La condensation de Knoevenagel est une réaction de chimie organique dans laquelle un composé carbonylé réagit avec un équivalent de carbanion en présence d'une base faible pour former un composé carbonylé α,β-insaturé ou un composé apparenté après élimination d'une molécule d'eau.Avec Z un groupe électroattracteur, de type carbonyle, acide carboxylique, nitrile, ester, amide, phosphate, etc.

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  • La condensation de Knoevenagel est une réaction de chimie organique dans laquelle un composé carbonylé réagit avec un équivalent de carbanion en présence d'une base faible pour former un composé carbonylé α,β-insaturé ou un composé apparenté après élimination d'une molécule d'eau.Avec Z un groupe électroattracteur, de type carbonyle, acide carboxylique, nitrile, ester, amide, phosphate, etc.
  • A reação de condensação de Knoevenagel é uma modificação da condensação aldólica. Deve seu nome ao químico alemão Emil Knoevenagel..Uma condensação de Knoevenagel é uma adição nucleofílica de um carbânion a um grupo carbonila seguida de uma reação de desidratação na qual uma molécula de água é eliminada (daí o termo condensação). O produto é quase sempre uma enona alfa, beta conjugada.Nesta reação o grupo carbonila é um aldeído ou cetona. O catalisador é geralmente uma amina fracamente básica. O composto de hidrogênio ativo (carbânion) tem uma das formas: Z-CH2-Z or Z-CHR-Z, como, por exemplo, o malonato de dietila, o ácido de Meldrum, acetoacetato de etila ou o ácido malônico. Z-CHR1R2, por exemplo o nitrometano.na qual Z é um grupo desativante. Z deve ser forte o suficiente para abstrair o hidrogênio do íon enolato mesmo com uma base fraca. Usar uma base forte nesta reação induziria a autocondensação do aldeído ou cetona.A síntese da piridina de Hantzsch, a reação de Gewald e a síntese de Feist-Benary do furano todas possuem um passo da reação de Knoevenagel. A reação também levou à descoberta do gás CS.
  • Kondensacja Knoevenagla – reakcja chemiczna między związkami karbonylowymi, a w szczególności aldehydami i estrami kwasu malonowego, prowadząca do związków nienasyconych. Kondensacja ta jest podobna reakcji Doebnera. Reakcja Knoevenagela jest katalizowana przez aminy. Mechanizm tej reakcji polega na przyłączeniu anionu estru do grupy karbonylowej, po czym następuje eliminacja anionu hydroksylowego, podobnie jak w kondensacji aldolowej.Plik:Kondensacja Knoevenagela.PNG
  • La reacció de Knoevenagel és una modificació de la condensació aldòlica descoberta pel químic alemany Emil Knoevenagel. És una addició nucleòfila d'un anió de metilè actiu (carbanió) a un compost carbonílic (aldehid o cetona), seguida d'una reacció de deshidratació catalitzada per una base (mecanisme E1cB). El producte format després de la deshidratació és un compost carbonílic α,β-insaturat, terme habitual de la condensació aldòlica.El metilè actiu és un un grup metilè en el qual els dos substituents units són grups acceptors forts d'electrons (EWG). Tal cosa aconsegueix aumentar l'acidesa del metilè fins a valors de pKa entre 10 i 15, que si es compara amb l'acidesa en alfa de carbonil (aproximadament pKa=25) permet aconseguir una selectivitat difícil d'aconseguir en química òrganica. Els grups acceptors més comuns són carbonils (aldehids, cetones, àcids carboxílics, èsters ...), nitrils i grups nitro.Aquesta reacció és catalitzada per una base. No és necessari l'ús d'una base molt forta, ja que solament s'ha d'ionitzar el grup metilè i l'ús d'una base més forta podria ionitzar altres punts de la molècula, amb la conseqüent formació de subproductes de reacció. Normalment, s'utilitza una amina basica com a catalitzador.La reacció de condensació Knoevenagel del benzaldehíd amb nitroalcans esdevingué un mètode clàssic per a la preparació de nitroalquens, que són uns intermedis de síntesi molt valuosos en la síntesi d'anells heterocíclics.
  • La condensazione di Knoevenagel (o reazione di Knoevenagel) è una variante della condensazione aldolica che avviene quando una aldeide o un chetone, in presenza di ammoniaca o una ammina quali catalizzatori, reagiscono con un composto avente α-idrogeni acidi, idrogeni in posizione α rispetto a due gruppi elettronattrattori quali C=O e C≡N o ad un gruppo ancor più elettronattrattore come il nitrogruppo -NO2.L'addizione nucleofila al gruppo carbonilico, da parte del carbanione stabile formatosi, avviene con eliminazione di acqua dall'aldolo intermedio e relativa formazione di un doppio legame in posizione 1,2 rispetto al precedente legame -OH. Il prodotto ottenuto si può sottoporre ad ulteriori trasformazioni, quali ad esempio una decarbossilazione, disponendo in tal modo di una metodica alternativa di sintesi organica.La reazione di Knoevenagel fu originariamente descritta dal chimico tedesco Emil Knoevenagel nel 1896.
  • クネーフェナーゲル縮合(—しゅくごう、Knoevenagel condensation)とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。
  • Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol .Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, beta.Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.Dengan Z adalah gugus fungsi penarik elektron. Z haruslah cukup kuat untuk memfasilitasi abstraksi hidrogen ke ion enolat, bahkan dengan basa yang moderat. Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan swakondensasi aldehida atau keton.Sintesis piridina Hantzsch, reaksi Gewald, dan sintesis furan Feist-Benary semuanya mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas 2-klorobenzalmalononitril.
  • La condensación o reacción de Knoevenagel es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado. X-CH2-Y + R2C=O → R2C=CXYDonde los grupos electroaceptores X e Y pueden ser CN, COOR, COOH.La reacción es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.En general, el papel como catalizador de la amina, dada además su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (ácido) para generar el enolato como sí el de adicionarse al carbonilo del aldehído o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrófilo.La reacción recibe su nombre por el químico alemán Emil Knoevenagel.
  • The Knoevenagel condensation reaction is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a modification of the aldol condensation.A Knoevenagel condensation is a nucleophilic addition of an active hydrogen compound to a carbonyl group followed by a dehydration reaction in which a molecule of water is eliminated (hence condensation). The product is often an alpha, beta conjugated enone.In this reaction the carbonyl group is an aldehyde or a ketone. The catalyst is usually a weakly basic amine. The active hydrogen component has the form Z–CH2-Z or Z–CHR–Z for instance diethyl malonate, Meldrum's acid, ethyl acetoacetate or malonic acid. Z–CHR1R2 for instance nitromethane.where Z is an electron withdrawing functional group. Z must be powerful enough to facilitate deprotonation to the enolate ion even with a mild base. Using a strong base in this reaction would induce self-condensation of the aldehyde or ketone.The Hantzsch pyridine synthesis, the Gewald reaction and the Feist–Benary furan synthesis all contain a Knoevenagel reaction step. The reaction also led to the discovery of CS gas.
  • De Knoevenagel-condensatie is een organische reactie, genoemd naar Emil Knoevenagel, die dit principe in 1898 ontdekte. Het is een modificatie van een aldolcondensatie. De Knoevenagel-condensatie is een nucleofiele additie van een carbanion met een carbonylgroep, gevolgd door een dehydratiereactie. Bij deze laatste stap wordt een molecule water afgesplitst (vandaar de benaming condensatie). Het reactieproduct is vaak een α,β-onverzadigd keton (een enon). In deze reactie is de carbonylgroep meestal een aldehyde of een keton. De katalysator is vrijwel altijd een zwak basisch amine. De zogenaamde actieve waterstofverbinding kan twee vormen aannemen: Z-CH2-Z of Z-CHR-Z: bijvoorbeeld di-ethylmalonaat, Meldrums zuur (2,2-dimethyl-1,3-dioxaan-4,6-dion), ethylacetoacetaat of malonzuur Z-CHR1R2: bijvoorbeeld nitromethaanHierin is Z de elektrofiele groep en moet sterk genoeg zijn om het waterstofatoom weg te trekken van het enolaat, zelfs in zwak basisch milieu. Gebruik van een sterke base zou leiden tot een zelf-condensatie van het gebruikte keton of aldehyde.Zowel de Hantzsch-pyridinesynthese, de Gewaldreactie als de Feist-Benary-furaansynthese gebruiken in hun reactiemechanisme een stap waarbij de Knoevenagel-condensatie wordt toegepast. De Knoevenagel-condensatie leidde overigens tot de ontdekking van het irriterende CS-gas.
  • Die Knoevenagel-Reaktion oder Knoevenagel-Kondensation ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie. Sie ist ein Spezialfall der Aldolreaktion, bei der Ketone (R2= Organylgruppe, R3= Organylgruppe) oder Aldehyde (R2= H, R3= H oder Organylgruppe) mit besonders CH-aciden Verbindungen (R1= Organylgruppe), z. B. Malonsäureester, Acetessigester oder Nitromethan, umgesetzt werden. Dabei entstehen ungesättigte Kondensationsprodukte.Eine spezielle Reaktionsführung der Knoevenagel-Reaktion ist deren Doebner-Variante. Bei ihr wird der Aldehyd/das Keton mit freier Malonsäure in Pyridin und in Gegenwart eines Amins als Katalysator (häufig Pyrrolidin oder Piperidin) zur Reaktion gebracht. Die entstehende ungesättigte Dicarbonsäure decarboxyliert dabei. Auf diesem Wege sind z. B. Zimtsäuren sehr einfach zugänglich.Benannt wurde die Reaktion nach ihrem Entdecker Emil Knoevenagel.
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  • La condensation de Knoevenagel est une réaction de chimie organique dans laquelle un composé carbonylé réagit avec un équivalent de carbanion en présence d'une base faible pour former un composé carbonylé α,β-insaturé ou un composé apparenté après élimination d'une molécule d'eau.Avec Z un groupe électroattracteur, de type carbonyle, acide carboxylique, nitrile, ester, amide, phosphate, etc.
  • Kondensacja Knoevenagla – reakcja chemiczna między związkami karbonylowymi, a w szczególności aldehydami i estrami kwasu malonowego, prowadząca do związków nienasyconych. Kondensacja ta jest podobna reakcji Doebnera. Reakcja Knoevenagela jest katalizowana przez aminy. Mechanizm tej reakcji polega na przyłączeniu anionu estru do grupy karbonylowej, po czym następuje eliminacja anionu hydroksylowego, podobnie jak w kondensacji aldolowej.Plik:Kondensacja Knoevenagela.PNG
  • クネーフェナーゲル縮合(—しゅくごう、Knoevenagel condensation)とは、有機化学における合成反応のひとつ。活性メチレン化合物 (E−CH2−E') を、アルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法である。触媒として塩基が通常用いられる。1898年、エミール・クネーフェナーゲルにより最初の報告がなされた。クネーフェナーゲル反応とも呼ぶ。英語風にノエベナゲル縮合と読まれることもある。上式のように塩基を触媒とする反応ではまず、活性メチレン化合物から発生したカルバニオンがアルデヒドのカルボニル炭素に付加してアルコールを与える。続いてそのアルコールから速やかに脱水が起こり、アルケンが生成する。この反応の前半部分はアルドール縮合に相当する。ニトロメタンは活性メチレン化合物ではないが、これを基質として用いたアルケン合成もクネーフェナーゲル縮合とされる。この縮合と同じような反応で、コハク酸エステルとアルデヒドまたはケトンと縮合させてアルケンを得る手法に Stobbe reaction がある。
  • Die Knoevenagel-Reaktion oder Knoevenagel-Kondensation ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie. Sie ist ein Spezialfall der Aldolreaktion, bei der Ketone (R2= Organylgruppe, R3= Organylgruppe) oder Aldehyde (R2= H, R3= H oder Organylgruppe) mit besonders CH-aciden Verbindungen (R1= Organylgruppe), z. B. Malonsäureester, Acetessigester oder Nitromethan, umgesetzt werden.
  • The Knoevenagel condensation reaction is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a modification of the aldol condensation.A Knoevenagel condensation is a nucleophilic addition of an active hydrogen compound to a carbonyl group followed by a dehydration reaction in which a molecule of water is eliminated (hence condensation). The product is often an alpha, beta conjugated enone.In this reaction the carbonyl group is an aldehyde or a ketone.
  • La condensazione di Knoevenagel (o reazione di Knoevenagel) è una variante della condensazione aldolica che avviene quando una aldeide o un chetone, in presenza di ammoniaca o una ammina quali catalizzatori, reagiscono con un composto avente α-idrogeni acidi, idrogeni in posizione α rispetto a due gruppi elettronattrattori quali C=O e C≡N o ad un gruppo ancor più elettronattrattore come il nitrogruppo -NO2.L'addizione nucleofila al gruppo carbonilico, da parte del carbanione stabile formatosi, avviene con eliminazione di acqua dall'aldolo intermedio e relativa formazione di un doppio legame in posizione 1,2 rispetto al precedente legame -OH.
  • La condensación o reacción de Knoevenagel es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.
  • Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol .Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, beta.Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya merupakan amina basa lemah.
  • A reação de condensação de Knoevenagel é uma modificação da condensação aldólica. Deve seu nome ao químico alemão Emil Knoevenagel..Uma condensação de Knoevenagel é uma adição nucleofílica de um carbânion a um grupo carbonila seguida de uma reação de desidratação na qual uma molécula de água é eliminada (daí o termo condensação). O produto é quase sempre uma enona alfa, beta conjugada.Nesta reação o grupo carbonila é um aldeído ou cetona. O catalisador é geralmente uma amina fracamente básica.
  • De Knoevenagel-condensatie is een organische reactie, genoemd naar Emil Knoevenagel, die dit principe in 1898 ontdekte. Het is een modificatie van een aldolcondensatie. De Knoevenagel-condensatie is een nucleofiele additie van een carbanion met een carbonylgroep, gevolgd door een dehydratiereactie. Bij deze laatste stap wordt een molecule water afgesplitst (vandaar de benaming condensatie). Het reactieproduct is vaak een α,β-onverzadigd keton (een enon).
  • La reacció de Knoevenagel és una modificació de la condensació aldòlica descoberta pel químic alemany Emil Knoevenagel. És una addició nucleòfila d'un anió de metilè actiu (carbanió) a un compost carbonílic (aldehid o cetona), seguida d'una reacció de deshidratació catalitzada per una base (mecanisme E1cB).
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