Une énone est un composé organique, ou un groupe fonctionnel, qui comprend une fonction cétone et une double liaison C=C. Très souvent la double liaison C=C est conjuguée avec la fonction cétone, et on parle alors d'«énone α,β-insaturée».L'énone la plus simple est la méthylvinylcétone ou CH2=CHCOCH3.Un énal est un composé qui comprend une fonction aldéhyde et une double liaison C=C.Portail de la chimie Portail de la chimie

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  • Une énone est un composé organique, ou un groupe fonctionnel, qui comprend une fonction cétone et une double liaison C=C. Très souvent la double liaison C=C est conjuguée avec la fonction cétone, et on parle alors d'«énone α,β-insaturée».L'énone la plus simple est la méthylvinylcétone ou CH2=CHCOCH3.Un énal est un composé qui comprend une fonction aldéhyde et une double liaison C=C.Portail de la chimie Portail de la chimie
  • エノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応(二量化)の反応基質として使われる。エノンはケテン (R2C=C=O) とは異なる化合物である。エナミンはエノンの窒素類縁体で、カルボニル基がアミンに置換されている。
  • An enone is an unsaturated chemical compound or functional group consisting of a conjugated system of an alkene and a ketone. The simplest enone is methyl vinyl ketone (butenone) or CH2=CHCOCH3.As an example, an enone such as a chalcone can be synthesized in a Knoevenagel condensation. In the Meyer–Schuster rearrangement the starting compound is a propargyl alcohol.Enones undergo reactions vinylogous to the corresponding saturated carbonyl compounds, i.e. conjugate additions. They are electrophilic also at the β-carbon, which can be attacked by nucleophiles. Both direct addition to carbonyl and conjugate addition may occur, depending on conditions. The attack on the carbon produces a more stable compound than direct attack. An example of this is the toxicity, which follows from their ability to alkylate DNA. When the nucleophile is an hydride the reaction is called conjugate reduction.An enone is a reactant in the Nazarov cyclization reaction and in the Rauhut–Currier reaction (dimerization).
  • Een enon is een organische verbinding of functionele groep bestaande uit een geconjugeerd systeem van een keton en één of meerdere alkenen. Een enon is dus in feite de algemene vorm van een α,β-onverzadigd keton.
  • Als Enone werden in der Organischen Chemie Ketone bezeichnet, die außer der C=O-Doppelbindung (für die im systematischen Substanznamen das Suffix –on steht) noch eine C=C-Doppelbindung (Suffix –en) enthalten. Sprachlich verkürzt wird die Stoffgruppe solcher Substanzen als En-one bezeichnet. Das Kohlenstoffgerüst der Enone kann ringförmig (cyclisch) oder acyclisch sein; auch Kombinationen dieser Skelette sind möglich.Eine ältere Bezeichnung ist „ungesättigte Ketone“. Nach der Stellung (siehe Ständigkeit) der C=C-Doppelbindung unterscheidet man α,β–ungesättigte Ketone von β,γ–ungesättigten, γ,δ-ungesättigten etc. Ketonen, wobei α für ein dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe benachbartes C-Atom steht.In den α,β–ungesättigten Ketonen sind die beiden Doppelbindungen "konjugiert". Häufig sind α,β–ungesättigte Ketone thermodynamisch stabiler als ihre Doppelbindungsisomere. Daher wird der Begriff „Enone“ oft auf erstere beschränkt.
  • Em geral, uma enona é qualquer composto orgânico que apresente em sua estrutura molecular o grupo funcional cetona e a ligação dupla C=C.Ainda que habitualmente só se use o termo enona para referir-se a compostos onde aparece o sistema conjugado de um alquenilo e uma cetona, (uma cetona α,β-insaturada). A enona mais simples é a metil vinil cetona.Enonas sofrem reações análogas a vinil para os correspondentes compostos carbonílicos saturados, ou seja, adições conjugadas. Eles são eletrofílicas também no carbono β, que pode ser atacado por nucleófilos. Tanto a adição direta a carbonila e a adição conjugada podem ocorrer, dependendo das condições. O ataque ao carbono produz um composto mais estável do que o ataque direto. Um exemplo disto é a toxicidade, que resulta de sua capacidade de alquilação de DNA.A adição de malonatos a enonas foram relatadas por Michael a partir de 1887 , em uma série de artigos , em relação a reação de Michael, catalisada por base em solventes próticos, uma das reações mais utilizadas na formação da ligação carbono-carbono, convencionalmente caracterizada pela adição de nucleófilos (doadores de Michael) a olefinas ativadas (aceptores de Michael).Como exemplo, uma enona como a calcona pode ser sintetizada em uma condensação de Knoevenagel. O rearranjo de Meyer-Schuster produz uma enona a partir de um álcool propargílico.Uma enona é um reagente na reação de ciclização de Nazarov e na reação de Rauhut-Currier (dimerização).
  • En general, una enona es cualquier compuesto orgánico que presente en su estructura molecular el grupo funcional cetona y el doble enlace C=C.Aunque habitualmente suele usarse el término enona para referirse a compuestos donde aparece el sistema conjugado de un alquenilo y una cetona, (una cetona α,β-insaturada). La enona más simple es la metil vinil cetona.Como ejemplo, una enona como la calcona puede ser sintetizada en una condensación de Knoevenagel. El rearreglo de Meyer-Schuster produce una enona a partir de un alcohol propargílico.Una enona es un reactante en la reacción de ciclización de Nazarov y en la reacción de Rauhut-Currier (dimerización).
  • Az enonok olyan telítetlen szerves vegyületek vagy funkciós csoportok, amelyekben konjugált alkén és keton funkció található. A legegyszerűbb enon a metil-vinil-keton (MVK) vagy CH2=CHCOCH3.Enonokat, például kalkont Knoevenagel-kondenzációval lehet szintetizálni. A Meyer–Schuster-átrendeződés kiindulási anyaga egy propargil-alkohol.Az enonok reakciói a megfelelő telített karbonilvegyület vinilógjai, azaz 1,4-nukleofil addícióra képesek. A β-szénatomjuk is elektrofil, ezt nukleofilek támadhatják. A körülményektől függően mind a karbonilcsoportra történő közvetlen addíció, mind 1,4-addíció végbemehet. A szénatomon történő támadás stabilabb vegyületet hoz létre, mint a közvetlen támadás. Ezt mutatja toxicitásuk is, mely e vegyületek DNS alkilező képességére vezethető vissza. Ha a nukleofil hidrid, akkor a reakciót 1,4-redukciónak (konjugált redukció) nevezzükAz enonok a Nazarov-ciklizáció és a Rauhut–Currier-reakció (dimerizáció) kiindulási anyagai.
  • Gli enoni sono alcheni coniugati del primo tipo: composti chimici (o gruppi funzionali) insaturi consistenti in sistemi coniugati alchene-chetone.La tipologia di enoni più semplice è il metil-vinil-chetone (MVK) o CH2=CHCOCH3.L’enone, come il calcone, può essere sintetizzato tramite condensazione di Knoevenagel. Nel riarrangiamento di Meyer-Schustert il composto iniziale è un alcool propargilico.L’enone è un reagente nella reazione di ciclizzazione di Nazarov e nella reazione di Rauhut-Currier (dimerizzazione).Gli enoni non devono essere confusi con i cheteni (R2C=C=O). Una classe di composti simili agli enoni sono invece le enammine, nelle quali un gruppo di ammine è presente al posto del carbonile. L’enale, infine, corrisponde all’aldeide α,β-insatura.
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  • Une énone est un composé organique, ou un groupe fonctionnel, qui comprend une fonction cétone et une double liaison C=C. Très souvent la double liaison C=C est conjuguée avec la fonction cétone, et on parle alors d'«énone α,β-insaturée».L'énone la plus simple est la méthylvinylcétone ou CH2=CHCOCH3.Un énal est un composé qui comprend une fonction aldéhyde et une double liaison C=C.Portail de la chimie Portail de la chimie
  • エノン (enone) は、アルケンとケトンの共役系を構成する不飽和化合物または官能基のことである。最も単純なエノンは、メチルビニルケトン (MVK) である。例えば、カルコンのようなエノンはクネーフェナーゲル縮合で合成することができる。メイヤー・シュッター転位では、反応の出発物質はプロパルギルアルコールである。エノンは、ナザロフ環化とRauhut-Currier反応(二量化)の反応基質として使われる。エノンはケテン (R2C=C=O) とは異なる化合物である。エナミンはエノンの窒素類縁体で、カルボニル基がアミンに置換されている。
  • Een enon is een organische verbinding of functionele groep bestaande uit een geconjugeerd systeem van een keton en één of meerdere alkenen. Een enon is dus in feite de algemene vorm van een α,β-onverzadigd keton.
  • Az enonok olyan telítetlen szerves vegyületek vagy funkciós csoportok, amelyekben konjugált alkén és keton funkció található. A legegyszerűbb enon a metil-vinil-keton (MVK) vagy CH2=CHCOCH3.Enonokat, például kalkont Knoevenagel-kondenzációval lehet szintetizálni. A Meyer–Schuster-átrendeződés kiindulási anyaga egy propargil-alkohol.Az enonok reakciói a megfelelő telített karbonilvegyület vinilógjai, azaz 1,4-nukleofil addícióra képesek.
  • En general, una enona es cualquier compuesto orgánico que presente en su estructura molecular el grupo funcional cetona y el doble enlace C=C.Aunque habitualmente suele usarse el término enona para referirse a compuestos donde aparece el sistema conjugado de un alquenilo y una cetona, (una cetona α,β-insaturada). La enona más simple es la metil vinil cetona.Como ejemplo, una enona como la calcona puede ser sintetizada en una condensación de Knoevenagel.
  • Em geral, uma enona é qualquer composto orgânico que apresente em sua estrutura molecular o grupo funcional cetona e a ligação dupla C=C.Ainda que habitualmente só se use o termo enona para referir-se a compostos onde aparece o sistema conjugado de um alquenilo e uma cetona, (uma cetona α,β-insaturada). A enona mais simples é a metil vinil cetona.Enonas sofrem reações análogas a vinil para os correspondentes compostos carbonílicos saturados, ou seja, adições conjugadas.
  • An enone is an unsaturated chemical compound or functional group consisting of a conjugated system of an alkene and a ketone. The simplest enone is methyl vinyl ketone (butenone) or CH2=CHCOCH3.As an example, an enone such as a chalcone can be synthesized in a Knoevenagel condensation. In the Meyer–Schuster rearrangement the starting compound is a propargyl alcohol.Enones undergo reactions vinylogous to the corresponding saturated carbonyl compounds, i.e. conjugate additions.
  • Als Enone werden in der Organischen Chemie Ketone bezeichnet, die außer der C=O-Doppelbindung (für die im systematischen Substanznamen das Suffix –on steht) noch eine C=C-Doppelbindung (Suffix –en) enthalten. Sprachlich verkürzt wird die Stoffgruppe solcher Substanzen als En-one bezeichnet. Das Kohlenstoffgerüst der Enone kann ringförmig (cyclisch) oder acyclisch sein; auch Kombinationen dieser Skelette sind möglich.Eine ältere Bezeichnung ist „ungesättigte Ketone“.
  • Gli enoni sono alcheni coniugati del primo tipo: composti chimici (o gruppi funzionali) insaturi consistenti in sistemi coniugati alchene-chetone.La tipologia di enoni più semplice è il metil-vinil-chetone (MVK) o CH2=CHCOCH3.L’enone, come il calcone, può essere sintetizzato tramite condensazione di Knoevenagel.
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  • Énone
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