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  • Chloroformiate (fr)
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  • Les chloroformiates (aussi appelés chlorocarbonates) sont les esters dérivés de l’acide chloroformique, ClCOOH (cet acide est extrêmement instable et n'a jamais pu être isolé). Leurs usages sont très nombreux en synthèse organique. Ils sont particulièrement employés comme synthons équivalents d’esters, comme groupes protecteurs, comme agents de couplage peptidique, et comme agents de dérivation en chromatographie en phase gazeuse. (fr)
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  • Les chloroformiates (aussi appelés chlorocarbonates) sont les esters dérivés de l’acide chloroformique, ClCOOH (cet acide est extrêmement instable et n'a jamais pu être isolé). Leurs usages sont très nombreux en synthèse organique. Ils sont particulièrement employés comme synthons équivalents d’esters, comme groupes protecteurs, comme agents de couplage peptidique, et comme agents de dérivation en chromatographie en phase gazeuse. Ils sont d’une stabilité thermique variable et leur utilisation a donné lieu à de nombreux incidents : les chloroformiates d’aryles sont très stables à température ambiante, les chloroformiates de méthyle et d’alkyles primaires sont assez stables, les chloroformiates de benzyle et d’alkyles secondaires sont moins stables mais quelques-uns sont tout de même commerciaux. Les chloroformiates d’alkyles tertiaires quant à eux sont instables à température ambiante. La décomposition se fait suivant les deux voies indiquées sur le schéma ci-dessous, avec une forte préférence pour l’obtention du chlorure d'alkyle. En outre, les produits obtenus sont souvent issus de réarrangements du squelette carboné. (fr)
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