L'acide croconique ou la 1,2-dihydroxycyclopentènetrione est le composé organique de formule brute C5H2O5 ou (C=O)3(COH)2. Il est composé d'un squelette cyclopentène avec deux groupes hydroxyles adjacents à la double liaison et trois groupes cétones sur les atomes de carbone restants.

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  • L'acide croconique ou la 1,2-dihydroxycyclopentènetrione est le composé organique de formule brute C5H2O5 ou (C=O)3(COH)2. Il est composé d'un squelette cyclopentène avec deux groupes hydroxyles adjacents à la double liaison et trois groupes cétones sur les atomes de carbone restants. Il est sensible à la lumière, soluble dans l'eau et l'éthanol et forme des cristaux jaunes qui se décomposent à 212 °C.Ce composé est un acide car il perd ses protons (cation H+) de ses hydroxyles à un pH bas (pKa1 = 0.80 ± 0.08 et pKa2 = 2.24 ± 0.01 à 25 °C),. Les anions résultants, hydrogénocroconate, C5HO5– et croconate, C5O52– sont aussi assez stables. En particulier, le dianion croconate est aromatique et symétrique, la double liaison et les charges négatives sont délocalisées sur le cinq sous-unités CO.Les croconates de lithium, de sodium et de potassium cristallisent de l'eau en dihydrates mais le sel orange du potassium peut être déshydraté pour former un monohydrate,.Les croconates d'ammonium, de rubidium et de césium cristallisent sous forme anhydre. Les sels de baryum, de plomb, d'argent, etc. sont aussi connus. L'acide croconique peut aussi former des esters comme le croconate de diméthyle.
  • Croconic acid or 4,5-dihydroxycyclopentenetrione is a chemical compound with formula C5H2O5 or (C=O)3(COH)2. It has a cyclopentene backbone with two hydroxyl groups adjacent to the double bond and three ketone groups on the remaining carbon atoms. It is sensitive to light, soluble in water and ethanol and forms yellow crystals that decompose at 212 °C.The compound is acidic and loses the hydrogen cations H+ from the hydroxyls (pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25 °C). The resulting anions, hydrogencroconate C5HO5− and croconate C5O52− are also quite stable. The croconate ion, in particular, is aromatic and symmetric, as the double bond and the negative charges become delocalized over the five CO units. The lithium, sodium and potassium croconates crystallize from water as dihydrates but the orange potassium salt can be dehydrated to form a monohydrate. The croconates of ammonium, rubidium and caesium crystallize in the anhydrous form. Salts of barium, lead, silver, etc. are also known.Croconic acid also forms ethers such as dimethyl croconate where the hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an alkyl group.
  • クロコン酸 (Croconic acid) は化学式 C5H2O5 または (C=O)3(COH)2 で表される有機酸である。シクロペンテン骨格に2つの水酸基、3つのカルボニル基を持ち、オキソカーボン酸の一種でもある。日光に敏感で、水・エタノールに可溶、黄色結晶性固体で、212°Cで分解する。水酸基の水素がプロトンとして脱離することで酸性を示す(pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25°C)。クロコン酸水素イオン C5HO−5、クロコン酸イオン C5O2−5 はどちらも安定である。特にクロコン酸イオンは芳香族性を示し、対称性を持つため、二重結合と負電荷が5つのカルボニル基に非局在化する。リチウム・ナトリウム・カリウム塩は二水和物となるが、橙色のカリウム塩は一水和物の形態もとる。アンモニウム・ルビジウム・セシウム塩は無水物となる。バリウム・鉛・銀塩も知られている。水酸基の水素がアルキル基となったジメチルクロコン酸のようなエーテルも存在する。
  • Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur; de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat C5HO5– en croconaat C5O52–.
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  • 1,2-dihydroxycyclopentène-3,4,5-trione
  • 4,5-dihydroxy-4-cyclopentène-1,2,3-trione
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  • クロコン酸 (Croconic acid) は化学式 C5H2O5 または (C=O)3(COH)2 で表される有機酸である。シクロペンテン骨格に2つの水酸基、3つのカルボニル基を持ち、オキソカーボン酸の一種でもある。日光に敏感で、水・エタノールに可溶、黄色結晶性固体で、212°Cで分解する。水酸基の水素がプロトンとして脱離することで酸性を示す(pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25°C)。クロコン酸水素イオン C5HO−5、クロコン酸イオン C5O2−5 はどちらも安定である。特にクロコン酸イオンは芳香族性を示し、対称性を持つため、二重結合と負電荷が5つのカルボニル基に非局在化する。リチウム・ナトリウム・カリウム塩は二水和物となるが、橙色のカリウム塩は一水和物の形態もとる。アンモニウム・ルビジウム・セシウム塩は無水物となる。バリウム・鉛・銀塩も知られている。水酸基の水素がアルキル基となったジメチルクロコン酸のようなエーテルも存在する。
  • Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur; de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat C5HO5– en croconaat C5O52–.
  • Croconic acid or 4,5-dihydroxycyclopentenetrione is a chemical compound with formula C5H2O5 or (C=O)3(COH)2. It has a cyclopentene backbone with two hydroxyl groups adjacent to the double bond and three ketone groups on the remaining carbon atoms. It is sensitive to light, soluble in water and ethanol and forms yellow crystals that decompose at 212 °C.The compound is acidic and loses the hydrogen cations H+ from the hydroxyls (pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25 °C).
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