En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis.

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  • En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilise le chlorure d'acétyle pour effectuer une acylation du benzène, en présence de chlorure d'aluminium, selon un mécanisme de type substitution électrophile aromatique.L'acylation d'un alcène permet de former une cétone, celle d'une amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile.Parmi les autres agents acylants couramment utilisés, on peut également citer les anhydrides d'acide. L'acide succinique est également couramment utilisé, au cours d'une réaction d'acylation particulière appelée succination.L'utilisation de triéthylamine est toutefois dangereuse dans la mesure où cette dernière conduit très fréquemment à la formation d'un cétène par élimination du proton en alpha de la fonction C=O. La formation de cétène conduit alors à une dimérisation de ce dernier par cycloaddition. Afin d'éviter ce type de réaction parasite, on préférera l'utilisation de pyridine conduisant à la formation d'un sel de pyridinium et permettant également l'activation de la fonction acyle.Cette réaction a plusieurs intérêts : elle permet de protéger une amine sous la forme d'un amide, fonction nettement moins réactive. elle permet de protéger une fonction acide carboxylique/dérivés d'acyle sous la forme d'un ester, protection très utilisée pour les sucres. dans le cas d'un dérivé aromatique, elle permet de modifier la régiosélectivité par rapport à l'amine initiale vis-à-vis d'une substitution électrophile aromatique ultérieure.Le CoA SH permet l'activation et le transport des groupements acyles
  • Dalam kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena ia membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena.:Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chlorideMekanisme reaksi ini adalah substitusi elektrofilik.Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.
  • Ацилирование — введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода, введение остатка уксусной кислоты CH3CO- называют ацетилированием, бензойной C6H5CO- — бензоилированием, муравьиной HCO- — формилированием. В зависимости от атома, к которому присоединяется ацильный остаток, выделяют C-ацилирование, N-ацилирование, O-ацилирование.В качестве ацилирующих агентов используют галогенангидриды и ангидриды кислот.При C-ацилировании по Фриделю-Крафтсу катализатором обычно служит хлорид алюминия:Файл:Benzen acylowany.svgВ реакциях ацилирования в отличие от реакций алкилирования берется не каталитическое, а эквивалентное количество хлорида алюминия, так как он образует каталитически неактивный аддукт с образующимся кетоном.
  • Unter Acylierung versteht man die Einführung einer Acylgruppe in eine bestehende chemische Verbindung. Als Acylierungsmittel können Carbonsäuren dienen, häufig werden jedoch die reaktiveren Carbonsäurehalogenide verwendet, die nach Aktivierung mit einem elektronenreichen Molekül reagieren. Eine bedeutende Acylierung von aromatischen Systemen ist die Friedel-Crafts-Acylierung. Zur Bildung der Acylgruppe nutzt sie Aluminiumhalogenide als Lewis-Säuren. Es sind auch intramolekulare Acylierungen bekannt, zu denen die Fries-Umlagerung zählt. Hierbei wird die Acylgruppe durch eine Lewis-Säure aus einem Phenylester abgespalten und lagert sich anschließend wieder an den Ring an.Weiter gefasst kann die Einführung einer Aldehydfunktion (Formylierung) als Spezialfall der Acylierung aufgefasst werden. Zu den Formylierungen zählen die Hydroformylierung, die Vilsmeier-Formylierung sowie Gattermann-Koch und Reimer-Tiemann-Reaktion.Acylierungen sind jedoch nicht auf die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beschränkt. Auch die Bildung von Amiden aus Aminen und Estern aus Alkoholen kann, besonders im biochemischen Kontext, als Acylierung bezeichnet werden. In biologischen Systemen können Acylierungen durch Transacylasen, eine Untergruppe der Transferasen, enzymatisch durchgeführt werden. Bedeutend sind in diesem Kontext auch die Transpeptidasen zum Aufbau von Peptiden.
  • L'acilació (dita més rarament però més formalment: alcanoilació) és el procés d'afegir un grup funcional acil a un compost. El compost que proporciona el grup acil rep el nom d'agent acilant.Normalment es fan servir com agents acilants els halurs d'acil perquè formen un fort electròfil quan es tracten amb alguns metalls catalitzadors. per exemple, la reacció de Friedel-Crafts fa servir clorur d'acetil, CH3COCl, com agent i clorur d'alumini (AlCl3) com catalitzador per afegir un grup etanoil (acetil) al benzè:Acilació de Friedel-Crafts del benzè per clorur d'etanoilEl mecanisme d'aquesta reacció és una substitució electrofílica.Els halurs d'acil i els anhídrids dels àcids carboxílics són també agents acilants comuns per acilar amines per formar amides o acilar alcohols per formar èsters. Un tipus específic d'acilació és la succinació en la que està implicada l'àcid succínic.
  • In chimica, acilazione (più formalmente definita: alcanoilazione) è il processo attraverso cui ad un composto viene aggiunto un gruppo acile. Il composto che fornisce il gruppo acile è denominato agente acilante.Dal momento che formano un composto fortemente elettrofilo se trattati con catalizzatori metallici, gli alogenuri acilici sono comunemente usati come agenti acilanti. Ad esempio, l'acilazione di Friedel-Crafts utilizza cloruro di acetile (cloruro di etanoile), CH3COCl, come agente e cloruro di alluminio (AlCl3) come catalizzatore per aggiungere un gruppo etanoile (acetile) al benzene:Il meccanismo di tale reazione è la sostituzione elettrofila.Gli alogenuri acilici e le anidridi degli acidi carbossilici sono anche comuni agenti acilanti per acilare le ammine per formare ammidi o acilare alcoli formando esteri. Le ammine e gli alcoli sono nucleofili; il meccanismo è quindi l'addizione-eliminazione nucleofila. L'acido succinico è anch'esso spesso usato in una particolare acilazione chiamata succinazione. L'Oversuccinazione avviene quando più di un succinato si aggiunge a un singolo composto.Un esempio industriale di acilazione è la sintesi dell'aspirina, in cui l'acido salicilico è acilato con anidride acetica.
  • アシル化(アシルか、acylation)とは、有機化合物にアシル基を導入する反応の事である。正式にはアルカノイル化という。アシル基を供給するアシル化剤としてカルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物がよく用いられる。これらはルイス酸を作用させることで強い求電子剤となる。例えばフリーデル・クラフツ反応では塩化アセチルがアシル化剤、塩化アルミニウムが触媒として用いられて、次式のようにベンゼン環上にアシル基を導入する。Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chlorideこの反応は芳香族求電子置換反応のひとつで、機構は下のように理解されている。フリーデル・クラフツ反応の機構カルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物はまた、アミンをアシル化してアミドを生成したり、アルコールをアシル化してエステルに変換する反応にも用いられる。アミンやアルコールは求核剤で、反応の形式は求核付加-脱離機構となる場合が多い。反応を進行させるためにピリジンなどの塩基が用いられ、アシル化剤の活性化、生じる酸の中和などにはたらく。RC(=O)X + R'OH → RC(=O)OR'RC(=O)OC(=O)R + R'NH2 → RC(=O)NHR'コハク酸もまた、ある種のアシル化反応を行うのにしばしば用いられる。工業的には、アスピリンの合成過程で、カルボン酸ハロゲン化物によるサリチル酸のアセチル化が行われている。ケテン (RR'C=C=O) もまた、求核剤の付加によりアシル化化合物を与える。RR'C=C=O + R''OH → RR'CH-C(=O)OR''
  • Kimyada asilasyon veya asilleşme (daha ender ama biçimsel olara alkanoylasyon veya alkanoyllaşma) bir bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemidir. Asil grubunu sağlayan bileşiğe asilasyon ajanı (asile edici ajan, asilleyici etmen) denir.Metal katalistlerle işlem gördükleri zaman güçlü bir elektrofile dönüştükleri için, asil halojenürler sıkça asilleyici etmen olarak kullanılır. Örneğin, Friedel-Crafts asilasyonu, benzene bir etanoyl (asetil) grubu eklemek için, etmen olarak asetil klorür (etanoyl klorür), CH3COCl, katalist olarak alüminyum klorür (AlCl3) kullanır:Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chlorideBu tepkimenin mekanizması elektrofilik substitüsyondur.Aminlerin asillenip amid oluşumunda veya alkollerin asillenip ester oluşumunda karboksilik asitlerin asil halojenürleri ve anhidritleri sıkça asilleyici etmen olarak kullanılır. Amin ve alkoller nükleofildir; mekanizma nükleofilik katılma-ayrılmadır. Özel bir asilasyon reaksiyonu olan süksinasyonda süksinik asit sıkça kullanılır. Asilasyonun endüstriyel bir örneği aspirin sentezidir, bunda salisilik asit, asetik anhidrit tarafından asillenir.
  • O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. O composto que proverá o grupo aila é chamado agente de acilação.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes. Dentre eles estão o ácido acético glacial que possui grande utilização por ter menor custo mas requer longo tempo de aquecimento; o cloreto de acetila (cloreto de etanoíla, CH3COCl), que não é recomendado principalmente por reagir vagarosamente liberando ácido clorídrico, que converte metade do reagente em sal tornando-o incapaz de participar na reação; e o anidrido acético, que é muito utilizado em laboratórios pois sua velocidade de reação é ideal para a acetilação em soluções aquosas, além de formar um produto de alta pureza e com bom rendimento.A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários, tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas.Por causa dos agentes de acilação formarem um forte eletrófilo quando tratados por alguns metais catalisadores, haletos de acila são comumente usados como agentes de acilação. Por exemplo, na acilação de Friedel-Crafts usa-se cloreto de acetila (cloreto de etanoíla), CH3COCl, como o agente e cloreto de alumínio (AlCl3) como um catalisador para adicionar um grupo etanoíla (acetila) ao benzeno:Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chlorideO mecanismo desta reação é a substituição eletrofílica.Haletos de acila e anidridos de ácidos carboxílicos asão também comumente usados como agentes de acilação para acilar aminas para formar amidas ou acilar álcoois para formar éteres. As aminas e álcoois são nucleófilos; o mecanismo é adição-eliminação nucleofílica. O ácido succínico é também comumente usado em um tipo específico de acilação chamada succinação. Sobresuccinação ocorre quando mais que um succinato é adicionado a um único composto. Um exemplo industrial de acilação está na síntese de aspirina, na qual ácido salicílico é acilado pelo anidrido acético.
  • En química, la acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante.Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoílo (acetilo) al benceno:Acilación de Friedel-Crafts del benceno por el cloruro de acetiloEl mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática.Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación.Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético.
  • In chemistry, acylation (rarely, but more formally: alkanoylation) is the process of adding an acyl group to a compound. The compound providing the acyl group is called the acylating agent.Because they form a strong electrophile when treated with some metal catalysts, acyl halides are commonly used as acylating agents. For example, Friedel-Crafts acylation uses acetyl chloride (ethanoyl chloride), CH3COCl, as the agent and aluminum chloride (AlCl3) as a catalyst to add an ethanoyl (acetyl) group to benzene:The mechanism of this reaction is electrophilic aromatic substitution.Acyl halides and anhydrides of carboxylic acids are also commonly used acylating agents to acylate amines to form amides or acylate alcohols to form esters. The amines and alcohols are nucleophiles; the mechanism is a nucleophilic acyl substitution. Succinic acid is also commonly used in a specific type of acylation called succination. Oversuccination occurs when more than one succinate adds to a single compound.
  • Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych.W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można: C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów, N-acylowanie prowadzące do powstania amidów, O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na +3 stopniu utlenienia).Acylowanie wykorzystywane jest w procesie produkcji wielu leków, m.in. aspiryny. == Przypisy ==
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  • En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis.
  • アシル化(アシルか、acylation)とは、有機化合物にアシル基を導入する反応の事である。正式にはアルカノイル化という。アシル基を供給するアシル化剤としてカルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物がよく用いられる。これらはルイス酸を作用させることで強い求電子剤となる。例えばフリーデル・クラフツ反応では塩化アセチルがアシル化剤、塩化アルミニウムが触媒として用いられて、次式のようにベンゼン環上にアシル基を導入する。Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chlorideこの反応は芳香族求電子置換反応のひとつで、機構は下のように理解されている。フリーデル・クラフツ反応の機構カルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物はまた、アミンをアシル化してアミドを生成したり、アルコールをアシル化してエステルに変換する反応にも用いられる。アミンやアルコールは求核剤で、反応の形式は求核付加-脱離機構となる場合が多い。反応を進行させるためにピリジンなどの塩基が用いられ、アシル化剤の活性化、生じる酸の中和などにはたらく。RC(=O)X + R'OH → RC(=O)OR'RC(=O)OC(=O)R + R'NH2 → RC(=O)NHR'コハク酸もまた、ある種のアシル化反応を行うのにしばしば用いられる。工業的には、アスピリンの合成過程で、カルボン酸ハロゲン化物によるサリチル酸のアセチル化が行われている。ケテン (RR'C=C=O) もまた、求核剤の付加によりアシル化化合物を与える。RR'C=C=O + R''OH → RR'CH-C(=O)OR''
  • L'acilació (dita més rarament però més formalment: alcanoilació) és el procés d'afegir un grup funcional acil a un compost. El compost que proporciona el grup acil rep el nom d'agent acilant.Normalment es fan servir com agents acilants els halurs d'acil perquè formen un fort electròfil quan es tracten amb alguns metalls catalitzadors.
  • Unter Acylierung versteht man die Einführung einer Acylgruppe in eine bestehende chemische Verbindung. Als Acylierungsmittel können Carbonsäuren dienen, häufig werden jedoch die reaktiveren Carbonsäurehalogenide verwendet, die nach Aktivierung mit einem elektronenreichen Molekül reagieren. Eine bedeutende Acylierung von aromatischen Systemen ist die Friedel-Crafts-Acylierung. Zur Bildung der Acylgruppe nutzt sie Aluminiumhalogenide als Lewis-Säuren.
  • In chimica, acilazione (più formalmente definita: alcanoilazione) è il processo attraverso cui ad un composto viene aggiunto un gruppo acile. Il composto che fornisce il gruppo acile è denominato agente acilante.Dal momento che formano un composto fortemente elettrofilo se trattati con catalizzatori metallici, gli alogenuri acilici sono comunemente usati come agenti acilanti.
  • Kimyada asilasyon veya asilleşme (daha ender ama biçimsel olara alkanoylasyon veya alkanoyllaşma) bir bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemidir. Asil grubunu sağlayan bileşiğe asilasyon ajanı (asile edici ajan, asilleyici etmen) denir.Metal katalistlerle işlem gördükleri zaman güçlü bir elektrofile dönüştükleri için, asil halojenürler sıkça asilleyici etmen olarak kullanılır.
  • Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).Do acylowania wykorzystuje się m.in.
  • O termo acilação cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. O composto que proverá o grupo aila é chamado agente de acilação.Na acilação podemos utilizar diversos reagentes.
  • En química, la acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante.Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes.
  • In chemistry, acylation (rarely, but more formally: alkanoylation) is the process of adding an acyl group to a compound. The compound providing the acyl group is called the acylating agent.Because they form a strong electrophile when treated with some metal catalysts, acyl halides are commonly used as acylating agents.
  • Dalam kimia, asilasi (secara formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena ia membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis.
  • Ацилирование — введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода, введение остатка уксусной кислоты CH3CO- называют ацетилированием, бензойной C6H5CO- — бензоилированием, муравьиной HCO- — формилированием.
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  • Acylation
  • Acilación
  • Acilazione
  • Acilação
  • Acylation
  • Acylierung
  • Acylowanie
  • Asilasi
  • Asilasyon
  • Reacció d'acilació
  • Ацилирование
  • アシル化
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