La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable de formule C2O4.

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  • La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable de formule C2O4. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO2) ou la double cétone du 1,2-dioxétane.Elle se décompose rapidement en CO2 même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques,.La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique.
  • 1,2-ジオキセタンジオン(英: 1,2-dioxetanedione、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione)はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。1,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる。通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる。本物質は、ケミカルライトなどに用いられるシュウ酸ジフェニルの化学発光現象における反応中間体である。シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素を加えるとフェノール2分子と1,2-ジオキセタンジオンが生じる。1,2-ジオキセタンジオンが二酸化炭素2分子に自発的に分解する際に、蛍光色素にエネルギーを与えて励起させ、発光(hν)をもたらす。
  • The chemical compound 1,2-dioxetanedione, or 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione, often called peroxyacid ester, is an unstable oxide of carbon (an oxocarbon) with formula C2O4. It can be viewed as a double ketone of 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane), or a cyclic dimer of carbon dioxide.In ordinary conditions, it quickly decomposes to carbon dioxide (CO2) even at 180 K (−93 °C), but can be detected by mass spectrometry and other techniques.1,2-Dioxetanedione is an intermediate in the chemoluminescent reactions used in glowsticks. The decomposition proceeds via a paramagnetic oxalate biradical intermediate.Recently it has been found that a high-energy intermediate in one of these reactions (between oxalyl chloride and hydrogen peroxide in ethyl acetate), which is presumed to be 1,2-dioxetanedione, can accumulate in solution at room temperature (up to a few micromoles at least), provided that the activating dye and all traces of metals and other reducing agents are removed from the system, and the reactions are carried out in an inert atmosphere.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden1,2-Dioxetandion wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit Wasserstoffperoxid vorgeschlagen (Peroxyoxalat-Chemilumineszenz). Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein. Als chemische Verbindung würde 1,2-Dioxetandion zur Klasse der Dioxetane und den organischen Peroxiden, speziell den Peroxylactonen zählen. Der Vierring-Heterocyclus kann auch als cyclisches Oxid des Kohlenstoffs bzw. als Dimer von Kohlenstoffdioxid aufgefasst werden.Es wurde postuliert, dass 1,2-Dioxetandion in einer exergonischen Reaktion in zwei Moleküle Kohlendioxid zerfällt. Die Energie soll auf Farbstoffmoleküle (Fluoreszenzfarbstoffe) übertragen werden, wodurch das Phänomen der Chemolumineszenz auftritt. Für die Energieübertragung wurden noch weitere Zwischenstufen diskutiert.Der Nachweis von 1,2-Dioxetandion in der Gasphase durch massenspektroskopische Methoden wurde bestritten.[4] In Lösung konnte die Verbindung jedoch durch 13C-NMR-spektroskopische Untersuchung der Reaktion von 13C-markiertem Oxalylchlorid mit Wasserstoffperoxid identifiziert werden.
  • Az 1,2-dioxietán-dion szénből és oxigénből álló vegyület, azaz a szén egyik oxidja.Szerkezetileg tekinthető az 1,2-dioxetán ketonjának, vagy a szén-dioxid dimerjének.Nagyon bomlékony vegyület még -93°C-on is, de tömegspektrométerrel és más módszerekkel kimutatható.Átmenetileg keletkezik világító rudakban a kemolumineszcencia során.
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  • 1,2-ジオキセタンジオン(英: 1,2-dioxetanedione、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione)はオキソカーボンの一種。化学式はC2O4。1,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる。通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる。本物質は、ケミカルライトなどに用いられるシュウ酸ジフェニルの化学発光現象における反応中間体である。シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素を加えるとフェノール2分子と1,2-ジオキセタンジオンが生じる。1,2-ジオキセタンジオンが二酸化炭素2分子に自発的に分解する際に、蛍光色素にエネルギーを与えて励起させ、発光(hν)をもたらす。
  • Az 1,2-dioxietán-dion szénből és oxigénből álló vegyület, azaz a szén egyik oxidja.Szerkezetileg tekinthető az 1,2-dioxetán ketonjának, vagy a szén-dioxid dimerjének.Nagyon bomlékony vegyület még -93°C-on is, de tömegspektrométerrel és más módszerekkel kimutatható.Átmenetileg keletkezik világító rudakban a kemolumineszcencia során.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden1,2-Dioxetandion wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit Wasserstoffperoxid vorgeschlagen (Peroxyoxalat-Chemilumineszenz). Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein. Als chemische Verbindung würde 1,2-Dioxetandion zur Klasse der Dioxetane und den organischen Peroxiden, speziell den Peroxylactonen zählen.
  • The chemical compound 1,2-dioxetanedione, or 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione, often called peroxyacid ester, is an unstable oxide of carbon (an oxocarbon) with formula C2O4.
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