Une cyclodextrine ou cycloamylose est une molécule-cage d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines ont aujourd’hui d’innombrables applications industrielles, et on les retrouve dans une multitude de produits courants. Elles sont aussi l’objet de très nombreuses recherches scientifiques.↑ 1, Menuel, S.; Joly, J.-P.; Courcot, B.; Élysée, J.; Ghermani, N.-E.; Marsua, A.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Une cyclodextrine ou cycloamylose est une molécule-cage d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines ont aujourd’hui d’innombrables applications industrielles, et on les retrouve dans une multitude de produits courants. Elles sont aussi l’objet de très nombreuses recherches scientifiques.
  • Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos y se forman en algunos procesos de degradación del almidón. A veces también son llamadas cicloamilosas.
  • Cyclodextrines zijn macrocyclische organische verbindingen die horen bij de cyclische oligosachariden. De moleculen bestaan uit vijf of meer suikereenheden die in een ringvorm met elkaar verbonden zijn. De meest voorkomende cyclodextrines zijn: α-cyclodextrine: een ring van zes suikereenheden β-cyclodextrine: een ring van zeven suikereenheden γ-cyclodextrine: een ring van acht suikereenhedenCyclodextrines hebben de eigenschap dat ze er voor kunnen zorgen dat apolaire stoffen toch oplossen in water. Dat komt doordat de moleculen van die apolaire stof zich "nestelen" in de holte van de ring, waardoor een supramoleculair complex ontstaat dat als geheel polair is en dus oplosbaar in water.Cyclodextrines worden ook gebruikt als bouwstenen voor rotaxanen; het ringvormige cyclodextrine zit dan als een halssnoer rond het smalle gedeelte van een haltervormige molecule, waarvan de brede uiteinden beletten dat het cyclodextrine los zou komen.
  • Циклодекстри́ны — углеводы, циклические олигомеры глюкозы, получаемые ферментативным путём из крахмала.В составе циклодекстринов остатки D-(+)-глюкопиранозы объединены в макроциклы α-D-1,4-гликозидными связями. По свойствам циклодекстрины резко отличаются от обычных (линейных) декстринов. Иногда циклодекстрины называют циклоамилозами, цикломальтоолигосахаридами, цикломальтодекстринами. Историческое название: кристаллические декстрины Шардингера.
  • Cyclodextrine (CD) sind eine Klasse von Verbindungen, die zu den cyclischen Oligosacchariden gehören. Sie stellen ringförmige Abbauprodukte von Stärke dar. Sie bestehen aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen. Dadurch entsteht eine toroidale Struktur mit einem zentralen Hohlraum.Cyclodextrine wurden erstmals von Villiers und Schardinger beschrieben, blieben aber lange Zeit eine Laborkuriosität. Sie wurden erstmals von Villiers 1891 isoliert und 1903 von Schardinger als Oligosaccharide charakterisiert.
  • シクロデキストリン (cyclodextrin) は数分子のD-グルコースが α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である。CD と略されることもある。グルコースが5個以上結合したものが知られている。一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが α-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものが β-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものが γ-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。1891年にヴィリエ (A. Villiers) によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー (F. Schardinger) によって環状オリゴ糖であることが判明したのでシャルディンガーデキストリンともいう。デンプンに Bacillus 属、Brevibacterium 属、Corynebacterium 属といった細菌から抽出したシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ (EC 2.4.1.19) を作用させることによって得られる。シクロデキストリンは塩基に対しては安定であり、酸に対してもデンプンや他のオリゴ糖に比べるとかなり安定である。また α-アミラーゼによる分解もデンプンに比べるとかなり遅い。β-アミラーゼによっては分解されない。また熱に対してもかなり安定で、200 °C 程度まで加熱しても安定である。シクロデキストリンの水への溶解度は 25 °C でα体が 14.5 g/100 mL、β体が 1.8 g/100 mL、γ体が 23.2 g/100 mLであり、β体はその溶解性が低い。シクロデキストリンの環状構造の内部は他の比較的小さな分子を包接できる程度の大きさの空孔となっている。空孔の内径はα体で 0.45–0.6 nm、β体で 0.6–0.8 nm、γ体で 0.8–0.95 nm 程度とされている。またシクロデキストリンのヒドロキシ基はこの空孔の外側にあるため、空孔内部は疎水性となっており、疎水性の分子を包接しやすい。これを利用して疎水性の物質をシクロデキストリンに包接させることで水に溶解させたり、水や酸素と反応しやすい物質を保護したりする用途に利用されている。また、シクロデキストリンは光学活性体であるため、一対の鏡像異性体に対して包接しやすさが異なる。すなわちラセミ体から鏡像異性体を分離するのに利用できる。そこでシクロデキストリンの誘導体を固定相とするガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーのカラムが市販されている。ほか、ロタキサンのリング部分として、ポリエチレングリコールなどと組み合わせて用いられる。
  • A ciklodextrinek hat, hét vagy nyolc alfa-D-glükopiranóz-egységből álló ciklikus, nem redukáló oligoszacharidok. A glükopiranóz egységek számától függően alfa-, béta-, illetve gamma-ciklodextrin néven ismertek. Léteznek ezektől eltérő gyűrűtagszámú – kisebb jelentőségű – ciklodextrinek is, illetve kémiailag módosított ciklodextrin-származékok is. A ciklodextrinek henger alakú, belső üreggel rendelkező molekulák. Az alkotó szőlőcukor-egységek síkja a henger tengelyével párhuzamosan helyezkedik el. A henger peremén találhatók a glükózegységek hidroxilcsoportjai, a henger belső felületét pedig hidrogénatomok és glikozilkötésű oxigénatomok alkotják. Ezen szerkezeti elrendeződés következményeként a henger belseje apoláros (víztaszító), a pereme és külső felülete pedig poláros (vízkedvelő – hidrofil) tulajdonságú. A poláris felületi sajátságok miatt a ciklodextrinek vízben oldódnak. Asszociációs típusú, úgynevezett zárványkomplexeket tudnak képezni a különböző kémiai szerkezetű (elsősorban egy, vagy több apoláros csoportot tartalmazó) ionokkal, gyökökkel vagy molekulákkal, de klasszikus értelemben vett kémiai kötés közöttük nem jön létre. Megfelelő körülmények között a zárványkomplex könnyen disszociálhat, és ekkor a vendégmolekula visszanyeri eredeti fizikai-kémiai sajátságait.
  • Le ciclodestrine (CyD o CD) sono oligosaccaridi ciclici naturali formati da 6, 7 o 8 monomeri di D-(+)glucopiranosio uniti tra loro con un legame α,1-4 glucosidico e chiusi ad anello.Le CD sono anche efficienti agenti chelanti. Posseggono una struttura supramolecolare a gabbia, la stessa formata dai criptandi, calixareni, ciclofani ed eteri a corona. Questi composti, aventi strutture sopra molecolari, promuovono reazioni chimiche che coinvolgono interazioni intramolecolari, dove non si formano legami covalenti tra le molecole che interagiscono (essenzialmente ioni o radicali).La maggior parte di queste reazioni, sono reazioni di tipo “host-guest” (ospite/ospitante).Tra tutti gli host conosciuti, le ciclodestrine ricoprono un ruolo particolarmente importante, perché, data la loro capacità di formare complessi stabili, possono essere significativamente modificate, le proprietà dei materiali a cui esse aderiscono.Come conseguenza, alla loro capacità di complessarsi con facilità, le ciclodestrine sono frequentemente usate in molti prodotti industriali, tecnologici e analitici.Il loro effetto citotossico trascurabile, le porta ad un largo impiego come vettori, ma anche come cosmetici, negli imballaggi, insaporimento di cibi, processi di separazione, tutela dell'ambiente, fermentazione e catalisi.
  • Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn. Najbardziej rozpowszechnione α-, β- i γ-cyklodekstryna składają się odpowiednio z 6,7 lub 8 merów glukozowych, połączonych wiązaniami α-1,4-acetalowymi, tworzących razem strukturę cykliczną.Znane są również większe cyklodekstryny, zawierające nawet do 39 jednostek glukozy.Cyklodesktryny produkuje się w stosunkowo łatwy sposób ze zwykłej skrobi, w wyniku jej kontrolowanej hydrolizy enzymatycznej z użyciem cykloglukotransferazy (CGTazy). Cyklodestryny są łatwo rozpuszczalne w wodzie i przyjmują w roztworze kształt toroidu. Ze względu na fakt, że wszystkie jednostki glukopiranozowe w pierścieniu cyklodekstryny występują w konformacji krzesłowej, wszystkie pierwszorzędowe grupy hydroksylowe znajdują się po jednej stronie pierścienia, a drugorzędowe po przeciwnej stronie pierścienia. Cząsteczka przybiera kształt ściętego stożka (toroidu), którego szerszą krawędź wyznaczają drugorzędowe grupy OH, a węższą pierwszorzędowe grupy OH.Wolne pary elektronowe skierowane są do wnętrza cząsteczki i dzięki temu, wnętrze toroidu posiada cechy hydrofobowe (nie lubiące wody) natomiast związki jako całość są hydrofilowe (lubiące wodę) i rozpuszczalne w wodzie.Dzięki hydrofobowości wnętrza, cyklodekstryny są zdolne tworzyć kompleksy inkluzyjne ze związkami hydrofobowymi. Są to kompleksy typu "gość-gospodarz", w których cyklodekstryna pełni funkcję gospodarza, a kompleksowany związek hydrofobowy jest gościem. Cały kompleks jest jednak wciąż rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych takich jak np. woda. Ma to szerokie zastosowanie w farmacji, znane są m.in. kompleksy β-cyklodekstryny z nitrogliceryną czy hydrokortyzonem. Zastosowanie leku w formie kompleksu z cyklodekstryną zwiększa jego biodostępność, a co za tym idzie możliwość zmniejszenia dawki. Dodatkowo, lek jest stopniowo uwalniany z kompleksu co wydłuża czas jego działania. Umożliwia to przyjmowanie leku np. raz dziennie zamiast trzech czy czterech dawek dziennie.W przemyśle kosmetycznym i artykułów higienicznych cyklodekstryny stosowane są do pochłaniania czy stopniowego uwalniania zapachów (odświeżacze powietrza, perfumy, zapachowy papier toaletowy). w przemyśle spożywczym są wykorzystywane do pochłaniania nieprzyjemnych zapachów i smaków, a także do utrwalania pożądanej barwy, smaku i zapachu (np. w kawie rozpuszczalnej)Rozpad cyklodekstryn może mieć miejsce na skutek zmiany pH roztworu lub na skutek termicznego rozpadu wiązań &alpha-1,4-acetalowych. Termiczny rozkład cyklodekstryn jest m.in. wykorzystywany do produkcji układów zdolnych do powolnego uwalniania substancji zapachowych. W tym celu wysuszone drobiny cyklodekstryn poddaje się działaniu par substancji zapachowych, a następnie dodaje się je np. do proszków do prania. W trakcie prasowania, lub w trakcie noszenia tkanin pranych w tych proszkach dochodzi do termicznego rozkładu cyklodekstryn i uwolnienie substancji zapachowych do otoczenia.Cyklodekstryny mają również zastosowanie w różnych dziedzinach chemii. Ich zdolność do tworzenia kompleksów inkluzyjnych jest z powodzeniem wykorzystywana w chemii analitycznej np. do rozdzielania izomerów dwupodstawionych benzenów.Znany jest również wpływ cyklodekstryn na przebieg reakcji chemicznych. Na skutek tworzenia kompleksu inkluzyjnego cząsteczka gościa zostaje odizolowana od środowiska zewnętrznego. Cząsteczka cyklodektryny zapewnia podczas reakcji odpowiednie mikrośrodowisko i wpływa tym samym na szybkość, selektywność czy mechanizm reakcji.Grupy hydroksylowe cyklodekstryn można modyfikować, wykorzystując reakcje znane z chemii węglowodanów. To dodatkowo zwiększa możliwości zastosowań cyklodekstryn.
  • Cyklodextriny (cyklické dextriny) jsou cyklické oligosacharidy vzniklé spojením šesti až osmi glukózových zbytků do prstence. Poprvé byly izolovány již v 19. století jako produkty enzymatické degradace škrobu. Poté, co byla postulována cyklická struktura "celulosinu", začaly přitahovat pozornost svými neobvyklými schopnostmi. Nativní cyklodextriny byly chemicky modifikovány, aby bylo dosaženo lepších komplexačních a nebo katalytických vlastností a aby byla zvýšena jejich rozpustnost.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 376945 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 18178 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 68 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 108719183 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:c
  • 36 (xsd:integer)
  • 42 (xsd:integer)
  • 48 (xsd:integer)
prop-fr:commons
  • Category:Cyclodextrins
prop-fr:commonsTitre
  • Cyclodextrine
prop-fr:h
  • 60 (xsd:integer)
  • 70 (xsd:integer)
  • 80 (xsd:integer)
prop-fr:o
  • 30 (xsd:integer)
  • 35 (xsd:integer)
  • 40 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Une cyclodextrine ou cycloamylose est une molécule-cage d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines ont aujourd’hui d’innombrables applications industrielles, et on les retrouve dans une multitude de produits courants. Elles sont aussi l’objet de très nombreuses recherches scientifiques.↑ 1, Menuel, S.; Joly, J.-P.; Courcot, B.; Élysée, J.; Ghermani, N.-E.; Marsua, A.
  • Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos y se forman en algunos procesos de degradación del almidón. A veces también son llamadas cicloamilosas.
  • Циклодекстри́ны — углеводы, циклические олигомеры глюкозы, получаемые ферментативным путём из крахмала.В составе циклодекстринов остатки D-(+)-глюкопиранозы объединены в макроциклы α-D-1,4-гликозидными связями. По свойствам циклодекстрины резко отличаются от обычных (линейных) декстринов. Иногда циклодекстрины называют циклоамилозами, цикломальтоолигосахаридами, цикломальтодекстринами. Историческое название: кристаллические декстрины Шардингера.
  • Cyklodextriny (cyklické dextriny) jsou cyklické oligosacharidy vzniklé spojením šesti až osmi glukózových zbytků do prstence. Poprvé byly izolovány již v 19. století jako produkty enzymatické degradace škrobu. Poté, co byla postulována cyklická struktura "celulosinu", začaly přitahovat pozornost svými neobvyklými schopnostmi. Nativní cyklodextriny byly chemicky modifikovány, aby bylo dosaženo lepších komplexačních a nebo katalytických vlastností a aby byla zvýšena jejich rozpustnost.
  • A ciklodextrinek hat, hét vagy nyolc alfa-D-glükopiranóz-egységből álló ciklikus, nem redukáló oligoszacharidok. A glükopiranóz egységek számától függően alfa-, béta-, illetve gamma-ciklodextrin néven ismertek. Léteznek ezektől eltérő gyűrűtagszámú – kisebb jelentőségű – ciklodextrinek is, illetve kémiailag módosított ciklodextrin-származékok is. A ciklodextrinek henger alakú, belső üreggel rendelkező molekulák.
  • Cyclodextrines zijn macrocyclische organische verbindingen die horen bij de cyclische oligosachariden. De moleculen bestaan uit vijf of meer suikereenheden die in een ringvorm met elkaar verbonden zijn.
  • Cyclodextrine (CD) sind eine Klasse von Verbindungen, die zu den cyclischen Oligosacchariden gehören. Sie stellen ringförmige Abbauprodukte von Stärke dar. Sie bestehen aus α-1,4-glykosidisch verknüpften Glucosemolekülen. Dadurch entsteht eine toroidale Struktur mit einem zentralen Hohlraum.Cyclodextrine wurden erstmals von Villiers und Schardinger beschrieben, blieben aber lange Zeit eine Laborkuriosität.
  • シクロデキストリン (cyclodextrin) は数分子のD-グルコースが α(1→4) グルコシド結合によって結合し環状構造をとった環状オリゴ糖の一種である。CD と略されることもある。グルコースが5個以上結合したものが知られている。一般的なものはグルコースが6個から8個結合したものであり、それぞれ6個結合しているものが α-シクロデキストリン(シクロヘキサアミロース)、7個結合しているものが β-シクロデキストリン(シクロヘプタアミロース)、8個結合しているものが γ-シクロデキストリン(シクロオクタアミロース)と呼ばれている。1891年にヴィリエ (A. Villiers) によって発見され、1903年にこの物質がシャルディンガー (F.
  • Le ciclodestrine (CyD o CD) sono oligosaccaridi ciclici naturali formati da 6, 7 o 8 monomeri di D-(+)glucopiranosio uniti tra loro con un legame α,1-4 glucosidico e chiusi ad anello.Le CD sono anche efficienti agenti chelanti. Posseggono una struttura supramolecolare a gabbia, la stessa formata dai criptandi, calixareni, ciclofani ed eteri a corona.
  • Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn. Najbardziej rozpowszechnione α-, β- i γ-cyklodekstryna składają się odpowiednio z 6,7 lub 8 merów glukozowych, połączonych wiązaniami α-1,4-acetalowymi, tworzących razem strukturę cykliczną.Znane są również większe cyklodekstryny, zawierające nawet do 39 jednostek glukozy.Cyklodesktryny produkuje się w stosunkowo łatwy sposób ze zwykłej skrobi, w wyniku jej kontrolowanej hydrolizy enzymatycznej z użyciem cykloglukotransferazy (CGTazy).
rdfs:label
  • Cyclodextrine
  • Ciclodestrina
  • Ciclodextrina
  • Ciklodextrin
  • Cyclodextrin
  • Cyclodextrine
  • Cyclodextrine
  • Cyklodekstryny
  • Cyklodextrin
  • Циклодекстрины
  • シクロデキストリン
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of