アゾベンゼン (azobenzene) は、有機化合物の一種で、2個のベンゼン環が -N=N- 二重結合(アゾ基)でつながった構造 (C6H5-N=N-C6H5) を持っている。また、そのような構造を中心に持ち、ベンゼン環上にさまざまな官能基を持つ誘導体の化合物群の総称として「アゾベンゼン」(単に「アゾ」とも)と呼ぶこともある。アゾベンゼンは、ジアゼン (diazene、H-N=N-H) の2個の水素をそれぞれフェニル基に置き換えたものと見なすこともでき、IUPAC系統名はジフェニルアゼンと表される。アゾベンゼンあるいはその誘導体は、紫外可視領域の光を強く吸収するため、歴史的には色素(アゾ色素)としてさまざまな産業で用いられてきた。また、もっとも興味深いアゾベンゼンの性質の一つは光異性化である。アゾ化合物にはアルケンと同様にシス、トランスの配座異性体が存在するが、その2種類の異性体の比を、ある波長の光を照射することで制御することができる。アゾベンゼンのトランス体からシス体へと異性化させる紫外光は、π-π*遷移 (S0—S2) のエネルギーギャップに対応している。そして逆にシス体からトランス体に異性化させる青色光は、n-π*遷移 (S0—S1) に対応している。さまざまな理由で、シス体はトランス体よりも不安定である。例えば、シス体は2つのベンゼン環同士の立体反発により歪んだ構造をしており、共役による安定化が弱まっている。光異性化反応において、トランス体は約 50 kJ/mol 程度シス体よりも安定で、間のエネルギー障壁は 200 kJ/mol 程度である。また、シス体は熱的反応によっても安定なトランス体にへと変わる(熱異性化)。アゾベンゼンの異性化反応アゾベンゼンをポリマーマトリクス中に含ませて安定化させることができる。また、その棒状の構造から、液晶のメソゲン基 (mesogen) として利用される。

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  • Azobenzene is a chemical compound composed of two phenyl rings linked by a N=N double bond. It is the simplest example of an azo compound. The term 'azobenzene' or simply 'azo' is often used to refer to a wide class of molecules that share the core azobenzene structure, with different chemical functional groups extending from the phenyl rings. These azo compounds are considered as derivatives of diazene (diimide), and are sometimes referred to as 'diazenes'. The diazenes absorb light strongly and are used as dyes in a variety of industries.
  • アゾベンゼン (azobenzene) は、有機化合物の一種で、2個のベンゼン環が -N=N- 二重結合(アゾ基)でつながった構造 (C6H5-N=N-C6H5) を持っている。また、そのような構造を中心に持ち、ベンゼン環上にさまざまな官能基を持つ誘導体の化合物群の総称として「アゾベンゼン」(単に「アゾ」とも)と呼ぶこともある。アゾベンゼンは、ジアゼン (diazene、H-N=N-H) の2個の水素をそれぞれフェニル基に置き換えたものと見なすこともでき、IUPAC系統名はジフェニルアゼンと表される。アゾベンゼンあるいはその誘導体は、紫外可視領域の光を強く吸収するため、歴史的には色素(アゾ色素)としてさまざまな産業で用いられてきた。また、もっとも興味深いアゾベンゼンの性質の一つは光異性化である。アゾ化合物にはアルケンと同様にシス、トランスの配座異性体が存在するが、その2種類の異性体の比を、ある波長の光を照射することで制御することができる。アゾベンゼンのトランス体からシス体へと異性化させる紫外光は、π-π*遷移 (S0—S2) のエネルギーギャップに対応している。そして逆にシス体からトランス体に異性化させる青色光は、n-π*遷移 (S0—S1) に対応している。さまざまな理由で、シス体はトランス体よりも不安定である。例えば、シス体は2つのベンゼン環同士の立体反発により歪んだ構造をしており、共役による安定化が弱まっている。光異性化反応において、トランス体は約 50 kJ/mol 程度シス体よりも安定で、間のエネルギー障壁は 200 kJ/mol 程度である。また、シス体は熱的反応によっても安定なトランス体にへと変わる(熱異性化)。アゾベンゼンの異性化反応アゾベンゼンをポリマーマトリクス中に含ませて安定化させることができる。また、その棒状の構造から、液晶のメソゲン基 (mesogen) として利用される。
  • Azobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C12H10N2. De zuivere stof komt voor als een geel-rode kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen.
  • L'azobenzene è un azocomposto aromatico.Esiste principalmente come isomero trans, ma in seguito a fotolisi, può convertirsi nell'isomero cis.
  • Азобензол C6H5N=NC6H5 — простейшее ароматическое азосоединение.
  • Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.
  • Azobenzen (difenyldiazen) je chemická sloučenina složená ze dvou fenylových jader spojených N=N dvojnou vazbou. Jedná se o nejznámější příklad azosloučeniny.Azobenzény jsou termální reverzibilní fotochromické přepínače T-typu, které se pod vlivem tepla reverzibilně vracejí do jejich původní formy.Fotochromická změna u azobenzenů představuje geometrickou trans-cis isomerii. Obrácením substitucí navázaných na dusíku je spojeno se zánikem vazby. Přítomnost dvojné vazby způsobuje, že tyto látky mohou existovat v prostorovém uspořádání, kde substituenty na dusík spojených dvojnou vazbou se nacházejí na jedné (obr.a) nebo na obou stranách (obr.b) dvojité vazby.
  • Azobenzeno ou difenildiazeno é um composto químico formado de dois anéis fenila ligados por uma ligação dupla N=N. O termo 'azobenzeno' ou simplesmente 'azo' é frequentemente usado para referir-se a uma grande classe de moléculas que compartilham o centro estrutural azobenzeno, com diferentes grupos funcionais estendidos dos anéis fenila. Estes compostos são formalmente tratados como 'diazenos'. Os diazenos absorvem fortemente luz e são historicamente usados como corante em uma variedade de indústrias.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenAzobenzol ist die einfachste aromatische Azoverbindung und somit die Stammsubstanz der Azofarbstoffe.Es ist eine chemische Substanz, die aus zwei Phenylgruppen, die durch eine Azobrücke –N=N– miteinander verbunden sind, besteht.
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  • Azobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C12H10N2. De zuivere stof komt voor als een geel-rode kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Azobenzeen is de eenvoudigste aromatische azoverbinding, en kan beschouwd worden als de stamverbinding van de azokleurstoffen.
  • L'azobenzene è un azocomposto aromatico.Esiste principalmente come isomero trans, ma in seguito a fotolisi, può convertirsi nell'isomero cis.
  • Азобензол C6H5N=NC6H5 — простейшее ароматическое азосоединение.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenAzobenzol ist die einfachste aromatische Azoverbindung und somit die Stammsubstanz der Azofarbstoffe.Es ist eine chemische Substanz, die aus zwei Phenylgruppen, die durch eine Azobrücke –N=N– miteinander verbunden sind, besteht.
  • Azobenzeno ou difenildiazeno é um composto químico formado de dois anéis fenila ligados por uma ligação dupla N=N. O termo 'azobenzeno' ou simplesmente 'azo' é frequentemente usado para referir-se a uma grande classe de moléculas que compartilham o centro estrutural azobenzeno, com diferentes grupos funcionais estendidos dos anéis fenila. Estes compostos são formalmente tratados como 'diazenos'.
  • Azobenzen (difenyldiazen) je chemická sloučenina složená ze dvou fenylových jader spojených N=N dvojnou vazbou. Jedná se o nejznámější příklad azosloučeniny.Azobenzény jsou termální reverzibilní fotochromické přepínače T-typu, které se pod vlivem tepla reverzibilně vracejí do jejich původní formy.Fotochromická změna u azobenzenů představuje geometrickou trans-cis isomerii. Obrácením substitucí navázaných na dusíku je spojeno se zánikem vazby.
  • Azobenzene is a chemical compound composed of two phenyl rings linked by a N=N double bond. It is the simplest example of an azo compound. The term 'azobenzene' or simply 'azo' is often used to refer to a wide class of molecules that share the core azobenzene structure, with different chemical functional groups extending from the phenyl rings. These azo compounds are considered as derivatives of diazene (diimide), and are sometimes referred to as 'diazenes'.
  • Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego).
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  • Azobenzeen
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  • Azobenzene
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  • Azobenzeno
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