↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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  • Il prismano è un idrocarburo policiclico, isomero del benzene ma con una stabilità e reattività nettamente differenti da quest'ultimo. Albert Ladenburg propose erroneamente questa struttura per il benzene. Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenPrisman oder Ladenburg-Benzol, Summenformel C6H6, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre Prisma-Struktur. Die Struktur wurde ursprünglich von Albert Ladenburg für das Benzol-Molekül vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus. Der Kohlenwasserstoff Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt.Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/mol energiereicher als Benzol. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei Raumtemperatur metastabil. Robert B. Woodward und Roald Hoffmann entdeckten, was der Umlagerung von Prisman zu Benzol entgegensteht: die Erhaltung der Orbitalsymmetrie (Woodward-Hoffmann-Regeln). Woodward und Hoffmann [erhielt für diese Theorie 1981 den Nobelpreis, zu einem Zeitpunkt als Woodward (Nobelpreis 1965) bereits verstorben war] , bezeichneten Prisman als einen „wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen.“Prisman ist eine farblose, leicht flüchtige und explosive Flüssigkeit.
  • Prismane is a polycyclic hydrocarbon with the formula C6H6. It is an isomer of benzene, specifically a valence isomer. Prismane is far less stable than benzene. The carbon (and hydrogen) atoms of the prismane molecule are arranged in the shape of a six-atom triangular prism. Albert Ladenburg proposed this structure for the compound now known as benzene. The compound was not synthesized until 1973.
  • Призман — химическое соединение, полициклический углеводород с формулой C6H6. Изомер бензола. Пространственное расположение атомов углерода в молекуле призмана напоминает треугольную призму. По внешнему виду - бесцветная жидкость.
  • Prismaan is een valentie-isomeer van benzeen. De stof dankt zijn naam aan de vorm van zijn koolstofskelet: een driezijdig prisma.De stof kan bereid worden door UV-bestraling van benzeen. Eerst ontstaat dewarbenzeen. Bij voortgezette bestraling ontstaat ook prismaan.Het introduceren van substituenten maakt de structuur stabieler ten opzichte van de gewone benzeenstructuur. Deze stabilisatie heeft vooral sterische achtergronden. Het benzeen molecule is in principe vlak. De zes koolstofatomen én de atomen die daar direct aan gebonden zijn liggen in één plat vlak. In prismaan zijn de hoeken tussen de skelet-koolstofatomen veel kleiner geworden, waardoor de substituenten meer ruimte hebben.Als stabiliserende substituenten zijn methyl, tertiair butyl en trifluormethyl beschreven.
  • 라덴부르그 벤젠(영어: Ladenburg benzene)은 프리스메인(Prismane)으로 불리며, 이 구조를 제안한 19세기 화학자 라덴부르그의 이름을 따서 붙여졌다.라덴부르그 벤젠의 경우에는 유기화합물 구조로서는 정당한 구조이나, 일치환 화합물이 5개가 생성될 수 있었다. 그러나 일치환 화합물은 3개밖에 생기지 않았다는 것이 밝혀졌다.
  • プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱(トリプリズマン)、四角柱(=キュバン)、五角柱(ペンタプリズマン)の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。
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  • benzène Ladenburg
  • prismane
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  • ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • Il prismano è un idrocarburo policiclico, isomero del benzene ma con una stabilità e reattività nettamente differenti da quest'ultimo. Albert Ladenburg propose erroneamente questa struttura per il benzene. Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.
  • Prismane is a polycyclic hydrocarbon with the formula C6H6. It is an isomer of benzene, specifically a valence isomer. Prismane is far less stable than benzene. The carbon (and hydrogen) atoms of the prismane molecule are arranged in the shape of a six-atom triangular prism. Albert Ladenburg proposed this structure for the compound now known as benzene. The compound was not synthesized until 1973.
  • Призман — химическое соединение, полициклический углеводород с формулой C6H6. Изомер бензола. Пространственное расположение атомов углерода в молекуле призмана напоминает треугольную призму. По внешнему виду - бесцветная жидкость.
  • 라덴부르그 벤젠(영어: Ladenburg benzene)은 프리스메인(Prismane)으로 불리며, 이 구조를 제안한 19세기 화학자 라덴부르그의 이름을 따서 붙여졌다.라덴부르그 벤젠의 경우에는 유기화합물 구조로서는 정당한 구조이나, 일치환 화합물이 5개가 생성될 수 있었다. 그러나 일치환 화합물은 3개밖에 생기지 않았다는 것이 밝혀졌다.
  • プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱(トリプリズマン)、四角柱(=キュバン)、五角柱(ペンタプリズマン)の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhandenPrisman oder Ladenburg-Benzol, Summenformel C6H6, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre Prisma-Struktur. Die Struktur wurde ursprünglich von Albert Ladenburg für das Benzol-Molekül vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus.
  • Prismaan is een valentie-isomeer van benzeen. De stof dankt zijn naam aan de vorm van zijn koolstofskelet: een driezijdig prisma.De stof kan bereid worden door UV-bestraling van benzeen. Eerst ontstaat dewarbenzeen. Bij voortgezette bestraling ontstaat ook prismaan.Het introduceren van substituenten maakt de structuur stabieler ten opzichte van de gewone benzeenstructuur. Deze stabilisatie heeft vooral sterische achtergronden. Het benzeen molecule is in principe vlak.
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