La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta vesicatoria ou « mouche espagnole »).Pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie.Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.L'hémolymphe du méloé violet est particulièrement riche en cantharidine ce qui en fait pour les agresseurs de cet insecte un composé aussi toxique que la strychnine.
  • La cantaridina es un compuesto químico venenoso que se obtiene desecando y pulverizando la cantárida (Lytta vesicatoria), un coleóptero Meloidae de color verde dorado. Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales. Primariamente, la cantaridina se utiliza como feromona para la orientación y la atracción (familias Pyrochroidae, Anthicidae); el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condición evolucionada (familias Meloidae y Oedemeridae) y va frecuentemente acompañada con coloraciones de advertencia (aposemáticas):
  • Kantaridina errauli izeneko zomorrotik ateratzen den gai erresumingarri pozoitsua da.Albaitaritzan erabiltzen zen batez ere, azalaren gorrituak eta erreak sendatzeko. Irentsiz gero, nazka eta goralarria eragin dezake, gernu-hodien handitzea, eta kalteak gernu-maskurian, giltzurrunetan, hesteetan eta abar. Afrodisiako gisa ere erabili izan da, baina oso arriskutsua da.
  • カンタリジン(cantharidin)は、エーテル・テルペノイドに分類される有機化合物の一種。カルボン酸無水物を含む構造を持つ。含有する昆虫の一つジョウカイボン科(Cantharidae)にちなみ命名された。ピエール=ジャン・ロビケが1810年に初めてカンタリジンを単離した。昇華性がある結晶で、水にはほとんど溶けない。皮膚につくと痛みを感じ、水疱を生じる。ツチハンミョウ類、ジョウカイボン類、カミキリモドキ類、アリモドキ類、ハネカクシ類などの甲虫類が分泌する体液に含まれる。日本では、夜間に灯火に飛来するアオカミキリモドキ(Xanthochroa waterhousei)によって皮膚に水疱を生じる事故が多い。ヨーロッパに分布するツチハンミョウ科のスパニッシュフライ(Lytta vesicatoria)、ジョウカイボン科のカンタリス・ウェシカトリア(Cantharis vesicatoria)、日本ではマメハンミョウ(Epicauta gorhami)などがカンタリジンを持つ昆虫として有名である。カンタリス・ウェシカトリアは 0.6%–1% のカンタリジンを含む。
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCantharidin, auch Kantharidin, ist ein Terpenoid, das in verschiedenen Käferarten vorkommt. Benannt wurde es nach der Gattung Cantharis, heute teilweise Lytta. Cantharidin wurde als Inhaltsstoff der Spanischen Fliege (Lytta vesicatoria) erstmals beschrieben. Es handelt sich dabei um ein Monoterpen, dem eine Wirkung als Aphrodisiakum nachgesagt wird, das jedoch vor allem ein starkes Reizgift darstellt.
  • Cantharidine is een lipide toxine dat uitgescheiden wordt door veel soorten oliekevers en vooral bekend is van de Spaanse vlieg.Het is een geurloze en kleurloze stof die een vaste vorm heeft bij kamertemperatuur.De mannelijke oliekever draagt cantharidine over aan het vrouwtje tijdens de paring. Na de paring bedekt de vrouwelijke kever de eitjes ermee, dit dient als afweermechanisme tegen nestrovers.Cantharidine is erg bekend als afrodisiacum, het wordt in poedervorm of als drank verkocht. De man die het inneemt krijgt daar door een grotere seksuele potentie. De cantharidine wordt gewonnen uit de gemalen spaanse vlieg. Deze kever bevat 1% cantharidine. In feite zijn deze eigenschappen nooit getest, noch in theorie noch in een wetenschappelijk experiment.Cantharidine lijkt een gevaarlijke substantie te zijn met dezelfde toxische werking als een van de meest giftige stoffen: strychnine.Wanneer een hogere dosis cantharidine wordt ingeslikt kan dat irritaties aan de urineweg veroorzaken bij het plassen, wat leidt tot zwelling van de geslachtsdelen. Dit kan priapisme veroorzaken, een schadelijke conditie bij mannen waarbij een erectie meer dan 4 uur aanhoudt.Het complete mechanisme van de biosynthese is nu nog onbekend. Cantharidine werd in 1810 voor het eerst geïsoleerd door de Franse scheikundige Pierre Robiquet.
  • Cantharidin, a type of terpenoid, is a chemical compound secreted by many species of blister beetle, and most notably by the Spanish fly, Lytta vesicatoria. The false blister beetles, cardinal beetles and soldier beetles also produce cantharidin. It is a poisonous substance, acting as a blister agent, and can cause severe chemical burns, but these same properties make it effective as a topical medication.
  • La cantaridina és un compost químic verinós que s'obté dessecant i fent-ne pols de la cantàrida (Lytta vesicatoria), un coleòpter dins la família Meloidae de color verd daurat. Erròniament es creia que la cantaridina (que és irritant de la pell però provoca l'erecció del penis, era un afrodisíac i l'insecte es coneixia com mosca espanyola (spanish fly).
  • La cantaridina è il principio attivo di indicazione specifica nel trattamento dermatologico delle verruche. La sostanza è contenuta nelle elitre dell'insetto Lytta vesicatoria, da cui veniva ricavata in passato.
  • Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów; policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy. Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy.W medycynie ludowej wykorzystywano kantarydynę w mikroskopijnych dawkach jako środek pobudzający, np. do sporządzania "napojów miłosnych" i afrodyzjaków, w tym także "hiszpańskiej muchy". Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje.Dawka śmiertelna kantarydyny wynosi dla człowieka od 10 do 30 mg, a w czasach Medyceuszy ze sproszkowanych chrząszczy sporządzano truciznę zwaną aqua tofana.Czystą kantarydynę otrzymał pierwszy Pierre Robiquet w roku 1810. W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek.== Przypisy ==
  • Кантаридин — яд небелковой природы. Действующее начало ядовитой гемолимфы представителей семейства жуков-нарывников (Meloidae): маек (Meloe), шпанских мушек (Lytta) и нарывников (Mylabris), также носители этого яда описаны в семействе жуков-усачей — усач красногрудый дутый (Phymatodes testaceus) и Certallum ebulinum. В теле насекомых содержится до 5 % кантаридина.Кристалличен, tпл 218 °C; плохо растворим в воде, хорошо — в жирах и маслах. ЛД50 1 мг/кг (кошки, собаки; внутривенно), 40-80 мг/кг (человек, перорально). Обладает кожно-нарывным и афродизирующим действием (вызывающим половое возбуждение). При попадании гемолимфы жуков на кожу поражаются устья фолликул с образованием крупных волдырей. Попадание кантаридина в пищеварительный тракт ведёт к быстроразвивающейся интоксикации. На вскрытии отмечается резкая гиперемия слизистых покровов, образование язв и очагов геморрагии. При попадании экстракта кантариды на кожу возникает сильнейшее раздражение, боль, жжение, появляются пузыри, как от ожога. Пыль истолчённых кантарид очень сильно раздражает и обжигает дыхательные пути. При попадании внутрь — боли в животе, рвота, моча с кровью, острое воспаление почек, развитие почечной недостаточности. Диффузные очаги поражения обнаруживаются в печени и почках. Наблюдаемые застойные явления в ЦНС обусловливают нарушения условно-рефлекторной деятельности и развитие параличей у человека и экспериментальных животных.
dbpedia-owl:depictionDescription
  • Structure chimique de la cantharidine
dbpedia-owl:inchi
  • 1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
dbpedia-owl:iupacName
  • cantharidine
dbpedia-owl:smiles
  • C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 1920303 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 5535 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 17 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 93209665 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • composé incolore, inodore.
prop-fr:c
  • 10 (xsd:integer)
prop-fr:circ
  • Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
prop-fr:h
  • 12 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:legende
  • Structure chimique de la cantharidine
prop-fr:nom
  • Cantharidine
prop-fr:nomiupac
  • cantharidine
prop-fr:o
  • 4 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • C1=O
prop-fr:solubilite
  • Soluble dans le DMSO et l'éthanol
prop-fr:tailleimage
  • 150 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs.
  • Kantaridina errauli izeneko zomorrotik ateratzen den gai erresumingarri pozoitsua da.Albaitaritzan erabiltzen zen batez ere, azalaren gorrituak eta erreak sendatzeko. Irentsiz gero, nazka eta goralarria eragin dezake, gernu-hodien handitzea, eta kalteak gernu-maskurian, giltzurrunetan, hesteetan eta abar. Afrodisiako gisa ere erabili izan da, baina oso arriskutsua da.
  • カンタリジン(cantharidin)は、エーテル・テルペノイドに分類される有機化合物の一種。カルボン酸無水物を含む構造を持つ。含有する昆虫の一つジョウカイボン科(Cantharidae)にちなみ命名された。ピエール=ジャン・ロビケが1810年に初めてカンタリジンを単離した。昇華性がある結晶で、水にはほとんど溶けない。皮膚につくと痛みを感じ、水疱を生じる。ツチハンミョウ類、ジョウカイボン類、カミキリモドキ類、アリモドキ類、ハネカクシ類などの甲虫類が分泌する体液に含まれる。日本では、夜間に灯火に飛来するアオカミキリモドキ(Xanthochroa waterhousei)によって皮膚に水疱を生じる事故が多い。ヨーロッパに分布するツチハンミョウ科のスパニッシュフライ(Lytta vesicatoria)、ジョウカイボン科のカンタリス・ウェシカトリア(Cantharis vesicatoria)、日本ではマメハンミョウ(Epicauta gorhami)などがカンタリジンを持つ昆虫として有名である。カンタリス・ウェシカトリアは 0.6%–1% のカンタリジンを含む。
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenCantharidin, auch Kantharidin, ist ein Terpenoid, das in verschiedenen Käferarten vorkommt. Benannt wurde es nach der Gattung Cantharis, heute teilweise Lytta. Cantharidin wurde als Inhaltsstoff der Spanischen Fliege (Lytta vesicatoria) erstmals beschrieben. Es handelt sich dabei um ein Monoterpen, dem eine Wirkung als Aphrodisiakum nachgesagt wird, das jedoch vor allem ein starkes Reizgift darstellt.
  • Cantharidin, a type of terpenoid, is a chemical compound secreted by many species of blister beetle, and most notably by the Spanish fly, Lytta vesicatoria. The false blister beetles, cardinal beetles and soldier beetles also produce cantharidin. It is a poisonous substance, acting as a blister agent, and can cause severe chemical burns, but these same properties make it effective as a topical medication.
  • La cantaridina és un compost químic verinós que s'obté dessecant i fent-ne pols de la cantàrida (Lytta vesicatoria), un coleòpter dins la família Meloidae de color verd daurat. Erròniament es creia que la cantaridina (que és irritant de la pell però provoca l'erecció del penis, era un afrodisíac i l'insecte es coneixia com mosca espanyola (spanish fly).
  • La cantaridina è il principio attivo di indicazione specifica nel trattamento dermatologico delle verruche. La sostanza è contenuta nelle elitre dell'insetto Lytta vesicatoria, da cui veniva ricavata in passato.
  • La cantaridina es un compuesto químico venenoso que se obtiene desecando y pulverizando la cantárida (Lytta vesicatoria), un coleóptero Meloidae de color verde dorado. Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales.
  • Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów; policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy. Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae).
  • Кантаридин — яд небелковой природы. Действующее начало ядовитой гемолимфы представителей семейства жуков-нарывников (Meloidae): маек (Meloe), шпанских мушек (Lytta) и нарывников (Mylabris), также носители этого яда описаны в семействе жуков-усачей — усач красногрудый дутый (Phymatodes testaceus) и Certallum ebulinum. В теле насекомых содержится до 5 % кантаридина.Кристалличен, tпл 218 °C; плохо растворим в воде, хорошо — в жирах и маслах.
  • Cantharidine is een lipide toxine dat uitgescheiden wordt door veel soorten oliekevers en vooral bekend is van de Spaanse vlieg.Het is een geurloze en kleurloze stof die een vaste vorm heeft bij kamertemperatuur.De mannelijke oliekever draagt cantharidine over aan het vrouwtje tijdens de paring. Na de paring bedekt de vrouwelijke kever de eitjes ermee, dit dient als afweermechanisme tegen nestrovers.Cantharidine is erg bekend als afrodisiacum, het wordt in poedervorm of als drank verkocht.
rdfs:label
  • Cantharidine
  • Cantaridina
  • Cantaridina
  • Cantaridina
  • Cantharidin
  • Cantharidin
  • Cantharidine
  • Kantaridina
  • Kantarydyna
  • Кантаридин
  • カンタリジン
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Cantharidine
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of