Les acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence :R1CH(OR)2 pour les acétals 130pxR1,R2C(OR)2 pour les cétals 130pxCependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au XXIe siècle.Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau.

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  • Les acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence :R1CH(OR)2 pour les acétals 130pxR1,R2C(OR)2 pour les cétals 130pxCependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au XXIe siècle.Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau. Les cétals sont obtenus par le même type de réaction effectuée sur les cétones.Voici un exemple mettant en jeu l'éthanal et l'éthanol :Fichier:Equil acetal.pngEn dehors des formes pyranosiques et furanosiques des oses, et d'autres composés cycliques, les hémiacétals ne sont jamais isolés.
  • アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ばれている。アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことを アセトニド (acetonide) と呼ぶ。「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール(アセタール樹脂)がある。
  • Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych. Związki te posiadają dwie grupy eterowe (–OR) przyłączone do tego samego atomu węgla. Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym: R-CH(OH)(OR').
  • Un acetal en química és una molècula amb dos grups funcionals alcoxi, units a un mateix àtom de carboni. S'acostuma a diferenciar els acetals dels cetals. L'àtom de carboni funcional dels cetals està unit necessàriament a dos àtoms de carboni, en canvi en els acetals com a mínim una de les valències està ocupada per un àtom d'hidrogen. Tanmateix les definicions actuals consideren els cetals com un subgrup dels acetals.
  • An acetal is a functional group with the following connectivity R2C(OR')2, where both R' groups are organic fragments. The central carbon atom has four bonds to it, and is therefore saturated and has tetrahedral geometry. The two R'O groups may be equivalent to each other or not. The two R groups can be equivalent to each other (a "symmetric acetal") or not (a "mixed acetal"), and one or both can even be hydrogen atoms rather than organic fragments. Acetals are formed from and convertible to carbonyl compounds (aldehydes or ketones R2C=O). The term ketal is sometimes used to identify structures associated with ketones rather than aldehydes, and historically, the term acetal was used specifically for the aldehyde cases. Cellulose is a ubiquitous example of an acetal.Formation of an acetal occurs when the hydroxyl group of a hemiacetal becomes protonated and is lost as water. The carbocation ion that is produced is then rapidly attacked by a molecule of alcohol. Loss of the proton from the attached alcohol gives the acetal.Acetals are stable compared to hemiacetals but their formation is a reversible equilibrium as with esters. As a reaction to create an acetal proceeds, water must be removed from the reaction mixture, for example, with a Dean-Stark apparatus, lest it will hydrolyse the product back to the hemiacetal. The formation of acetals reduces the total number of molecules present and therefore is not favourable with regards to entropy. A way to improve this is to use an orthoester as a source of alcohol. Aldehydes and ketones undergo a process called acetal exchange with orthoesters to give acetals. Water produced along with the acetal product is used up in hydrolysing the orthoester and producing more alcohol to be used in the reaction.Most glycosidic bonds in carbohydrates and other polysaccharides are acetal linkages. Acetaldehyde diethyl acetal is an important flavouring compound in distilled beverages.The plastic known as acetal is a polyacetal of formaldehyde.Acetals are used as protecting groups for carbonyl groups in organic synthesis as they are stable with respect to hydrolysis by bases and with respect to many oxidizing and reducing agents. They can either protect the carbonyl in a molecule (by temporarily reacting it with an alcohol) or a diol (by temporarily reacting it with a carbonyl). That is, either the carbonyl, or the alcohols, or both could be part of the molecule whose reactivity is to be controlled.Various specific carbonyl compounds have special names for their acetal forms. For example, an acetal formed from formaldehyde is sometimes called a "formal" or the methylenedioxy group. The acetal formed from acetone is sometimes called an acetonide.
  • Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R2C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов R2C(OR¹)(OR²) именовались кеталями, однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали»..Если один из R¹ или R² представляет собой атом водорода, то такие соединения R2C(OH)OR' (R' ≠ H) называют гемиацеталями (полуацеталями).
  • Acetale sind chemische Verbindungen, die sich durch zwei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind, auszeichnen. Sie sind geminal angeordnete Diether mit der allgemeinen Struktur R'2C(OR)2, wobei ein R' ein H-Atom sein darf.Ursprünglich wurde zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern, den so genannten Ketalen, unterschieden. Heutzutage werden nach IUPAC Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.Bei der Bildung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. Halbacetale (R'2C(OR)(OH)), welche nur in einigen Fällen isoliert werden können, vor allem aber, wenn ein Ringschluss zur Stabilisierung in relativ entspannten Ringsystemen führt. So liegen viele Monosaccharide als stabile, cyclische Halbacetale (als Lactole) vor.
  • Acetal é toda a molécula que apresenta o átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, por meio de ligações covalentes simples e que por sua vez estão presos a substituintes arila ou alquila. Podem ser produzidos pela reação entre um grupo carbonilo (aldeídos ou cetonas) e dois grupos hidroxilo (álcoois).Hemicetal é quando um desses oxigênios está ligado à um hidrogênio, podendo ainda reagir novamente, o que o torna um grupo redutor.
  • Acetalen zijn organische verbindingen met twee etherfuncties op hetzelfde koolstofatoom. Het zijn zijn geminale dialkoxyverbindingen afgeleid van carbonylverbindingen. Ketalen zijn acetalen waarbij op het centrale koolstofatoom twee alkyl- of arylgroepen zijn gebonden.Naast de acetalen waarin koolstof het centrale atoom is, worden ook verbindingen waarin een ander atoom deze plaats inneemt aangeduid met de term acetaal. Zo wordt bijvoorbeeld van silylacetalen gesproken voor verbindingen met twee etherfuncties op een siliciumatoom.
  • En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono funcional de los cetales está unido necesariamente a dos átomos de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un átomo de hidrógeno. Sin embargo, las definiciones actuales consideran a los cetales como un subgrupo de los acetales.
  • Gli acetali sono composti organici rappresentati dalla formula generale R2C(OR')2 (in cui "R" indica un gruppo idrocarburico).Gli acetali sono derivati dalla sintesi di un'aldeide o di un chetone e un alcol. La reazione fra gruppo aldeidico e gruppo alcolico ha una grande rilevanza per la formazione della forma piranosica o furanosica degli aldosi, una delle due classi di glucidi, caratterizzata dalla presenza di una funzione aldeidica.Nella sintesi organica vengono spesso utilizzati come gruppi protettivi per il gruppo carbonilico, in quanto gli acetali, come gli altri eteri, risultano inerti nei confronti dei nucleofili, delle basi e dei riducenti. La moderna definizione IUPAC considera i chetali, composti analoghi derivati da un chetone e da un alcol, come una sottocategoria degli acetali. Gli acetali derivati dall'acetone sono talvolta detti acetonidi.
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  • Les acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence :R1CH(OR)2 pour les acétals 130pxR1,R2C(OR)2 pour les cétals 130pxCependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au XXIe siècle.Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau.
  • アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ばれている。アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことを アセトニド (acetonide) と呼ぶ。「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール(アセタール樹脂)がある。
  • Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych. Związki te posiadają dwie grupy eterowe (–OR) przyłączone do tego samego atomu węgla. Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym: R-CH(OH)(OR').
  • Un acetal en química és una molècula amb dos grups funcionals alcoxi, units a un mateix àtom de carboni. S'acostuma a diferenciar els acetals dels cetals. L'àtom de carboni funcional dels cetals està unit necessàriament a dos àtoms de carboni, en canvi en els acetals com a mínim una de les valències està ocupada per un àtom d'hidrogen. Tanmateix les definicions actuals consideren els cetals com un subgrup dels acetals.
  • Acetal é toda a molécula que apresenta o átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, por meio de ligações covalentes simples e que por sua vez estão presos a substituintes arila ou alquila. Podem ser produzidos pela reação entre um grupo carbonilo (aldeídos ou cetonas) e dois grupos hidroxilo (álcoois).Hemicetal é quando um desses oxigênios está ligado à um hidrogênio, podendo ainda reagir novamente, o que o torna um grupo redutor.
  • En química, un acetal es una molécula con dos grupos alcoxi, unidos a un mismo átomo de carbono. Se suele diferenciar a los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono funcional de los cetales está unido necesariamente a dos átomos de carbono, en los acetales al menos una de las valencias la ocupa un átomo de hidrógeno. Sin embargo, las definiciones actuales consideran a los cetales como un subgrupo de los acetales.
  • Gli acetali sono composti organici rappresentati dalla formula generale R2C(OR')2 (in cui "R" indica un gruppo idrocarburico).Gli acetali sono derivati dalla sintesi di un'aldeide o di un chetone e un alcol.
  • Acetalen zijn organische verbindingen met twee etherfuncties op hetzelfde koolstofatoom. Het zijn zijn geminale dialkoxyverbindingen afgeleid van carbonylverbindingen. Ketalen zijn acetalen waarbij op het centrale koolstofatoom twee alkyl- of arylgroepen zijn gebonden.Naast de acetalen waarin koolstof het centrale atoom is, worden ook verbindingen waarin een ander atoom deze plaats inneemt aangeduid met de term acetaal.
  • An acetal is a functional group with the following connectivity R2C(OR')2, where both R' groups are organic fragments. The central carbon atom has four bonds to it, and is therefore saturated and has tetrahedral geometry. The two R'O groups may be equivalent to each other or not. The two R groups can be equivalent to each other (a "symmetric acetal") or not (a "mixed acetal"), and one or both can even be hydrogen atoms rather than organic fragments.
  • Acetale sind chemische Verbindungen, die sich durch zwei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind, auszeichnen. Sie sind geminal angeordnete Diether mit der allgemeinen Struktur R'2C(OR)2, wobei ein R' ein H-Atom sein darf.Ursprünglich wurde zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern, den so genannten Ketalen, unterschieden.
  • Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R2C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др.
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  • Acétal et cétal
  • Acetaal
  • Acetal
  • Acetal
  • Acetal
  • Acetal
  • Acetale
  • Acetale
  • Acetali
  • Ацетали
  • アセタール
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