Le 1,2-dioxétane ou 1,2-dioxacyclobutane est un composé organique hétérocyclique de formule C2O2H4 et contenant un cycle à 4 atomes avec deux atomes d'oxygène adjacents.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Le 1,2-dioxétane ou 1,2-dioxacyclobutane est un composé organique hétérocyclique de formule C2O2H4 et contenant un cycle à 4 atomes avec deux atomes d'oxygène adjacents. C'est donc un peroxyde organique qui peut être vu comme un dimère de formaldéhyde (COH2).Dans les années soixante, des biochimistes ont découvert que certains dérivés de 1,2-dioxétane ont une existence éphémère comme intermédiaires dans les réactions responsables de la bioluminescence des lucioles, des vers luisants et d'autres animaux luminescents. L'hypothèse ne pouvait être prouvée car ces peroxydes cycliques à 4 atomes sont très instables. Puis, en 1968, le premier exemple d'un dérivé dioxétane stable a été trouvé à l 'Université de l'Alberta à Edmonton: le 3,3,4-triméthyl-1,2-dioxétane, préparé sous forme d'une solution jaune dans le benzène. Lorsqu'il est chauffé à 59,85 °C, il se décompose doucement (plutôt que de façon explosive, comme beaucoup de peroxydes) en acétone et acétaldéhyde en émettant une lumière bleu pâle.Le deuxième exemple d'un dérivé dioxétane a été trouvé peu après: le composé symétrique 3,3,4,4-tétraméthyl-1,2-dioxétane, obtenu sous forme de cristaux jaune pâle qui se subliment même lorsqu'ils sont conservés dans un réfrigérateur. Une solution dans le benzène de cette molécule se décompose aussi doucement avec l'émission de lumière bleue. En ajoutant des composés qui normalement sont fluorescents en lumière UV, la couleur de la lumière émise peut être modifiée.La luminescence des vers luisants et des bracelets et des colliers luminescents utilise le 1,2-dioxétanedione, un autre dérivé de 1,2-dioxétane qui se décompose en dioxyde de carbone.D'autres dérivés dioxétane sont utilisés en analyse clinique, où leur émission de lumière (qui peut être mesurée même à des niveaux très bas) permet aux biochimistes de détecter de très faibles concentrations de constituants des liquides organiques.
  • 1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu) – nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jeden z 2 izomerów dioksetanu, zbudowany z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz dwa atomy tlenu, sąsiadujące ze sobą bezpośrednio w cząsteczce i będące jednocześnie heteroatomami. Cząsteczkę 1,2-dioksetanu można rozpatrywać jako dimer formaldehydu.W roku 1960 biochemicy odkryli, że niektóre pochodne 1,2-dioksetanu mają istotne znaczenie jako półprodukty w reakcjach odpowiedzialnych za bioluminescencję świetlików. Hipotezy tej nie można było dowieść, gdyż czteroczłonowe cykliczne nadtlenki są dość nietrwałe. Następnie w 1968 roku pierwszy przykład stabilnej pochodnej dioksetanu został otrzymany na Uniwersytecie Alberty w Edmonton, którym był 3,3,4-trimetylo-1,2-dioksetan, przygotowany jako żółty roztwór w benzenie. Przy podgrzaniu go do temperatury 60 °C rozkłada się stopniowo (a nie gwałtownie, jak wiele innych nadtlenków) do aldehydu octowego i acetonu, emitując bladoniebieskie światło.Inna uzyskana pochodna 1,2-dioksetanu to 3,3,4,4-tetrametylo-1,2-dioksetan, symetryczny związek otrzymany w postaci jasnożółtych kryształów (o temperaturze topnienia 77–78 °C), rozkładających się w sposób wybuchowy podczas przechowywania w warunkach próżniowych (a także okazjonalnie przy ogrzewaniu i uderzeniu). Jest natomiast trwały w temperaturze −20 °C w obecności powietrza. Łatwo sublimuje. Po stopieniu wykazuje słabą ciemnoniebieską luminescencję. W roztworze benzenowym rozkłada się stopniowo, emitując niebieskie światło. Dodając do kryształów związki, które normalnie wykazują fluorescencję w świetle UV, kolor emitowanego światła może się zmienić[potrzebne źródło].
  • 1,2-dioxetaan is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C2H4O2. Door de aanwezigheid van 2 zuurstofatomen en de kleine bindingshoeken, heerst er een grote ringspanning in de structuur. Het feit dat de 2 zuurstofatomen naast elkaar staan, maakt deze verbinding tot een organisch peroxide.
  • The chemical substance 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane) is an heterocyclic organic compound with formula C2O2H4, containing a ring of two adjacent oxygen atoms and two adjacent carbon atoms. It is therefore an organic peroxide, and can be viewed as a dimer of formaldehyde (COH2).In the 1960s, biochemists discovered that some derivatives of 1,2-dioxetane have a fleeting existence as intermediates in the reactions responsible for the bioluminescence in fireflies, glow-worms and other luminescent creatures. The hypothesis could not be proved because these four-membered cyclic peroxides are quite unstable. Then in 1968 the first example of a stable dioxetane derivative was made at the University of Alberta in Edmonton: 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane, prepared as a yellow solution in benzene. When heated to 333 K, it decomposed smoothly (rather than explosively, as many peroxides do) to acetone and acetaldehyde with the emission of pale blue light.The second example of a dioxetane derivative was made shortly after: the symmetrical compound 3,3,4,4-tetramethyl-1,2-dioxetane, obtained as pale yellow crystals that sublimed even when kept in the refrigerator. Benzene solutions of this compound also decomposed smoothly with the emission of blue light. By adding compounds that normally fluoresce in UV light the colour of the emitted light could be altered.The luminescence of glowsticks and luminescent bangles and necklaces involves 1,2-dioxetanedione (C2O4), another dioxetane derivative that decomposes to carbon dioxide.Other dioxetane derivatives are used in clinical analysis, where the their light emission (which can be measured even at very low levels) allows chemists to detect very low concentrations of body fluid constituents.
dbpedia-owl:depictionDescription
  • 100px120px
dbpedia-owl:inchi
  • 1/C2H4O2/c1-2-4-3-1/h1-2H2
dbpedia-owl:iupacName
  • 1,2-dioxétane
dbpedia-owl:smiles
  • C1OOC1
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 4455648 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 6339 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 28 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 110165334 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:c
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:h
  • 4 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:legende
  • 100 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • 1.200000 (xsd:double)
prop-fr:nomiupac
  • 1.200000 (xsd:double)
prop-fr:o
  • 2 (xsd:integer)
prop-fr:smiles
  • C1OOC1
prop-fr:tailleimage
  • 200 (xsd:integer)
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Le 1,2-dioxétane ou 1,2-dioxacyclobutane est un composé organique hétérocyclique de formule C2O2H4 et contenant un cycle à 4 atomes avec deux atomes d'oxygène adjacents.
  • 1,2-dioxetaan is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C2H4O2. Door de aanwezigheid van 2 zuurstofatomen en de kleine bindingshoeken, heerst er een grote ringspanning in de structuur. Het feit dat de 2 zuurstofatomen naast elkaar staan, maakt deze verbinding tot een organisch peroxide.
  • The chemical substance 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane) is an heterocyclic organic compound with formula C2O2H4, containing a ring of two adjacent oxygen atoms and two adjacent carbon atoms.
  • 1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu) – nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jeden z 2 izomerów dioksetanu, zbudowany z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz dwa atomy tlenu, sąsiadujące ze sobą bezpośrednio w cząsteczce i będące jednocześnie heteroatomami.
rdfs:label
  • 1,2-Dioxétane
  • 1,2-Dioksetan
  • 1,2-Dioxetane
  • 1,2-dioxetaan
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • 1,2-Dioxétane
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of