About: 1,1′-Bi-2-naphthol

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An Entity of Type : dbo:ChemicalSubstance, within Data Space : fr.dbpedia.org associated with source document(s)

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rdf:type	Thing chemical compound Chemical compound dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance
rdfs:subClassOf	chemical compound
rdfs:label	1,1'-Bi-2-naftol (pt) 1,1'-Bi-2-naphtol (fr) 1,1'-bi-2-naftol (nl) 1,1'-ビ-2-ナフトール (ja) 1,1'-联-2-萘酚 (zh) 1,1′-Bi-2-naphthol (de) 1,1′-Bi-2-naphthol (en)
rdfs:comment	Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
rdfs:seeAlso	http://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.009.104 https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:BINOL https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=602-09-5 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N%22InChIKey https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID9060526 http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=25AB254328 https://dtp.cancer.gov/dtpstandard/servlet/dwindex?searchtype=NSC&chemnameboolean=and&outputformat=html&searchlist=27049&Submit=Submit
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