(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxy, or (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl or TEMPO is a chemical compound with the formula (CH2)3(CMe2)2NO. This heterocyclic compound is a red-orange, sublimable solid. As a stable radical, it has applications in chemistry and biochemistry. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnowskii in 1960. It is prepared by oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) is een stabiele vrije radicaal. Het is een nitroxylradicaal met een NO-groep met een ongepaard elektron gedelocaliseerd over de stikstof-zuurstofbinding. Hij wordt gebruikt als reagens of katalysator in organische redoxreacties. De TEMPO-radicaal kan onder milde omstandigheden reversibel worden geoxideerd.TEMPO kan bijvoorbeeld de oxidatie van primaire alcoholen naar aldehyden katalyseren.TEMPO is ook een veelgebruikte initiator van polymerisatiereacties, meer bepaald "levende radicalaire polymerisaties" of nitroxide mediated polymerization (NMP). Deze techniek is geschikt voor de synthese van polymeren met grote molaire massa en van blokcopolymeren.In de biologie wordt TEMPO gebruikt als "spinprobe" om biomoleculen (bijvoorbeeld eiwitten) te labelen bij elektronspinresonantie.TEMPO kan ook gebruikt worden als stabilisator of antioxidant ("radicalenvanger").
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen. Die Substituenten befinden sich in Nachbarschaft zum Radikalelektron, sodass es in sauerstofffreier Lösung eine mittlere Lebensdauer von einer Minute besitzt.
  • (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxy, or (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl or TEMPO is a chemical compound with the formula (CH2)3(CMe2)2NO. This heterocyclic compound is a red-orange, sublimable solid. As a stable radical, it has applications in chemistry and biochemistry. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnowskii in 1960. It is prepared by oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine. TEMPO is widely used as a radical trap, as a structural probe for biological systems in conjunction with electron spin resonance spectroscopy, as a reagent in organic synthesis, and as a mediator in controlled free radical polymerization. The stability of this radical is attributed to the resonance provided by non-bonding electrons on the nitrogen atom, which form a 2c3e (half-) bond between nitrogen and oxygen, and hyperconjugative ability. Additional stability arises from the steric protection provided by the four methyl groups adjacent to the nitroxyl group; however, the methyl groups prevent a double bond occurring between either carbon adjacent to nitrogen. The stability of the radical is also indicated by the weakness of the O-H bond in the hydrogenated derivative TEMPO-H. With an O-H bond dissociation energy of about 70 kcal/mol, this bond is about 30% weaker than a typical O-H bond.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 8423288 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 12196 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 62 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 109862239 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:apparence
  • solide rouge-orangé sublimable
prop-fr:c
  • 9 (xsd:integer)
prop-fr:chebi
  • 32849 (xsd:integer)
prop-fr:ebullition
  • ~
prop-fr:fr
  • Sel de N-oxoammonium
prop-fr:h
  • 18 (xsd:integer)
prop-fr:inchi
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:inchikey
  • QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N
prop-fr:lang
  • en
prop-fr:logp
  • 1.850000 (xsd:double)
prop-fr:n
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:nom
  • oxy
prop-fr:nomiupac
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:o
  • 1 (xsd:integer)
prop-fr:pressionvapeur
  • 0.400000 (xsd:double)
prop-fr:smiles
  • CC1C
prop-fr:solubilite
  • eau : à
prop-fr:synonymes
  • TEMPO, tanane, 2,2,6,6-tétraméthyl-1-pipéridinyloxyl, 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine 1-oxyl
prop-fr:tailleimage
  • 220 (xsd:integer)
prop-fr:texte
  • sel de N-oxoammonium
prop-fr:trad
  • N-Oxoammonium salt
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxy, or (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl or TEMPO is a chemical compound with the formula (CH2)3(CMe2)2NO. This heterocyclic compound is a red-orange, sublimable solid. As a stable radical, it has applications in chemistry and biochemistry. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnowskii in 1960. It is prepared by oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine.
  • 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) is een stabiele vrije radicaal. Het is een nitroxylradicaal met een NO-groep met een ongepaard elektron gedelocaliseerd over de stikstof-zuurstofbinding. Hij wordt gebruikt als reagens of katalysator in organische redoxreacties.
  • Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen.
rdfs:label
  • (2,2,6,6-Tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy
  • 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl
  • TEMPO
  • TEMPO
  • TEMPO
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • (2,2,6,6-Tétraméthylpipéridin-1-yl)oxy
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of