit te voeren die in een ander geval met het amine zouden gereageerd hebben. Het t-BOC kan dan later verwijderd worden van het amine door zuren te gebruiken.
  • Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This carbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called Boc derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The Boc can later be removed from the amine using acids. Thus, Boc serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis.
  • Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik. Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengijinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam.
rdfs:label
  • Dicarbonate de di-tert-butyle
  • Di-tert-butil dikarbonat
  • Di-tert-butyl dicarbonate
  • Di-tert-butyldicarbonaat
  • Di-tert-butyldicarbonat
  • Dicarbonato de di-terc-butila
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • dicarbonate de di-tert-butyle
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of