Le couplage pinacolique ou réaction de couplage du pinacol est une réaction organique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre les groupes carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en présence d'un donneur d'électron par un procédé radicalaire, résultant en un diol vicinal. La réaction tient son nom du pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) qui est le produit de cette réaction avec pour réactif initial l'acétone, réaction décrite pour la première fois en 1859 par Rudolph Fittig.

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  • Le couplage pinacolique ou réaction de couplage du pinacol est une réaction organique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre les groupes carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en présence d'un donneur d'électron par un procédé radicalaire, résultant en un diol vicinal. La réaction tient son nom du pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) qui est le produit de cette réaction avec pour réactif initial l'acétone, réaction décrite pour la première fois en 1859 par Rudolph Fittig. Cette réaction est généralement un homocouplage (couplage entre deux molécules identiques) mais il est également possible de faire des couplages croisés intramoléculaires.
  • A pinacol coupling reaction is an organic reaction in which a carbon–carbon covalent bond is formed between the carbonyl groups of an aldehyde or a ketone in presence of an electron donor in a free radical process. The reaction product is a vicinal diol. The reaction is named after pinacol (also known as 2,3-dimethyl-2,3-butanediol or tetramethylethylene glycol), which is the product of this reaction with acetone. The reaction is usually a homocoupling but intramolecular cross-coupling reactions are also possible. Pinacol was discovered by Wilhelm Rudolph Fittig in 1859.
  • De pinacolkoppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij een enkelvoudige koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen de koolstofatomen van carbonylgroepen van een aldehyde of keton, in aanwezigheid van een elektrondonor (typisch een metaal of een amalgaam). Het proces verloopt met vorming van vrije radicalen. Het reactieproduct is een vicinaal diol. Een voorbeeld is de koppeling van twee moleculen benzaldehyde:De reactie zelf werd vernoemd naar het reactieproduct pinacol (2,3-dimethyl-2,3-butaandiol), dat ontstaat bij de koppeling van twee moleculen aceton, onder invloed van magnesium als elektrondonor:Hoewel de reactie doorgaans een homokoppeling is (twee identieke fragmenten die aan elkaar gekoppeld worden), komen ook crosskoppelingsreacties voor. Pinacol werd in 1859 ontdekt door de Duitse scheikundige Wilhelm Rudolph Fittig.
  • Die Pinakol-Kupplung ist eine chemische Reaktion aus dem Feld der organischen Chemie. Sie wurde das erste Mal vor 140 Jahren von Wilhelm Rudolph Fittig zur Synthese von Pinakolen beschrieben. Durch diese Reaktion werden Ketone oder Aldehyde durch Umsetzung mit Metallen (z. B. Magnesium) unter Knüpfung einer C-C-Bindung zu 1,2-Diolen gekuppelt. Solche Alkohole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese.
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  • Org. Synth.
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  • Benzopinacol
  • Pinacol hydrate
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  • Le couplage pinacolique ou réaction de couplage du pinacol est une réaction organique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre les groupes carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en présence d'un donneur d'électron par un procédé radicalaire, résultant en un diol vicinal. La réaction tient son nom du pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) qui est le produit de cette réaction avec pour réactif initial l'acétone, réaction décrite pour la première fois en 1859 par Rudolph Fittig.
  • Die Pinakol-Kupplung ist eine chemische Reaktion aus dem Feld der organischen Chemie. Sie wurde das erste Mal vor 140 Jahren von Wilhelm Rudolph Fittig zur Synthese von Pinakolen beschrieben. Durch diese Reaktion werden Ketone oder Aldehyde durch Umsetzung mit Metallen (z. B. Magnesium) unter Knüpfung einer C-C-Bindung zu 1,2-Diolen gekuppelt. Solche Alkohole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese.
  • De pinacolkoppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij een enkelvoudige koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen de koolstofatomen van carbonylgroepen van een aldehyde of keton, in aanwezigheid van een elektrondonor (typisch een metaal of een amalgaam). Het proces verloopt met vorming van vrije radicalen. Het reactieproduct is een vicinaal diol.
  • A pinacol coupling reaction is an organic reaction in which a carbon–carbon covalent bond is formed between the carbonyl groups of an aldehyde or a ketone in presence of an electron donor in a free radical process. The reaction product is a vicinal diol. The reaction is named after pinacol (also known as 2,3-dimethyl-2,3-butanediol or tetramethylethylene glycol), which is the product of this reaction with acetone.
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  • Couplage pinacolique
  • Pinacol coupling reaction
  • Pinacolkoppeling
  • Pinakol-Kupplung
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