Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle. Entre autres, il peut provoquer une aplasie médullaire due à l'inactivation des mitochondries des cellules de la moelle osseuse.Il a été isolé la première fois en 1947 de Streptomyces venezuelae, une bactérie du genre Streptomyces.Il est utilisé en association avec la gentamicine dans des milieux de culture en mycologie pour empêcher la croissance des bactéries et favoriser ainsi celle des champignons.Cet antibiotique présente un risque d'induction d'aplasie médullaire aux conséquences très graves (maladie irréversible et mortelle), mais d'incidence faible (environ 0,1 % des cas). Pour cette raison, Il n'est plus utilisé qu'en application externe dans les pays occidentaux (collyres dans les infections ophtalmiques) ou parfois dans le cas d'infections sévères et résistantes en milieu hospitalier. Il reste utilisé par voie générale dans certains pays dont le Cambodge où il déclenche encore des cas d'aplasie médullaire. L'organisation mondiale de la santé (OMS) le conserve sur sa liste des médicaments autorisés considérant que malgré ce risque, il peut apporter un bénéfice important.
  • Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.
  • Chlooramfenicol is een bacteriostatisch antibioticum dat de synthese van eiwitten in bacteriën remt. Het wordt door de bacterie Streptomyces venezuelae geproduceerd maar kan inmiddels synthetisch worden vervaardigd. Chlooramfenicol is effectief tegen een breed spectrum aan micro-organismen, maar wordt vanwege ernstige bijwerkingen vooral gebruikt bij levensbedreigende infecties. Omdat chlooramfenicol de bloed-hersenbarrière heel makkelijk passeert wordt het gebruikt voor door stafylokokken veroorzaakte hersenabcessen. Alleen in de vorm van oogdruppels bij de behandeling van conjunctivitis is chlooramfenicol nog geregistreerd in Europa. In de derde wereld is het middel vanwege lage kosten en eenvoudige productie en hoge effectiviteit ondanks de bijwerkingen nog wel in gebruik. De andere drie indicaties kennen geen geregistreerd medicament meer. Er zal in voorkomende gevallen met magistrale bereidingen moeten worden gewerkt. Vanwege de steeds vaker voorkomende infecties met multiresistente bacteriën wordt het gebruik van chlooramfenicol wel heroverwogen.Chlooramfenicol wordt onder andere gebruikt bij cholera; tetracycline-resistente Vibrio; oogdruppels bij bacteriële conjunctivitis; de behandeling van (buik)tyfus;Chlooramfenicol stopt bacteriegroei door binding aan het bacteriële ribosoom (blokkering van peptidyltransferase)Chlooramfenicol is een verbinding met twee chirale centra en met twee voorkomende enantiomeren. Enkel de (R,R)-chlooramfenicol variant heeft antibacteriële activiteit; het (S,S)-chlooramfenicol enantiomeer is inactief.
  • Chloramfenikol (INN), systematický název 2,2-dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrofenyl)propan-2-yl]acetamid, je bakteriostatické antibiotikum, považované společně s tetracykliny za prototypické antibiotikum širokého spektra.Chloramfenikol je účinný proti široké škále grampozitivních a gramnegativních bakterií, včetně většiny anaerobních organismů. Vzhledem k rezistenci a obavám o bezpečnost se ve vyspělých státech již nepoužívá jako antibiotikum první volby pro jakékoli indikace; někdy se však využívá povrchově pro oční infekce. Nicméně globální problém rozvoje rezistence na novější léčiva vedl k obnově zájmu o jeho používání. V chudších státech se chloramfenikol stále široce používá, protože je mimořádně levný a snadno dostupný.Nejzávažnějšími nežádoucími účinky léčby chloramfenikolem je toxicita pro kostní dřeň, která má dvě různé formy: myelotoxicitu, která je přímým účinkem léčiva a je obvykle reverzibilní, a dále aplastickou anémii, které je idiosynkratická (vzácná, nepředvídatelná a nezávislá na dávce) a obecně smrtelná.
  • El cloranfenicol es un antibiótico. Fue obtenido por primera vez de una bacteria del suelo de la familia de los actinomicetales, Streptomyces venezuelae, más tarde se elaboraría a partir de otras especies de Streptomyces y en la actualidad se produce por síntesis.
  • Cloranfenicol, conhecido como (D(-)-treo-1-(p-nitrofenil)-2,2-dicloroacetamido-1,3-propanodiol), é um antibiótico de amplo espectro, sendo eficaz contra bactérias Gram-negativas, Gram-positivas e riquétsias. É um inibidor da síntese proteica bacteriana, por inibição da unidade ribossómica 50S (sem esta unidade a bactéria não consegue sintetizar proteínas vitais para a sua multiplicação e sobrevivência).
  • Il Cloramfenicolo (o Cloranfenicolo) è un antibiotico batteriostatico (nei confronti dell'Haemophilus battericida) prodotto dal batterio Streptomyces venezuelae, scoperto da Ehrlich nel 1947 ed attualmente ottenuto per sintesi chimica. Il cloramfenicolo presenta all' interno della sua struttura chimica due centri chirali, con la possibile formazione di 4 diversi stereoisomeri, in cui solo il D(-) treo, presenta un'efficacia antibatterica. Il cloramfenicolo ha efficacia contro un'estesa varietà di microrganismi, ma per via dei seri effetti collaterali (come i danni al midollo osseo, inclusa l'anemia aplastica o la sindrome del bambino grigio nella somministrazione pediatrica), il suo impiego negli esseri umani viene preferibilmente limitato al trattamento d'infezioni gravi, con rischio di morte del paziente e per le quali non esista un'alternativa di pari efficacia (ad esempio per la febbre tifoide).L'Organizzazione mondiale della sanità sostiene il suo uso nel trattamento di casi pediatrici nonostante i gravi effetti collaterali in diverse nazioni del Terzo mondo in assenza di alternative più economiche e dunque accessibili. Trova impiego per la cura del colera, poiché colpisce i vibrioni e riduce la diarrea, risultando efficace anche nei ceppi resistenti alla tetraciclina.Viene anche usato in gocce o in forma di unguento (in associazione con idrocortisone acetato) per il trattamento di congiuntiviti o dermatite accompagnate da sovrainfezioni batteriche.Viene spesso (illegalmente) usato in apicoltura per il controllo dell'agente della peste americana Paenibacillus larvae.
  • Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna) – antybiotyk o działaniu bakteriostatycznym wobec szeregu G- i G+ bakterii, a także riketsji, mykoplazmy, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Burholdera i wsp. z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez: wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A. blokowaniu peptydotransferazy – enzymu odpowiedzialnego za tworzenie nowych wiązań peptydowych w syntetyzowanym białku. uniemożliwianie uwalniania się zsyntetyzowanego oligopeptydu z kompleksu z rybosomemChloramfenikol dość trudno rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwory o smaku gorzkim. Z tego względu w lecznictwie poza chloramfenikolem stosuje się jego estry, pozbawione gorzkiego smaku. Estry chloramfenikolu są prolekami. Lek staje się aktywny dopiero po biotransformacji do macierzystego antybiotyku, zachodzącej w układzie pokarmowym.Chloramfenikol jest cennym lekiem, jednak ze względu na poważne działania niepożądane w postaci ogólnej jest stosowany wyjątkowo w wypadku zagrażających życiu zakażeń wrażliwymi na ten antybiotyk drobnoustrojami. Toksyczność chloramfenikolu jest wynikiem działania produktów jego metabolizmu na DNA pacjenta. Produkty te powodują zaburzenia struktury DNA i mogą przerywać ciągłość nici.Zwykle jest stosowany miejscowo w zakażeniach skóry, oka i ucha, w postaci kropli, maści lub zawiesiny. Popularnie stosowana 2% maść Detreomycyna zawiera jako składnik czynny właśnie chloramfenikol.Stosowany w wybranych przypadkach duru brzusznego, zagrażających życiu zakażeń Haemophilus influenzae, riketsjoz, brucelozy, tularemii, dżumy oraz ciężkich zakażeń bakteriami beztlenowymi, a takżegruźlicy, tyfusu plamistego, paratyfusu, kokluszu i czerwonki (dyzenteria), często razem ze streptomycyną.Jest to jeden z niewielu występujących w organizmach żywych związków nitrowych, jakie dotąd udało się odkryć. Ze względu na stereotyp, że związki nitrowe nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dowiodły tego.
  • Kloramfenikol, İlk kez Streptomyces venezuelae türü bakterilerin metabolizma ürünü olarak elde edilen, günümüzde yapay yollarla bireşimlenen antibiyotiktir. Hastalık yapıcı birçok bakteri, riketsiya ve mikoplazmaya karşı etkilidir; etkisinin mikroorganizmadaki protein bireşimlenmesini bozarak gösterir.
  • El cloramfenicol és un antibiòtic bacteriostàtic d'ampli espectre obtingut per primer cop de cultius del bacteri del sòl Streptomyces venezuelae.El cloramfenicol, també conegut com a clornitomicina, és efectiu contra gran varietat de bacteris grampositius i gramnegatius, incloent-hi molts organismes anaerobis. A causa de les resistències i de motius de seguretat, ja no s'utilitza com a antibiòtic de primera línia en nacions desenvolupades, excepte en alguns casos puntuals, de forma tòpica en infeccions oculars. Tot i així, el problema global de l'avanç de les resistències als antibiòtics més nous, ha portat a un interès en l'ús del cloramfenicol. En països en vies de desenvolupament, el cloramfenicol encara s'utilitza àmpliament perquè és barat i fàcilment disponible.L'efecte advers més greu associat amb el tractament amb cloramfenicol és la toxicitat a la medul·la òssia, que es pot manifestar de dues formes diferents: com a supressió de la medul·la òssia, que és un efecte tòxic directe del medicament i generalment reversible, i anèmia aplàstica, que és una reacció idiosincràtica (rara i difícil de predir) i en general fatal.
  • Chloramphenicol (INN) is an antibiotic useful for the treatment of a number of bacterial infections. It is a bacteriostatic and became available in 1949. It is considered a prototypical broad-spectrum antibiotic, alongside the tetracyclines, and as it is both cheap and easy to manufacture it is frequently an antibiotic of choice in the developing world.Chloramphenicol, also known as chlornitromycin, is effective against a wide variety of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including most anaerobic organisms. Due to resistance and safety concerns, it is no longer a first-line agent for any infection in developed nations, with the notable exception of topical treatment of bacterial conjunctivitis. Nevertheless, the global problem of advancing bacterial resistance to newer drugs has led to renewed interest in its use. In low-income countries, chloramphenicol is still widely used because it is inexpensive and readily available.The most serious adverse effect associated with chloramphenicol treatment is bone marrow toxicity, which may occur in two distinct forms: bone marrow suppression, which is a direct toxic effect of the drug and is usually reversible, and aplastic anemia, which is idiosyncratic (rare, unpredictable, and unrelated to dose) and generally fatal.Use of intravenous chloramphenicol has also been associated with gray baby syndrome, a phenomenon resulting from newborn infants' inability to metabolize chloramphenicol in the body. Other less serious reactions include fever, rashes, headache and confusion. Prescription use is usually done in association with monitoring of a patient's complete blood count. The drug should be discontinued upon appearance of reticulocytopenia, leukopenia, thrombocytopenia, anemia or any other abnormal blood study findings attributable to chloramphenicol.It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines, a list of the most important medications needed in a basic health system.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenChloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das erstmals 1947 aus Streptomyces venezuelae gewonnen wurde.Aufgrund der in seltenen Fällen (~3-17 von 100.000) als Nebenwirkung auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen aplastischen Anämie sollte Chloramphenicol heute nur noch nach sorgfältiger Abwägung als Reserveantibiotikum angewendet werden. Obwohl bereits 1985 von der topischen Anwendung abgeraten wurde, ist es in Westeuropa noch immer auch in Augen- und Ohrentropfen, in Augensalben und Hautarzneien zu finden. Hauptbehandlungsgebiete sind schwere, sonst nicht zu beherrschende Infektionskrankheiten wie Typhus, Paratyphus, Pest, Fleckfieber, Ruhr, Diphtherie und Malaria. Zudem wirkt Chloramphenicol gegen Chytridiomykose, eine für Amphibien tödliche und hoch ansteckende Hautpilzerkrankung, die weltweit Amphibienpopulationen dezimiert.Chloramphenicol wird heute ausschließlich vollsynthetisch produziert.
  • クロラムフェニコール (Chloramphenicol) はバクテリア Streptomyces venezuelae 由来の抗生物質であり、現在は化学合成によって作られている。化合物名は 2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-ヒドロキシメチル-2-(4-ニトロフェニル)エチル]アセトアミドである。クロラムフェニコールはグラム陽性、陰性にかかわらず、多くの微生物に対して有効であるが、再生不良性貧血を含む骨髄の損傷など人体に重大な副作用があるため、腸チフスなど重大で生命の危機がある感染症にのみ用いられる。重大な副作用はあるが、安価な代替品が存在せず、WHOは多くの発展途上国で小児の治療に使用することを容認している。ビブリオ属細菌を殺し下痢を抑えるのでコレラの治療に用いられる。テトラサイクリン耐性ビブリオにも効果がある。本邦では内服薬が「クロロマイセチン錠50/250」として第一三共から販売されている。外用剤はクロマイ-P軟膏やクロマイ膣錠など多数にわたる。米国では点眼薬や軟膏も Chlorsig の名称で一般に販売されており、細菌性結膜炎・皮膚炎・生殖器感染症などの治療に使われる。クロラムフェニコールが両生類のカエルツボカビ症の特効薬であることが最近発見された。カエルツボカビ症は両生類の致死的な真菌症であり、1980年以降に絶滅したカエル120種のうち3分の1の原因であると推定されている。
dbpedia-owl:depictionDescription
  • 250px
dbpedia-owl:inchi
  • 1/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1/f/h14H
dbpedia-owl:smiles
  • C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 226119 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 10147 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 42 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 108509987 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • poudre blanche
prop-fr:c
  • 11 (xsd:integer)
prop-fr:circ
  • Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme
prop-fr:cl
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:classetherapeutique
  • Bactériostatique
prop-fr:dl
  • souris i.p.
  • souris i.v.
  • souris oral
  • souris s.c.
prop-fr:drugbank
  • DB00446
prop-fr:h
  • 12 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:legende
  • 250 (xsd:integer)
prop-fr:n
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • Chloramphénicol
prop-fr:o
  • 5 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • C1=CC[N+][O-]
prop-fr:solubilite
  • 5 (xsd:integer)
  • eau à .
  • Insol. dans benzène, éther de pétrole.
  • Peu sol. dans éther.
  • propylène glycol.
  • Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle.
prop-fr:tailleimage
  • 250 (xsd:integer)
prop-fr:voieadministration
  • orale, intramusculaire et intraveineuse
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle.
  • Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.
  • El cloranfenicol es un antibiótico. Fue obtenido por primera vez de una bacteria del suelo de la familia de los actinomicetales, Streptomyces venezuelae, más tarde se elaboraría a partir de otras especies de Streptomyces y en la actualidad se produce por síntesis.
  • Cloranfenicol, conhecido como (D(-)-treo-1-(p-nitrofenil)-2,2-dicloroacetamido-1,3-propanodiol), é um antibiótico de amplo espectro, sendo eficaz contra bactérias Gram-negativas, Gram-positivas e riquétsias. É um inibidor da síntese proteica bacteriana, por inibição da unidade ribossómica 50S (sem esta unidade a bactéria não consegue sintetizar proteínas vitais para a sua multiplicação e sobrevivência).
  • Kloramfenikol, İlk kez Streptomyces venezuelae türü bakterilerin metabolizma ürünü olarak elde edilen, günümüzde yapay yollarla bireşimlenen antibiyotiktir. Hastalık yapıcı birçok bakteri, riketsiya ve mikoplazmaya karşı etkilidir; etkisinin mikroorganizmadaki protein bireşimlenmesini bozarak gösterir.
  • クロラムフェニコール (Chloramphenicol) はバクテリア Streptomyces venezuelae 由来の抗生物質であり、現在は化学合成によって作られている。化合物名は 2,2-ジクロロ-N-[(1R,2R)-2-ヒドロキシ-1-ヒドロキシメチル-2-(4-ニトロフェニル)エチル]アセトアミドである。クロラムフェニコールはグラム陽性、陰性にかかわらず、多くの微生物に対して有効であるが、再生不良性貧血を含む骨髄の損傷など人体に重大な副作用があるため、腸チフスなど重大で生命の危機がある感染症にのみ用いられる。重大な副作用はあるが、安価な代替品が存在せず、WHOは多くの発展途上国で小児の治療に使用することを容認している。ビブリオ属細菌を殺し下痢を抑えるのでコレラの治療に用いられる。テトラサイクリン耐性ビブリオにも効果がある。本邦では内服薬が「クロロマイセチン錠50/250」として第一三共から販売されている。外用剤はクロマイ-P軟膏やクロマイ膣錠など多数にわたる。米国では点眼薬や軟膏も Chlorsig の名称で一般に販売されており、細菌性結膜炎・皮膚炎・生殖器感染症などの治療に使われる。クロラムフェニコールが両生類のカエルツボカビ症の特効薬であることが最近発見された。カエルツボカビ症は両生類の致死的な真菌症であり、1980年以降に絶滅したカエル120種のうち3分の1の原因であると推定されている。
  • Chloramfenikol (INN), systematický název 2,2-dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrofenyl)propan-2-yl]acetamid, je bakteriostatické antibiotikum, považované společně s tetracykliny za prototypické antibiotikum širokého spektra.Chloramfenikol je účinný proti široké škále grampozitivních a gramnegativních bakterií, včetně většiny anaerobních organismů.
  • Chlooramfenicol is een bacteriostatisch antibioticum dat de synthese van eiwitten in bacteriën remt. Het wordt door de bacterie Streptomyces venezuelae geproduceerd maar kan inmiddels synthetisch worden vervaardigd. Chlooramfenicol is effectief tegen een breed spectrum aan micro-organismen, maar wordt vanwege ernstige bijwerkingen vooral gebruikt bij levensbedreigende infecties.
  • Хлорамфеникол — устаревший антибиотик широкого спектра действия, представляет собой бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5-151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этилен- и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве.Хлорамфеникол впервые выделенный в 1947 из культурной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae. Позже получен синтетическим путем.В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола.
  • Il Cloramfenicolo (o Cloranfenicolo) è un antibiotico batteriostatico (nei confronti dell'Haemophilus battericida) prodotto dal batterio Streptomyces venezuelae, scoperto da Ehrlich nel 1947 ed attualmente ottenuto per sintesi chimica. Il cloramfenicolo presenta all' interno della sua struttura chimica due centri chirali, con la possibile formazione di 4 diversi stereoisomeri, in cui solo il D(-) treo, presenta un'efficacia antibatterica.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenChloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das erstmals 1947 aus Streptomyces venezuelae gewonnen wurde.Aufgrund der in seltenen Fällen (~3-17 von 100.000) als Nebenwirkung auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen aplastischen Anämie sollte Chloramphenicol heute nur noch nach sorgfältiger Abwägung als Reserveantibiotikum angewendet werden.
  • Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna) – antybiotyk o działaniu bakteriostatycznym wobec szeregu G- i G+ bakterii, a także riketsji, mykoplazmy, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Burholdera i wsp. z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez: wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A.
  • El cloramfenicol és un antibiòtic bacteriostàtic d'ampli espectre obtingut per primer cop de cultius del bacteri del sòl Streptomyces venezuelae.El cloramfenicol, també conegut com a clornitomicina, és efectiu contra gran varietat de bacteris grampositius i gramnegatius, incloent-hi molts organismes anaerobis.
  • Chloramphenicol (INN) is an antibiotic useful for the treatment of a number of bacterial infections. It is a bacteriostatic and became available in 1949.
rdfs:label
  • Chloramphénicol
  • Chlooramfenicol
  • Chloramfenikol
  • Chloramfenikol
  • Chloramphenicol
  • Chloramphenicol
  • Cloramfenicol
  • Cloramfenicolo
  • Cloranfenicol
  • Cloranfenicol
  • Kloramfenikol
  • Kloranfenikol
  • Хлорамфеникол
  • クロラムフェニコール
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Chloramphénicol
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of