Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique.
  • Enole − związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany równowagą ketonowo−enolową, a sam proces przekształcania ketonu lub aldehydu w enol nazywa się enolizacją. Równowaga ta jest najczęściej przesunięta w stronę ketonów lub aldehydów. W czystym aldehydzie octowym w temperaturze pokojowej występuje ok. 1,5% enolu[potrzebne źródło]. Wyższa temperatura, bardziej alkaliczne środowisko, a także podstawniki wyciągające elektrony sprzyjają przesuwaniu równowagi enol–keton w stronę enolu. Równowaga ta jest też zazwyczaj bardziej przesunięta w stronę enoli w przypadku diketonów niż ketonów. Enolizacja jest jednym z przykładów tautomerii.O istnieniu równowagi keto-enolowej można wnioskować na podstawie danych spektroskopowych, np. rejestrując w widmach IR sygnały charakterystyczne dla wiązań O–H i C=C.Pośrednio istnienia enoli można dowieść obserwując przebieg niektórych reakcji z udziałem aldehydów i ketonów, które reagują jak alkohole . Np. reakcja aldehydu octowego z chlorotrimetylosilanem: CH3CHO + ClSi(CH3)3 → CH2=CH−OSi(CH3)3Przebieg tej reakcji można wyjaśnić tylko zakładając istnienie równowagi keto−enolowej. Chlorotrimetylosilan nie reaguje z aldehydem octowym jako takim, reaguje natomiast ilościowo z alkoholami. Układ w stanie równowagi keto-enolowej odtwarza formę enolową w trakcie procesu do wyczerpania jednego z reagentów.
  • Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp². É um alceno que possui um grupo hidroxila unido a um dos átomos de carbono insaturado, de cadeia alifática.
  • Еноли (също познати като алкеноли) са алкени с хидроксилна група прикрепена към единият от двата въглеродни атома изграждащи двойната връзка. Енолите и карбонилните съединения (напр. алдехиди и кетони) са изомери; явлението се нарича кето-енолна тавтомерия:Енолната форма (в дясно) обикновено е нестабилна и се превръща в кето формата (показана в ляво). Това е тъй като кислородът е по-електроотрицателен от въглеродният атом и следователно образува по-здрави сложни връзки. Съответно, въглерод-кислородната (карбонилна) двойна връзка е два пъти по-здрава от дадена въглерод-кислородна проста връзка, докато въглерод-въглеродна двойна връзка е по-слаба от две въглерод-въглеродни прости връзки.Само при съединенията 1,3-дикарбонил и 1,3,5-трикарбонил (моно)енолната форма преобладава поради факта, че резонансът и вътрешномолекулното водородно свързване са невъзможни в кето форма. Следователно, при равновесие, над 99% от пропандиаловите (OHCCH2CHO) молекули съществуват в моноенолна форма. Процентът е по-нисък за 1,3-алдехид кетони и дикетони. Енолите (и енолатите) са важни интермедиати в много органични реакции.Наименованията енол и алкенол са съчетания от термините алкен (или само -ен, надставката изпозвана при алкените) и алкохол (обуславян от енолната хидроксилна група).
  • Enols (also known as alkenols) are alkenes with a hydroxyl group affixed to one of the carbon atoms composing the double bond. Alkenes with a hydroxyl group on both sides of the double bond are called enediols. Deprotonated anions of enols are called enolates. A reductone is a compound that has an enediol structure with an adjacent carbonyl-group.The C=C double bond with adjacent alcohol gives enols and enediols their chemical characteristics, by which they present keto-enol tautomerism. In keto-enol tautomerism, enols interconvert with ketones or aldehydes.The words enol and alkenol are portmanteaus of the words "alkene" (or just -ene, the suffix given to C=C double bonded alkenes) and "alcohol" (which represents the enol's hydroxyl group).
  • Een enol of alkenol is in de organische chemie een functionele groep. Enolen bevatten een hydroxylgroep die rechtstreeks aan een dubbele binding gebonden is. Het zijn dus gesubstitueerde derivaten van de verbinding vinylalcohol, het meest eenvoudige (doch niet isoleerbare) enol.
  • エノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物(ケトンやアルデヒド)は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。
  • Enol (juga disebut sebagai alkenol) adalah alkena yang mempunyai gugus hidroksil yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan senyawa karbonil (seperti keton dan aldehida) sebenarnya adalah isomer; ini dikenal sebagai tautomerisme keto-enol:Bentuk enol ditunjukkan pada gambar sebelah kiri. Biasanya ia tidak stabil dan berubah dengan cepat menjadi bentuk keto (keton) pada gambar sebelah kanan. Hal ini dikarenakan oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga oksigen membentuk energi ikatan rangkap yang lebih kuat. Ikatan ganda karbon-oksigen (karbonil) lebih kuat dua kali lipat daripada ikatan tunggal karbon-oksigen, namun ikatan ganda karbon-karbon lebih lemah daripada dua ikatan tunggal karbon-karbon.Hanya dalam senyawa 1,3-dkarbonil dan 1,3,5-trikarbonil yang memiliki bentuk enol yang stabil. Hal ini disebabkan oleh resonansi dan ikatan hidrogen antarmolekul yang terjadi pada bentuk enol dan tidak mungkin terjadi pada bentuk keto. Oleh karenanya, pada kesetimbangan, lebih dari 99% molekul propanadial (OHCCH2CHO) berbentuk monoenol. Persentase tersebut lebih rendah untuk keton 1,3-aldehida dan diketon. Enol (dan enolat) merupakan zat antara yang penting pada banyak reaksi organik.Perkataan enol dan alkenol adalah akronim dari alkena (-ena) dan alkohol (-ol).
  • Un enol o alquenol és un alquè que té un grup hidroxil unit a un dels àtoms de carboni amb doble enllaç. A aquest grup funcional s'anomena grup enol, tot i que és més comú utilitzar el terme enol per referir-se als alquenols, que el terme alquenol mateix. Els enols i els grups carbonil (com les cetones i els aldehids) són de fet, isòmers, això és el que s'anomena tautomeria ceto-Enol:La forma Enol és la mostrada a la dreta. Normalment és inestable, no sobreviu molt, i canvia a la forma ceto (a l'isòmer cetona), dibuixada a l'esquerra. Això és degut al fet que l'oxigen és més electronegatiu que el carboni, i per això té més força el seu enllaç. Un doble enllaç C=O és més de dues vegades més fort que un enllaç carboni-oxigen simple, però un enllaç carboni-carboni doble no és el doble de fort que dos enllaços simples carboni-carboni sinó una mica menys.Només en els compostos 1,2-dicarbonílics i 1,3,5-tricarbonils predomina la forma (mono) enol. En aquest cas és per una ressonància i per un pont hidrogen intramolecular que té la forma enol, però que no pot tenir la forma ceto. Llavors, el propanodial (O = CH-CH 2 -CH = O) hi ha més d'un 99% com un monoenol.La paraula enol deriva d'alquè (o simplement -è, el seu sufix) i alcohol (o el sufix -ol).
  • Enoly (též známé jako alkenoly) jsou alkeny s hydroxylovou skupinou navázanou na jeden z uhlíkových atomů tvořících dvojnou vazbu. Enoly a karbonylové sloučeniny (například ketony a aldehydy) jsou ve skutečnosti izomery; říká se tomu keto-enolový tautomerismus:Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, že kyslík má větší elektronegativitu než uhlík a tvoří tedy silnější vícenásobné vazby. Proto je dvojná vazba uhlík–kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík–uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, že rezonance a mezimolekulární vodíkové vazby, které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. Proto je v ekvilibriu (rovnovážném bodě) více než 99 % molekul propandialu (OHCCH2CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší. Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.Obě formy ovšem obsahují různé funkční skupiny, a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.Slova enol a alkenol jsou jazykovou kontaminací slov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) a alkohol (který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).
  • Un alquenol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol:Tautomería ceto-enol entre el pent-2-en-3-ol y la pent-2-ona.La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace carbono-oxígeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es eldoble de fuerte que dos enlaces simples carbono-carbono sino algo menos.Sólo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH2-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.La palabra enol deriva de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol).
  • Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном: Карбонильная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4·10−6, в циклогексаноне — 2,5·10−6.При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи, участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7 %, а в ацетилацетоне — 76 %:В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаше всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии и являются амбидентантными нуклеофилами:
  • Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2=CR3-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist. Das einfachste Enol ist das instabile Ethenol, das sich sofort zu Acetaldehyd (Ethanal) umlagert.Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb Enole nur selten vorkommen (beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure). Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 1,3-Pentandion (Acetylaceton) zu 76,4 % als cis-Enol vor, das über eine intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung stabilisiert ist. Auch das cyclische Endiol Ascorbinsäure liegt fast vollständig in der Enolform vor.Bei den Phenolen ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel).
  • 에놀(enol) 또는 알켄올(alkenol)은 케톤의 호변 이성질체의 하나로, 카르보닐기가 이중으로 결합하고 있는 알코올성 수성기로 변한 것이다.
  • Gli enoli sono composti organici che possiedono un gruppo ossidrilico (-OH) e un gruppo alchenico (-C=C-), necessariamente adiacente ad uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Il nome enolo deriva da alchene ed alcolo. I sali in cui sono presenti anioni deprotonati degli enoli vengono definiti enolati. I dioli corrispondenti prendono il nome di endioli dove entrambi gli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono sostituiti con un gruppo -OH, caratterizzati quindi dal gruppo funzionale -C(OH)=C(OH)- . Per la reattività di questi composti, di rilievo ad esempio per le reazioni della biochimica cellulare, è di particolare importanza la tautomeria cheto-enolica. Gli enoli possono convertirsi prontamente in chetoni o aldeidi: la forma più stabile dominerà sull'altra in un processo di equilibrio chimico. Risulta quindi molto difficile ottenere un enolo puro, così come è altrettanto difficile ottenere in chetone o un'aldeide puri. In natura si possono ottenere solo delle miscele di questi due composti.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 156695 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 3499 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 39 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 108465650 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
prop-fr:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique.
  • Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp². É um alceno que possui um grupo hidroxila unido a um dos átomos de carbono insaturado, de cadeia alifática.
  • Een enol of alkenol is in de organische chemie een functionele groep. Enolen bevatten een hydroxylgroep die rechtstreeks aan een dubbele binding gebonden is. Het zijn dus gesubstitueerde derivaten van de verbinding vinylalcohol, het meest eenvoudige (doch niet isoleerbare) enol.
  • エノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物(ケトンやアルデヒド)は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。
  • 에놀(enol) 또는 알켄올(alkenol)은 케톤의 호변 이성질체의 하나로, 카르보닐기가 이중으로 결합하고 있는 알코올성 수성기로 변한 것이다.
  • Enols (also known as alkenols) are alkenes with a hydroxyl group affixed to one of the carbon atoms composing the double bond. Alkenes with a hydroxyl group on both sides of the double bond are called enediols. Deprotonated anions of enols are called enolates. A reductone is a compound that has an enediol structure with an adjacent carbonyl-group.The C=C double bond with adjacent alcohol gives enols and enediols their chemical characteristics, by which they present keto-enol tautomerism.
  • Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном: Карбонильная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает.
  • Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2=CR3-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist.
  • Un alquenol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo.
  • Enoly (též známé jako alkenoly) jsou alkeny s hydroxylovou skupinou navázanou na jeden z uhlíkových atomů tvořících dvojnou vazbu. Enoly a karbonylové sloučeniny (například ketony a aldehydy) jsou ve skutečnosti izomery; říká se tomu keto-enolový tautomerismus:Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, že kyslík má větší elektronegativitu než uhlík a tvoří tedy silnější vícenásobné vazby.
  • Gli enoli sono composti organici che possiedono un gruppo ossidrilico (-OH) e un gruppo alchenico (-C=C-), necessariamente adiacente ad uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Il nome enolo deriva da alchene ed alcolo. I sali in cui sono presenti anioni deprotonati degli enoli vengono definiti enolati.
  • Enole − związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany równowagą ketonowo−enolową, a sam proces przekształcania ketonu lub aldehydu w enol nazywa się enolizacją. Równowaga ta jest najczęściej przesunięta w stronę ketonów lub aldehydów. W czystym aldehydzie octowym w temperaturze pokojowej występuje ok. 1,5% enolu[potrzebne źródło].
  • Un enol o alquenol és un alquè que té un grup hidroxil unit a un dels àtoms de carboni amb doble enllaç. A aquest grup funcional s'anomena grup enol, tot i que és més comú utilitzar el terme enol per referir-se als alquenols, que el terme alquenol mateix. Els enols i els grups carbonil (com les cetones i els aldehids) són de fet, isòmers, això és el que s'anomena tautomeria ceto-Enol:La forma Enol és la mostrada a la dreta.
  • Еноли (също познати като алкеноли) са алкени с хидроксилна група прикрепена към единият от двата въглеродни атома изграждащи двойната връзка. Енолите и карбонилните съединения (напр. алдехиди и кетони) са изомери; явлението се нарича кето-енолна тавтомерия:Енолната форма (в дясно) обикновено е нестабилна и се превръща в кето формата (показана в ляво). Това е тъй като кислородът е по-електроотрицателен от въглеродният атом и следователно образува по-здрави сложни връзки.
  • Enol (juga disebut sebagai alkenol) adalah alkena yang mempunyai gugus hidroksil yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan senyawa karbonil (seperti keton dan aldehida) sebenarnya adalah isomer; ini dikenal sebagai tautomerisme keto-enol:Bentuk enol ditunjukkan pada gambar sebelah kiri. Biasanya ia tidak stabil dan berubah dengan cepat menjadi bentuk keto (keton) pada gambar sebelah kanan.
rdfs:label
  • Énol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enol
  • Enole
  • Enole
  • Enoli
  • Енол
  • Енолы
  • エノール
  • 에놀
owl:sameAs
http://www.w3.org/ns/prov#wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of