Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique.

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  • Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur légèrement florale pratiquement insoluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol. Il possède une action anti-inflammatoire et est utilisé en cosmétique. On le trouve dans l'huile essentielle de camomille sauvage et dans l'huile de bergamote. Il a en outre des vertus antimicrobiennes et favorise la cicatrisation. Il favorise également l'absorption percutanée de certaines molécules.
  • (−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol) は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子(シクロヘキセン環の付け根)の絶対配置は (S)、また7位の炭素原子(ヒドロキシ基の置換している位置)も (S) であることが明らかにされている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール(CAS登録番号 [15352-77-9])がある。
  • Bisabolol, or more formally α-(-)-bisabolol or also known as levomenol, is a natural monocyclic sesquiterpene alcohol. It is a colorless viscous oil that is the primary constituent of the essential oil from German chamomile (Matricaria recutita) and Myoporum crassifolium. It is almost insoluble in water and glycerin, but very soluble in ethanol. The enantiomer, α-(+)-bisabolol, is also found naturally but is rare. Synthetic bisabolol is usually a racemic mixture of the two, α-(±)-bisabolol.Bisabolol has a weak sweet floral aroma and is used in various fragrances. It has also been used for hundreds of years in cosmetics because of its perceived skin healing properties. Bisabolol is known to have anti-irritant, anti-inflammatory and anti-microbial properties. Bisabolol is also demonstrated to enhance the percutaneous absorption of certain molecules.α-bisabolol has recently been shown to induce apoptosis in models of leukemia.A structurally related compound known as β-bisabolol (CAS registry number [15352-77-9]) differs only in the position of the tertiary alcohol functional group.
  • L'α-(−)-bisabololo è un alcool naturale sesquiterpenico. Costituisce il componente principale dell'olio essenziale di camomilla.L’ α-bisabololo è uno dei componenti dell'olio essenziale derivato dai capolini freschi o disseccati di camomilla. Possiede proprietà addolcenti e calmanti ben conosciute da secoli e perciò viene utilizzato in numerose medicazioni. Ha proprietà lenitive e disarrossanti. Eliminando le infiammazioni cutanee, esplica effetto addolcente, soprattutto su pelli particolarmente delicate. È caratterizzato in primo luogo dall’estrema tollerabilità cutanea.
  • Bisabolol, ook bekend onder de naam levomenol, is een monocyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H26O. Het bevat ook een hydroxylgroep en behoort daarom ook tot de stofklasse der alcoholen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof, die vrijwel onoplosbaar is in water.
  • Bisabolol, ou mais formalmente α-(-)-bisabolol ou também conhecido por levomenol é um álcool sesquiterpeno monocíclico. É um óleo viscoso sem cor que é o constituínte primário do óleo essencial da camomila-vulgar (Matricaria recutita) e Myoporum grassifolium. É quase insolúvel em água e glicerina mas é bastante solúvel no etanol. O Enantiômero, α-(+)-bisabolol, também é encontrado naturalmente apesar de ser raro. Bisabolol sintético é normalmente uma mistura racémica dos dois α-(±)-bisabolol.O Bisabolol tem um aroma floral, fraco, doce e é utilizado em várias fragrâncias. Também foi utilizado durante centenas de anos em cosméticos por causa das suas propriedades que ajudam na saúde da pele. Bisabolol é conhecido por ter propriedades antiirritantes, antiinflamatórias e antimicrobióticas.Um composto com uma estructura relacionada conhecido por β-bisabolol (CAS [15352-77-9]) difere apenas na posição do grupo funcional do álcool terciário.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenBisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.
  • Bisabolol (6-metil-2-(4-metil-3-sikloheksen-1-yl)-5-hepten-2-ol) doğal veya sentetik olarak ekstrakte edilen aktif moleküldür. Cilt koruma ve bakım ürünlerinde kullanılanılır. "Stoko" ürünlerinde kullanılan madde, tıbbi bir bitki olan papatyadan doğal olarak türetilmiştir. Renksizden çok açık sarıya kadar renkleri olan çiçeksi, baygın, tatlımsı bir kokulu bir maddedir; papatya yağı gibi koyu mavi renkli değidir.Papatya yüzyıllardır tıbbi uygulamalarda kullanılmaktadır ve içeriğinde bulunan bisabolol doğal olarak cildin iyileşmesini hızlandırmaktadır. Bisabolol’un anti-iritan ve anti-enflamatuar özellikleri yanı sıra anti-bakteriyal ve anti-mikotik özellikleri bilinmektedir.
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  • lévoménol (isomèreα)
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  • Isomères α-(-)-bisabolol ou lévoménol (à gauche)
  • et β-bisabolol (à droite)
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  • Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique.
  • (−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol) は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子(シクロヘキセン環の付け根)の絶対配置は (S)、また7位の炭素原子(ヒドロキシ基の置換している位置)も (S) であることが明らかにされている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール(CAS登録番号 [15352-77-9])がある。
  • Bisabolol, ook bekend onder de naam levomenol, is een monocyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H26O. Het bevat ook een hydroxylgroep en behoort daarom ook tot de stofklasse der alcoholen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof, die vrijwel onoplosbaar is in water.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenBisabolol bezeichnet die α- und β-Isomere der chemischen Verbindung Bisabolol, von denen es jeweils wieder Enantiomere gibt. Es ist ein monocyclischer Sesquiterpen-Alkohol. In der Natur kommt hauptsächlich das (−)-α-Bisabolol vor.Bisabolol wirkt entzündungshemmend, es wird als Hautpflegemittel in Kosmetika verwendet. Es kommt im ätherischen Öl der Kamille vor, außerdem sind α- sowie β-Bisabolol Aromastoff des Bergamotteöls.
  • Bisabolol, or more formally α-(-)-bisabolol or also known as levomenol, is a natural monocyclic sesquiterpene alcohol. It is a colorless viscous oil that is the primary constituent of the essential oil from German chamomile (Matricaria recutita) and Myoporum crassifolium. It is almost insoluble in water and glycerin, but very soluble in ethanol. The enantiomer, α-(+)-bisabolol, is also found naturally but is rare.
  • Bisabolol (6-metil-2-(4-metil-3-sikloheksen-1-yl)-5-hepten-2-ol) doğal veya sentetik olarak ekstrakte edilen aktif moleküldür. Cilt koruma ve bakım ürünlerinde kullanılanılır. "Stoko" ürünlerinde kullanılan madde, tıbbi bir bitki olan papatyadan doğal olarak türetilmiştir.
  • Bisabolol, ou mais formalmente α-(-)-bisabolol ou também conhecido por levomenol é um álcool sesquiterpeno monocíclico. É um óleo viscoso sem cor que é o constituínte primário do óleo essencial da camomila-vulgar (Matricaria recutita) e Myoporum grassifolium. É quase insolúvel em água e glicerina mas é bastante solúvel no etanol. O Enantiômero, α-(+)-bisabolol, também é encontrado naturalmente apesar de ser raro.
  • L'α-(−)-bisabololo è un alcool naturale sesquiterpenico. Costituisce il componente principale dell'olio essenziale di camomilla.L’ α-bisabololo è uno dei componenti dell'olio essenziale derivato dai capolini freschi o disseccati di camomilla. Possiede proprietà addolcenti e calmanti ben conosciute da secoli e perciò viene utilizzato in numerose medicazioni. Ha proprietà lenitive e disarrossanti.
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