La chiralité axiale est un cas spécial de chiralité dans lequel la molécule ou l'objet considéré n'a pas de centre stéréogène - donc la plupart du temps, pas d'atome de carbone asymétrique dans la molécule, contrairement à la situation la plus commune pour les molécules chirales en chimie - mais un axe de chiralité, autour duquel des substituants sont dans une disposition spatiale fixe qui n'est pas superposable à son image dans un miroir.

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  • La chiralité axiale est un cas spécial de chiralité dans lequel la molécule ou l'objet considéré n'a pas de centre stéréogène - donc la plupart du temps, pas d'atome de carbone asymétrique dans la molécule, contrairement à la situation la plus commune pour les molécules chirales en chimie - mais un axe de chiralité, autour duquel des substituants sont dans une disposition spatiale fixe qui n'est pas superposable à son image dans un miroir. La chiralité axiale est le plus souvent observée dans les composés biaryle atropoisomères c'est-à-dire dans lesquels la rotation autour de la simple liaison aryle-aryle est bloquée, par exemple, dans des composés biphényles substitués ou binaphtyles comme le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINAP. Les autres types de composés chimiques pouvant présentés une chiralité axiale sont les allènes (propadiène), les composés spiro et plus généralement tous les composés présentant une hélicité comme les hélicènes, les complexes octaédriques avec deux ou trois ligands bidentés, les polymères biologiques comme l'ADN, etc.
  • 軸不斉(じくふせい、英: axial chirality)は、分子が不斉中心(有機化合物のキラリティーの最も一般的な形)を持たないが、キラリティー軸(置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸)を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているアトロプ異性ビアリール化合物において最もよく見られる(例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など)。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。構造の軸がらせん、プロペラあるいはスクリュー型の配置を有しているため、この性質はヘリシティー(helicity、らせん構造)とも呼ばれる。P(プラス)あるいはΔは右巻きらせんを示し、M(マイナス)あるいはΛは左巻きらせんを示す。P/MあるいはΔ/Λという用語は、ヘキサヘリセンといった実際にらせんに似た分子に対して特に使用される。また、「前」と「後」のカーン・インゴルド・プレローグ順位則のらせん方向を考えることによって軸不斉を有するその他の構造に対しても適応することができる。
  • Axial chirality is a special case of chirality in which a molecule does not possess a stereogenic center (the most common form of chirality in organic compounds) but an axis of chirality – an axis about which a set of substituents is held in a spatial arrangement that is not superposable on its mirror image. Axial chirality is most commonly observed in atropisomeric biaryl compounds wherein the rotation about the aryl-aryl bond is restricted, for example, biphenyl, binaphthyls, e.g., 1,1'-bi-2-naphthol, and certain dihydroanthracenone compounds. Certain allene compounds also display axial chirality. The enantiomers of axially chiral compounds are usually given the stereochemical labels Ra and Sa. The designations are based on the same Cahn–Ingold–Prelog priority rules used for tetrahedral stereocenters. The chiral axis is viewed end-on and the two "near" and two "far" substituents on the axial unit are ranked.This property can also be called helicity, since the axis of the structure has a helical, propeller, or screw-shaped geometry. P (plus) or Δ is a right-handed helix, where M (minus) or Λ is a left-handed helix. The P/M or Δ/Λ terminology is used particularly for molecules that actually resemble a helix, such as hexahelicene. It can also be applied to other structures having axial chirality by considering the helical orientation of the "front" vs "back" Cahn–Ingold–Prelog rankings.
  • Az axiális kiralitás a kiralitás egyik speciális formája. Az ilyen molekulának nincs sztereogén centruma (ami a kiralitás leggyakoribb formája a szerves vegyületek esetében), de rendelkezik egy kiralitástengellyel, amely körül a szubsztituensek úgy helyezkednek el a térben, hogy a molekula nem hozható fedésbe a tükörképével. Axiális kiralitás leggyakrabban a biarilok atropizomériájaként jelentkezik, ekkor az aril-aril kötés (bifenilek, binaftilok) körüli forgás gátolt, mint például az 1,1'-bi-2-naftol esetén, vagy egyes dihidroantracén vegyületeknél.Egyes allénvegyületeknél is fellép axiális kiralitás. Az axiálisan királis vegyületek enantiomerjeinek sztereokémiai jelölése általában Ra és Sa, bár időnként a plusz (P) és mínusz (M) (vagy alternatívaként Δ / Λ) jelölést is használják. A P/M vagy Δ/Λ különösen olyan molekulák esetén használatos, melyek hélixre (csavarmenet) hasonlítanak, mint például a hexahelicén, amelynek jobbra csavarodó változatát P vagy Δ, a balra csavarodó hélixet pedig M vagy Λ enantiomerként jelölik.Nevezik helicitásnak is, ami a helikális, propeller vagy csavar alakú molekulák kiralitását jelenti. A P (plusz) vagy Δ a jobbkezes hélix, míg az M (mínusz) vagy Λ a balkezes hélix.
  • Axiale Chiralität ist ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist.
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  • Configuration chirale de l'heptahélicène
  • Énantiomères de BINAP et de Ni3
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  • La chiralité axiale est un cas spécial de chiralité dans lequel la molécule ou l'objet considéré n'a pas de centre stéréogène - donc la plupart du temps, pas d'atome de carbone asymétrique dans la molécule, contrairement à la situation la plus commune pour les molécules chirales en chimie - mais un axe de chiralité, autour duquel des substituants sont dans une disposition spatiale fixe qui n'est pas superposable à son image dans un miroir.
  • 軸不斉(じくふせい、英: axial chirality)は、分子が不斉中心(有機化合物のキラリティーの最も一般的な形)を持たないが、キラリティー軸(置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸)を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているアトロプ異性ビアリール化合物において最もよく見られる(例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など)。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。構造の軸がらせん、プロペラあるいはスクリュー型の配置を有しているため、この性質はヘリシティー(helicity、らせん構造)とも呼ばれる。P(プラス)あるいはΔは右巻きらせんを示し、M(マイナス)あるいはΛは左巻きらせんを示す。P/MあるいはΔ/Λという用語は、ヘキサヘリセンといった実際にらせんに似た分子に対して特に使用される。また、「前」と「後」のカーン・インゴルド・プレローグ順位則のらせん方向を考えることによって軸不斉を有するその他の構造に対しても適応することができる。
  • Axiale Chiralität ist ein Spezialfall der Chiralität, bei der das Molekül kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse aufweist.
  • Axial chirality is a special case of chirality in which a molecule does not possess a stereogenic center (the most common form of chirality in organic compounds) but an axis of chirality – an axis about which a set of substituents is held in a spatial arrangement that is not superposable on its mirror image.
  • Az axiális kiralitás a kiralitás egyik speciális formája. Az ilyen molekulának nincs sztereogén centruma (ami a kiralitás leggyakoribb formája a szerves vegyületek esetében), de rendelkezik egy kiralitástengellyel, amely körül a szubsztituensek úgy helyezkednek el a térben, hogy a molekula nem hozható fedésbe a tükörképével.
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  • Chiralité axiale
  • Axial chirality
  • Axiale Chiralität
  • Axiális kiralitás
  • 軸不斉
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